30. 下列化合物進行 SN1 取代反應(SN1 substitution)，其反應性次序由大而小排列何者正確？

I：Benzyl chloride

II：p-Chlorobenzyl chloride

III：p-Methoxybenzyl chloride

IV：p-Methylbenzyl chloride

V：p-Nitrobenzyl chloride

(A) III ＞ IV ＞ I ＞ II ＞ V
(B) IV ＞ I ＞ III ＞ II ＞ V
(C) V ＞ III ＞ II ＞ I ＞ IV
(D) III ＞ I ＞ IV ＞ II ＞ V

答案：A
難度： 非常簡單

最佳解!
	hm24753576 大一上 (2019/05/20) SN1看carbocation穩定度，有... (內容隱藏中) 查看隱藏文字

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瑤軒(已上榜高二上 (2022/06/17)

補充樓上，苯環上有推電子基的benzyl halide喜歡進行S_N1，因為可以穩定S_N1產生的碳陽離子；反之有拉電子基的benzyl halide就喜歡進行S_N2，不喜歡進行S_N1，因為拉電子基可以分散S_N2過度狀態時累積的電子

由上述可知，本題S_N1反應性III(強推電子) ＞ IV(弱推電子) ＞ I ＞ II(弱拉電子) ＞ V(強拉電子)

P.S.如果是問S_N2反應性就會反過來喔!

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