專技 - 藥理學與藥物化學題庫下載題庫

通則

(1)       固醇結構活性：all trans>all cis

(2)       糖皮質激素↑→抗炎↑(glucocorticoid >mineralcorticoid)

抗發炎：dexamethasone(30)>betamethasone(25)> fludrocortisone(10)> Prednisolone (4)>hydrocortisone(1)>cortisone(0.8)

(3)       礦物皮質激素↑→滯留↑→心血管副作用↑(mineralcorticoid>glucocorticoid)

(4)       鈉滯留：Aldosterone (800)>Fludrocortisone (125)>Desoxycorticosterone(20) >hydrocortisone(1)> betamethasone(0)

特殊考題

(1)       Prednisolone的抗發炎活性約為Hydrocortisone的四倍(常考)

(2)       Hydrocortisone 結構上的三個羥基（OH）：11β(實線), 17α(虛線), 21(98-1考)

口訣：(11β)杯(17α虛線)七阿需(21)二一

(3)       第 11 位置接 OH 基，比第 11 位置接 keto 基的活性大(94-2考)

(4)       11 位置接 keto 基外用無效

(5)       21-Cl取代會降低活性(109-1考)

(6)       21-sodium phosphate ester：水溶性短效(94-2考)

(7)       21-butylacetate ester為脂溶性長效

(8)       唯一對胎兒無作用：Prednisone(因為無法代謝成活性形的Prednisolone)

(9)       最適合長期抗發炎：Prednisolone

(10)   促肺泡成熟(預防嬰兒呼吸性窘迫)：Betamexasone、Dexamethasone

有Cl的只有：目前出過的都是alpha

(1)       Mometasone：alpha 9 、21 (921叫媽媽)

(2)       Halcinonide：alpha 21 (HaHa快二一了)

(3)       Beclomethasone：alpha 9 (背9妹)→Betamethasone的9 alpha-F變9 alpha-Cl

(4)       Alclomethasone：alpha 7 (欺騙你)

Spironolactone

17 lactone、spiro環

抗炎背16916

1

雙鍵

Pre+四個

6

Me

一個

6

F

一個

9

F

前三個

11

=O

(-isone)

16

後三個

抗炎↑

(*4倍)

抗炎↑

滯留↓

抗炎↑↑

滯留↑

抗炎↑

滯留↓

Me脂溶↑

OH水溶↑

Fludrocortisone

o

Deoxycorticosterone

去-OH

Hydrocortisone

=Cortisol

Cortisone

=O

Prednisone

o

=O

Prednisolone

o

Methylprednisolone

o

o

Triamcinolone

o

o

α-OH

(tri背水)

Betamethasone 

o

o

β-Me

(此外全α)

Dexamethasone

o

o

α-Me

Paramethasone

o

o

(ra背6)

α-Me