高中指考◆化學題庫下載題庫

有機化合物的水溶性之簡單判別方式：

1. 有機酸(可於水中解離)，易溶於水

2. 極性越高，水溶性較佳

(甲) 己酸 C₅H₁₁COOH 酸根可解離，易溶於水，三者溶解性最佳

(乙)正己烷 C₆H₁₄，分子結構對稱性高，極性很低，溶解性差

(丙)1-己醇 C₆H₁₃OH，有-O-H鍵，具有極性可溶於水，溶解性第二

故(甲)>(丙)>(乙)，選(B)

補充：

為何甲和丙都有-O-H基，但己酸可以解離，而己醇難解離。

用一個簡單的思考方式，如果把-O-H基的H拔掉之後，剩下的分子能多穩定。

有機酸酸R-COOH中的COOH部分，是C與兩個O相連結，畫結構式時可發現，C和O的鍵結其中一個是雙鍵，另一個則是單鍵，單鍵的O則與H相連。

如果拔掉與O鍵結的H，則剩下的結構，可以透過共振，將電子分佈在兩個O之間(^-O-C=O←→O=C-O^-，嚴格來說是分佈在這三個原子之間)，，因此失去H⁺也能維持分子結構的穩定度，故容易解離。

而醇類R-O-H的C和O僅有一組單鍵相連，如果解離出H⁺，則剩下R-O^-，電子負電荷，全賴一個氧原子(O)去穩定，比起可共振的RCOO^-，穩定度弱非常多，因此較不易解離，所以水溶液較弱。

酸與醇皆易溶於水，因酸根與羥基皆可與水分子之間產生氫鍵。

但是身為酸的己酸，除了可以產生氫鍵之外，在水中還能發生解離，使氫離子游離出，因此綜合比較三者的水溶性可知甲＞丙＞乙