44. D-glucose in an aqueous solution undergoes mutarotation. This is primarily a dynamic equilibrium achieved through an open-chain structure between which two stereoisomers?
(A) D-glucose and L-glucose
(B) D-glucose and D-fructose
(C) D-glucose and D-galactose
(D) α-D-glucose and β-D-glucose
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統計: A(2), B(1), C(0), D(0), E(0) #3839979
統計: A(2), B(1), C(0), D(0), E(0) #3839979
詳解 (共 1 筆)
#7318546
變旋光現象 (Mutarotation):當固體的結晶葡萄糖溶於水時,其比旋光度會隨時間改變,最終達到一個穩定的平衡值。這是因為環狀的半縮醛(Hemiacetal)結構在水中會經由短暫的開鏈式(Open-chain form)中間體,在不同的環狀異構物之間互相轉換。
在 D-葡萄糖中,這種平衡主要發生在 α-型 與 β-型之間:
- α-D-glucose:C−1 上的羥基(−OH)與 C−5 上的取代基處於反側(通常在 Haworth 模型中向下)。
- β-D-glucose:C−1 上的羥基(−OH)與 C−5 上的取代基處於同側(通常在 Haworth 模型中向上)。
- (Anomers):因「端基碳」(anomeric carbon)構型不同而形成的非對映異構體
(A) 錯誤:D-型與 L-型是鏡像異構物(Enantiomers),變旋光不涉及鏡像轉換。
(D) 正確:變旋光正是 α 與 β 兩種端基異構物透過開鏈結構達成的平衡。
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