109年 - 109 關務特種考試_四等_化學工程：有機化學概要#86414

科目：有機化學 | 年份：109年 | 選擇題數：0 | 申論題數：25

試卷資訊

所屬科目：有機化學

選擇題 (0)

申論題 (25)

(1)1, 10-癸二酸

(2)4-溴吡啶

(3)N, N-二甲基辛醯胺

(4)γ-丁內酯

(5)2, 3, 4-己三醇

(1)甲醯胺為無色液體，可溶於水中。請以電子點畫出甲醯胺的路易斯結構（Lewis structure），並說明它為何可溶於水中。

(2)請以 2, 2-二甲基戊烷的第 2 與第 3 號碳鍵，畫出其最穩定與最不穩定的 Newman 投影結構。

(3)環氧乙烷（ ethylene oxide）在KOH 的作用下，可生成寡聚物 H-(OCH₂CH₂)_n-OH，請提出其生成的步驟。

(4)下列那一化合物的官能基可以經由多倫銀鏡檢驗法檢測出？並寫出其平衡的化學反應式。RCOOH、RCH₂OCH₃、RCHO、RCOR、RCOOCH₂CH₃ （其中 R = C₆H₅）

(5)2, 6-二丁基羥基甲苯，通常簡稱 BHT（butylated hydroxytoluene），學名為 2, 6-雙(第三丁基)-4-甲基苯酚，是一種油溶性的化合物，用在食品添加劑中作為抗氧化劑。請問在 ¹H NMR 圖譜上，此分子會有幾組信號，對應的分裂情形與積分比又為如何？

(6)實驗室裡如何利用萃取法，將苯胺與氯苯的混合物做分離。

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(1)某有機化合物其元素分析，測得碳、氫、氧的質量百分組成依序分別為73.38；10.22；16.40。若該化合物的分子量為 98，分子式為何？又此化合物屬於五圓環酮類化合物，其可能的結構式為何（若有各類異構物一併寫出）？（原子量 C：12.0；H：1.0；O：16.0）

(2)下列有關酒精（乙醇）的敘述，請指出何者錯誤，並將其修正為正確的陳述。
1.在室溫下，酒精與醋酸在氫氧化鈉的催化下會生成醋酸乙酯。
2.純酒精與鈉金屬作用會產生氫氧化鈉與氧氣。
3.純酒精可以用濃硫酸在加熱條件下脫水生成乙酸。
4.酒精無法與水以任何比例互溶。
5.乙醇在濃硫酸加熱脫水會產生乙烯。

(3)有一芳香族化合物 A 分子式為 C₇H₇NO₂，此化合物與氯氣在氯化鐵的催化下，進行取代反應得到分子式為 C₇H₆ClNO₂的單一產物 B，再將此化合物與過量的過錳酸鉀鹼性溶液加熱反應，經過中和後可得到分子式為 C₇H₄ClNO₄ 的產物 C。請寫出此系列的反應式與化合物 A-C 的分子結構。（若有異構物，請說明之）

五、檸檬烯為單萜類天然物，廣泛存在於各種柑橘類果皮中，易揮發具宜人香味。自然界中有(R)-(右旋)-檸檬烯與(S)-(左旋)-檸檬烯兩種，請將此二化合物的結構畫出，且說明此二異構物的關係。又生物合成檸檬烯是由二磷酸香葉[草]酯環化而形成，請將此化學轉換的反應機制寫出。（10 分）