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100年 - 100 普通考試_化學工程：有機化學概要#43800
科目：
有機化學 |
年份：
100年 |
選擇題數：
25 |
申論題數：
16
試卷資訊
所屬科目：
有機化學
選擇題 (25)
1 下列那些化合物是一級胺？
(A) 1, 2, 4 (B) 1, 3, 4 (C) 1, 2, 3 (D) 1, 2, 3, 4
2 下列分子中畫有底線的氫是每個分子中酸性最強的氫原子，請依弱酸至強酸順序排列下列氫原子的強度：
(A) III, II, I (B) II, III, I (C) I, II, III (D) II, I, III
3 下列四種羧酸衍生物進行親核性醯基取代反應的反應性為何？請由強至弱排出：
(A) I, II, III, IV (B) I, III, IV, II (C) II, IV, III, I (D) II, I, III, IV
4
請由低至高排列上面化合物進行親電性芳香取代反應（electrophilic aromatic substitution）的反應性： (A) IV, I, II, III (B) III, II, I, IV (C) II, III, I, IV (D) IV, III, II, I
5 下列那個選項的反應條件適用於下列反應的轉換？
(A) 1.過錳酸鉀 2.鋁氫化鋰 (B) 1.鎂，乙醚 2.二氧化碳 3.鋁氫化鋰 (C) 1.氫氧化鈉，水 2.鋁氫化鋰 (D) 1.亞硫醯氯，苯 2.氫氧化鈉代
6 下列有機反應的主要產物為何？
(A) 2,3-二甲基庚-3-醇（2,3-dimethylheptan-3-ol） (B) 2,4-二甲基庚-4-醇（2,4-dimethylheptan-4-ol） (C) 3,5-二甲基庚-4-醇（3,5-dimethylheptan-4-ol） (D) 3,5-二甲基庚-3-醇（3,5-dimethylheptan-3-ol）
7 利用亞硫醯氯(SOCl
2
)將醇類轉換成鹵烷的反應是經由那一種反應過程？ (A) E1 反應過程 (B)S
N
1 反應過程 (C)E2 反應過程 (D)S
N
2 反應過程
8 下列何者不會與重鉻酸鈉(Na2Cr2O7)或氯鉻酸吡啶鹽（PCC, pyridinium chlorochromate）反應？
(A)只有 1 (B)只有 3 (C)只有 2 和 4 (D) 1, 2, 3 和 4
9 進行下列反應那一個選項是最好的試劑選擇？
(A)三氧化鉻，水合氫離子(H
3
O
+
)，丙酮 (B)氫硼化鈉，水合氫離子(H
3
O
+
) (C)氯鉻酸吡啶鹽（pyridinium chlorochromate），二氯甲烷 (D)鋁氫化鋰，水合氫離子(H
3
O
+
)
10 核磁共振光譜學提供了有關分子的資訊，何者正確？ (A) 共軛 π 電子系統（conjugated pi electron system） (B)分子大小及分子式（molecular size and formula） (C)碳－氫骨架（carbon-hydrogen framework） (D)官能基（functional groups）
11 右圖的雜環分子有幾個 π 電子？
(A)2 (B)4 (C)6 (D)8 O
12 右列反應的產物為何？
(A) 只有順式 1,2-二溴環己烷（cis-1,2-dibromocyclohexane） (B)只有反式 1,2-二溴環己烷（trans-1,2-dibromocyclohexane） (C)含有 1:1 比率的順式及反式 1,2-二溴環己烷混合物 (D)反式 1,2-二溴環己烷大於 50 %的混合物
13 下列有關有機化學中「氫的轉移（Hydride shifts）」重排的解釋，何者正確？ (A) 發生於形成較少取代的碳陽離子 (B)藉由相鄰碳原子之間的質子轉移而發生 (C)只有在單步反應觀察得到 (D)正電荷轉移到一個更高取代的碳原子
14 下列有機氯化物在CH
3
OH溶液中，何者最易進行S
N
1 取代反應？
15 下列化合物何者為合成壓克力樹脂［poly（methyl-α-methacrylate）, PMMA］的單體原料？
16 天然蛋白質分子鏈間可形成穩定態雙硫鍵鍵結（disulfide linkage）的胺基酸為： (A)甲硫胺酸（Met） (B)離胺酸（Lys） (C)精胺酸（Arg） (D)半胱胺酸（Cys）
17 右圖化合物的立體異構物性質屬於：
(A) 內消旋化合物（meso compound) (B)具光學活性（optical active） (C)外消旋混合物（racemic mixture) (D)有一個對應的鏡像異構物（enantiomer）
18 下列何者為第二丁基（sec-butyl）化學結構式？
19 右列反應之主要產物為何？
20 下列那一個反應的主要產物是醛類化合物？
21 下列何者的氫核磁共振光譜(1H NMR)的化學位移在δ9.7 處有吸收峰？(A) CH
3
CH
2
CH
2
OH (B)CH
3
CH
2
CHO (C)CH
3
CH
2
COOH (D)CH
3
CH
2
COOCH
3
22 下列化合物的酮-烯醇型互換（keto-enol tautomerism）平衡中，何者最有利烯醇型結構？
23 右列反應之主要產物為何？
24 右列反應之最終主要產物為何？
25 化合物
的質譜圖中，其最大吸收峰之基峰（base peak）的 m/e 值應為： (A) 43 (B) 77 (C) 91 (D) 134
申論題 (16)
【已刪除】 ⑴
【已刪除】 ⑵
【已刪除】 ⑶
【已刪除】 ⑷
【已刪除】 ⑸
【已刪除】 ⑴下列那些化合物經過氫氣與金屬催化劑的氫化作用後會生成丙烷？
【已刪除】 ⑵如何利用低解析質譜區分下列化合物（N=14.0，Cl=35.5，Br=79.9）？
⑶鄰苯二甲酸二丁酯（DBP）可溶解於有機溶劑，是常用的塑化劑。如何由鄰二甲 苯與 1-丁醇為原料製備 DBP？請詳述其過程。
⑷苯酚與 2,4,6-三硝基苯酚，何者酸性較強？並請說明原因。
⑸何謂「芳香性（aromaticity）」？並舉出三類具有芳香性的分子。
三、甲基三級丁基醚（methyl tert-butyl ether）是作為提高汽油辛烷值的添加物。一般 製備方法是以甲醇和異丁烯為原料，在酸性催化劑作用下而得到，請寫出此反應的 機制，並說明此製程可能產生的副產物。（5 分）
AA
BB
CC
DD
EE
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(A) 1, 2, 4 (B) 1, 3, 4 (C) 1, 2, 3 (D) 1, 2, 3, 4 
(A) III, II, I (B) II, III, I (C) I, II, III (D) II, I, III
(A) I, II, III, IV (B) I, III, IV, II (C) II, IV, III, I (D) II, I, III, IV
請由低至高排列上面化合物進行親電性芳香取代反應（electrophilic aromatic substitution）的反應性： (A) IV, I, II, III (B) III, II, I, IV (C) II, III, I, IV (D) IV, III, II, I
(A) 1.過錳酸鉀 2.鋁氫化鋰 (B) 1.鎂，乙醚 2.二氧化碳 3.鋁氫化鋰 (C) 1.氫氧化鈉，水 2.鋁氫化鋰 (D) 1.亞硫醯氯，苯 2.氫氧化鈉代
(A) 2,3-二甲基庚-3-醇（2,3-dimethylheptan-3-ol） (B) 2,4-二甲基庚-4-醇（2,4-dimethylheptan-4-ol） (C) 3,5-二甲基庚-4-醇（3,5-dimethylheptan-4-ol） (D) 3,5-二甲基庚-3-醇（3,5-dimethylheptan-3-ol）
(A)只有 1 (B)只有 3 (C)只有 2 和 4 (D) 1, 2, 3 和 4
(A)三氧化鉻，水合氫離子(H3O+ )，丙酮 (B)氫硼化鈉，水合氫離子(H3O+ ) (C)氯鉻酸吡啶鹽（pyridinium chlorochromate），二氯甲烷 (D)鋁氫化鋰，水合氫離子(H3O+ )
(A)2 (B)4 (C)6 (D)8 O
(A) 只有順式 1,2-二溴環己烷（cis-1,2-dibromocyclohexane） (B)只有反式 1,2-二溴環己烷（trans-1,2-dibromocyclohexane） (C)含有 1:1 比率的順式及反式 1,2-二溴環己烷混合物 (D)反式 1,2-二溴環己烷大於 50 %的混合物
(A) 內消旋化合物（meso compound) (B)具光學活性（optical active） (C)外消旋混合物（racemic mixture) (D)有一個對應的鏡像異構物（enantiomer） 
的質譜圖中，其最大吸收峰之基峰（base peak）的 m/e 值應為：
(A) 43 (B) 77 (C) 91 (D) 134
