警大◆普通化學題庫下載題庫

1.      醚類Ethers，基本結構是「R—O—R」，「氧O」的兩側連接「烴基」(碳氫分子群)，「R」就是「烴基」(碳氫分子群)。

2.      醚類是另一個擁有「氧」作為官能基的有機化合物。官能基functional group，就是造成一個有機分子在化學反應中種種特性關鍵。

3.      醚類家族最小的分子是二甲醚dimethyl ether(甲醚)。二甲醚的立體構造接近「由四面組成的三角錐」(a near-tetrahedral geometry)，也就是把這個分子端點：2個甲基和1個氧原子的2個電子所指的方向，用虛線連起來所形成的立體構造，很像一個由4個三角形拼湊而成的三角錐。

4.      二甲醚是以「氧」原子為中心，在這裡，氧的外層電子「sp3 混成軌域」，也就是說，氧與其他碳原子鍵結之後的化學鍵，是「單鍵」。

5.      「氧」的陰電性electronegativity很強，鍵結的時候，會吸走其他原子的外層電子，使得「化學鍵」靠近「氧」的地方，電子雲的密度較高，靠近「碳」的地方，電子雲密度較低，也就是這個原因，「碳-氧 C-O」化學鍵有「極性polarized」。

6.      因為「醚」是有「偶極」的，意思是分子內有「正負」二極，「醚」跟「碳氫分子群」相比，比較能溶解於「極性溶劑polar solvents」。

7.      因為「醚」沒有「氫氧基 OH group」，「醚」分子無法跟「醚」形成「氫鍵」。(注：氫鍵，不同分子之間，因為氧的陰電性很強，而吸引到其他分子的氫原子，所造成的一種化學鍵。)

8.      但是，「醚類」分子，如果跟「與『氫』鍵結『異質原子』」這種分子，放在一起，就能夠形成「氫鍵」，這是因為許多「異質原子」與「氫」鍵結的時候，會形成有極性的化學鍵，可以跟「謎類」分子的「氧」正負相吸。(注：異質原子heteroatom就是碳以外的其他原子，例如氮原子)

9.      「醚類」分子有極性的「碳-氧 C-O」化學鍵，雖然不能形成氫鍵，但是會強化「醚類」分子彼此之間的「凡得瓦引力van der Waals attraction」，這種引力比氫鍵微弱，它會讓「靠近醚的分子」的電子雲，暫時分布不均勻。

10.  因此，如果把二個質量差不多的「醚類」分子和「碳氫分子」(例如烷類)互相比較，會發現「醚類」分子的沸點比較高一點；但是二個質量差不多的「醚類」分子和「醇類」相比的話，「醚類」分子的沸點又比較低一些。

11.  「醚類」分子的「碳-氧 C-O」化學鍵，斷裂所釋放的能量，跟「醚類」分子的「碳-氧 C-O」化學鍵斷裂所釋放的能量，差不多；但是，要打斷「醚類」分子的「碳-氧 C-O」化學鍵卻需要強酸和高熱。

12.  一般而言，「醚類」分子不太容易起化學反應(很穩定)，因此「醚類」分子經常被當成溶劑。

13.  好的溶劑會把溶質溶解，但是自己完全不會起化學反應。「醚類」就是標準的好溶劑，它那有極性的「碳-氧 C-O」化學鍵可以跟其他分子正負相吸，溶質分子與「醚類」之間，可以透過分子間「偶極—偶極的互動 dipole-dipole interaction」而溶解。

14.  另一方面，「醚類」的「氧」原子上的「孤對電子」，讓「醚類」可以跟有極性「X-H」(注)化學鍵的分子形成「氫鍵」。(注：X泛指有陰電性的原子；H是氫)

15.  「醚類」自己不會發生化學鍵(電子)不均斷裂heterolytic cleavage的狀況，因為「醚類」分子沒有「X-H」化學鍵，不會提供質子protone，而醇類卻很容易發生提供質子protone這種化學反應。這是因為「醚類」雖有極性，但是，沒有任何「氫」鍵結在「氧」這種異質原子上。

16.  「醚類」的命名，端看有哪些「烴基alkyl group」與「氧」鍵結，例如「CH3OCH2CH3」，就稱為「甲基乙基醚 methylethyl ether」，「CH3CH2OCH2CH3」就稱為「二乙醚 dimethyl ether」，其中「di-」字首說明有「2」個一模一樣的分子群。(翻譯改寫自Mary Anne Fox, James K. Whitesell的《Organic Chemistry》)