93年 - [無官方正解]93 經濟部辦理台電公司及中油公司_新進職員甄試試題_化工：有機化學#147420

科目：有機化學 | 年份：93年 | 選擇題數：20 | 申論題數：21

試卷資訊

所屬科目：有機化學

選擇題 (20)

1. 以下化合物，何者不具芳香性

(A)

(B)

(C)

(D)
2. 試預測以下化合物之沸點高低，①3,3-二甲基己烷 ②正辛烷 ③2,3,3-三甲基戊烷 ④正庚烷

(A) ①＞③＞②＞④

(B) ③＞①＞②＞④

(C) ①＞②＞③＞④

(D) ②＞①＞③＞④
3. 下列何者的平衡常數小於 1

(A) CH₄ + NH₂⁺ ⇌ CH₃⁺ + NH₃

(B) CH₃C≡CH + CH₃⁺ ⇌ CH₃≡C⁺ + CH₄

(C) CH₂=CH₂ + CH₃CH₂⁺ ⇌ CH₂=CH⁺ + CH₃CH₃

(D) CH₃OH + HC≡C⁺ ⇌ CH₃O⁺ + HC≡CH
4. 下列何者化合物之苯環的硝化反應，反應活性最高？

(A) 苯

(B) 甲苯

(C) 硝基苯

(D) 溴苯
5. 正丙苯與濃 KMnO₄ 加熱所得產物為

(A)

(B)

(C)

(D)
6. 有一化合物樣品分析含量 58.05%C, 6.48%H, 22.6%N, 12.87%O 則此化合物的實驗式為

(A) C5H10N2O

(B) C8H12NO2

(C) C6H12N2O

(D) C6H8N2O
7. 辛烷值是汽油燃燒時的何種指標？

(A) 熱值大小

(B) 抗震爆大小

(C) 污染大小

(D) 油耗大小
8. 天然氣的主要成份為

(A) 甲烷

(B) 乙烷

(C) 乙烯

(D) 丙烷
9. 以下那種測試方法可以區別戊烷及乙醚？

(A) 加金屬鈉只有乙醚反應釋出氫氣
(B) 只有乙醚可以被 \(\mathrm{NaBH}_4\) 還原
(C) 只有乙醚可以溶於濃硫酸
(D) 只有乙醚對碘仿測試呈陽性反應
10. 乙烯在 1000 大氣壓力下，且有少量的有機過氧化合物存在下，會發生

(A) 陽離子催化聚合反應

(B) 自由基聚合反應

(C) 陰離子催化聚合反應

(D) 金屬錯合物聚合反應
11. 什麼反應物可以合成右式化合物

(A) \(\mathrm{CH}_2 = \mathrm{CHCH} = \mathrm{CH}_2 + \mathrm{CH} = \mathrm{CCOOMe}\)
(B) \(\mathrm{CH}_2 = \mathrm{CHCH} = \mathrm{CH}_2\mathrm{COOMe} + \mathrm{CH}_2 = \mathrm{CH}_2\)
(C) \(\mathrm{CH}_2 = \mathrm{CHCOOMe} + \mathrm{CH}_2 = \mathrm{CHCH} = \mathrm{CH}_2\)
(D) \(\mathrm{CH}_3\mathrm{CH} = \mathrm{CHCH}_3 + \mathrm{CH}_2 = \mathrm{CHCOOMe}\)
12. 液化石油氣的主要成份為

(A) 甲烷 + 乙烷

(B) 丙烷 + 丁烷

(C) 戊烷 + 己烷

(D) 乙烯 + 丙烯
13. 下列畫線的氫，何者酸性最強

(A) CH3CCH3

(B) CH3CCH2CCH3

(C) C6H5OH

(D) CH3CH2CCH3
14. 以下為四種自由基 ① CH2=CHCH2 ② (CH3)2CH ③ (CH3)3C ④ CH3CH2，它們相對穩定性為

(A) ① > ② > ④ > ①

(B) ① > ② > ① > ④

(C) ① > ③ > ② > ④

(D) ① > ④ > ② > ③
15. 有一含有乙醇的正辛烷之溶液，經與 CH3MgI / (n-C4H9)2 產生氣體，此氣體為何物

(A) 乙烷

(B) 氫氣

(C) 甲烷

(D) 丙烷
16. 下列化合物何者蒸氣壓較高？

(A) dimethyl propane

(B) Toluene

(C) 2,4-dimethyl pentane

(D) m-xylene
17. 石油精煉中常利用何種方法以促進直鏈汽油之碳氫分子重新組合，產生芳香烴等化合物，作為汽油摻配或石化原料？

(A) 觸媒重組

(B) 異構化

(C) 加氫脫硫

(D) 輕油裂解
18. 乙炔 + ① 2NH₂⁺/NH₃ ② 2 CH₃Br ③ Na / NH₃ 所得產物為

(A) 1 - 丁烯

(B) 反 - 2 - 丁烯

(C) 順 - 2 - 丁烯

(D) 丁烷
19. 下列何者最酸

(A) 苯甲酸

(B) 對硝基苯甲酸

(C) 對甲基苯甲酸

(D) 對乙基苯甲酸
20. G - COOC₂H₅ 在鹼性下水解，G 所代表的官能基有 NO₂，Cl，CH₃，OCH₃，何者水解速率最快

(A) NO₂

(B) CH₃

(C) OCH₃

(D) Cl

申論題 (21)

1. 苯 $$\xrightarrow[\mathrm{AlCl}_3]{\mathrm{CH}_3\mathrm{Cl}}$$ (1) $$\xrightarrow{\mathrm{KMnO}_4}$$ (2)
(1)
(2)
2. $$\mathrm{CH}_3\mathrm{COO}^{\ominus} + \mathrm{BrCH}_2 - \bigcirc$$ → (3)
3. $$\bigcirc \sim +\mathrm{HBr}$$ → (4)
4. 苯 $$\xrightarrow[\mathrm{H}_2\mathrm{SO}_4]{\mathrm{HNO}_3}$$ (5)
5. R - SO₃H $$\xrightarrow[300^\circ\mathrm{C}]{(1)\mathrm{NaOH}}$$ (2) H⁺ (6)
6. $$\begin{array}{c} \mathrm{OCH_3} \\ | \\ \mathrm{O} - \mathrm{OCH_3} \\ | \\ \mathrm{C} - \mathrm{H} \\ | \\ \mathrm{O} \end{array} \xrightarrow[\ominus\mathrm{OEt}]{\mathrm{NH_2NH_2, heat}}$$ (7)
7. $$\xrightarrow{\mathrm{LiAl(tBuO)_3H}}$$ (8)
8. (1)RCOOOH → (2)H⁺/H₂O → (9)
9. (O)-CO₂H (1)SOCl₂ → (2)AlCl₃ → (10)
1. 以化學反應式舉例說明以下名詞(9 分)

(1) 氮化反應(hydrogenation)(以丙酮為例)
(2) 烷烃異構化(以丁烷舉例)
(3) 烷烃裂解反應(以丁烷為例，列出可能生成物)
2. 請以(a) \(\mathrm{Br}_2 / \mathrm{CCl}_4\) (b) \(\mathrm{AgNO_3}\) (c) \(\mathrm{CrO_3 / H_2SO_4}\) 等化學方法，區分烯烃、烷烃、鹵烷及二級醇等化合物。(5分)
3. 化合物 \(\mathrm{A}(\mathrm{C}_{16}\mathrm{H}_{16})\)
以臭氧分解，分離出單一產物 \(\mathrm{B}(\mathrm{C}_{8}\mathrm{H}_{8}\mathrm{O})\) 。B以 \(\mathrm{NaBH}_4\) 選原產生C，C之NMR光譜分析結果：

δ 7.2 單峰，5H；δ 4.2 單峰，1H；δ 3.7，三重峰，2H；δ 2.8，三重峰，2H。請寫出 A,B,C 合理之結構式。(7 分)
4. 請依蒸餾溫度的高低，寫出五種經原油煉製後再分餾的產品。(5分)
5. \(\left\langle \begin{array}{l} \mathrm{CH} = \mathrm{O} \\ \mathrm{O} \end{array} \right\rangle \mathrm{CH} = \mathrm{O}\) (橡醛)與以下試劑反應，寫出反應方程式 \(①\mathrm{CH}_2 = \mathrm{O},\mathrm{NaOH}\)

② CH₃MgCl / H₃O⁺(6 分)
6. 請寫出下列化合物 IUPAC 名稱或俗名？(中、英文皆可)(4 分)

(a) CH₂=CHCH₂CHCH₂
Br
CH₃
(b)
7. 請寫出下列化合物名稱之結構式？(4 分)

(a) \(\beta\)-萘酚
(b) 聚氯乙烯