所屬科目:有機化學
1 請選擇最佳的反應條件,以便完成下列分子的合成: (A) (B) (C) (D)
2 下列那一個化合物最有可能進行完整的羥醛反應(aldol reaction)? (A) (B) (C) (D)
3 考慮下列分子中畫有底線的氫是每個分子中酸性最強的氫原子;請依弱酸至強酸順序排列下 列分子中氫原子的強度:(A)III, II, I (B)II, III, I (C)I, II, III (D)II, I, III
4 下列紅外線的光譜中,那些特徵峰的標記是羧酸(carboxylic acid)的特徵? (A)1和2 (B)3和4 (C)5 (D)2
5 進行下列反應那一個選項是最好的試劑選擇? (A)氫化鋁鋰(LiAlH4),乙醚(ether) (B)硼氫化鈉(NaBH4),乙醇(ethanol) (C)三氧化鉻(CrO3),吡啶(pyridine) (D)氫氣/鈀(H2/Pd)
6 根據下列核磁共振的光譜,那個特徵峰的標記可以區分醛(aldehyde)和酮(ketone)? (A)1 (B)2 (C)3 (D)4和5
7 參考下列分子的模型示意圖;除了碳和氫以外的原子都已經標記。 如果這個分子和碘(I2)作用後會產生下列那一種新的分子? (A) (B) (C) (D)
8 從下列提供的列表中選擇最佳的反應試劑進行下列官能基轉化反應: (A)1. CH3MgBr, ether 2. H3O + (B)1. PBr3 2. NaOH (C)1. (CH3)3SiCl, (CH3CH2)3N 2. CH3MgBr, ether 3. H3O +(D)CrO3, acetone, H2O
10 對於下列的化合物,請回答該分子在正常寬帶解耦(normal, broadband decoupled)的C-13核 磁共振(NMR)光譜中會有多少訊號產生? (A)四峰 (B)七峰 (C)三峰 (D)五峰
13 請參考下表: 根據上表中的數據,下列那種化合物的張力能(strain energy)最大? (A)環丙烷 (B)環戊烷 (C)環丁烷 (D)環己烷
14 下列反應的例子當中,最終產物X的結構? (A) (B) (C) (D)
15 化合物X是經由下列的狄爾士-阿德反應(Diels-Alder reaction)所得到的最終產物,因此化合 物X的結構? (A) (B) (C) (D)
16 下列五個化合物當中,總共有幾個化合物是具有光學活性(optical activity)?(A)1個 (B)2個 (C)3個 (D)4個
17 下列反應的例子當中,最終產物Y的結構? (A) (B) (C) (D)
18 下列那一個反應式的平衡有利於向左(K<1)? (A)I (B)II (C)III (D)IV
19 下列反應的例子當中,主要產物X的結構? (A) (B) (C) (D)CH3CH2CH2CH2CH2CH3
20 當下列化合物進行E2反應時,主要產物X的結構? (A) (B) (C) (D)
21 下列反應的例子當中,主要產物X的結構? (A) (B) (C) (D)
22 下列反應的例子當中,主要產物X的結構? (A)(B) (C) (D)
23 下列是D-甘露糖(D-mannose)的費雪投影式(Fischer projection),那一個是它最穩定的椅狀 半縮醛(hemiacetal)的結構? (A) (B) (C) (D)
24 下列反應在低溫(0 ℃)的條件下,主要產物X的結構?
(A)(B)(C)(D)
25 下列反應的例子當中,主要產物X的結構?(A)(B)(C)(D)
⑸δ-caprolactam
⑴
⑵
⑴請將下列化學鍵的IR延展(stretch)振動波數(wavenumber)由高至 低排列。(3分) (a)C=C (b)O–H (c)C–O (d)C≡C
⑶
⑷
⑸