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47. 已知維生素 D3(Vitamin D3)是一種經由照光所進行的光化學合成..-阿摩線上測驗
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47. 已知維生素 D3(Vitamin D3)是一種經由照光所進行的光化學合成反應產物。關於此光化學
反應過程如下所示，請問下列反應過程中，第一步的化學反應是何種反應？ 
(A) σ-轉位重排(sigmatropic rearrangement)
(B) 環加成反應(cycloaddition reaction)
(C) 環化反應(annulation reaction)
(D) 電環化反應(electrocyclic reaction)
陳柏昌 國三上 (2024/05/01): 活性 Vitamin D3 (Cholexalciferol)的合成
是以光(hv)催化兩步驟反應所形成，即如題目所示。
第一步為 electrocyclic reaction;
第二步才是 sigmatropic rearrangement.
第一步為光催化之
開環反應 (electrocyclic ring-oping of a cyclohexadiene)
形成開環之 hexartiene;
緊接著才進行[1,7] H shift sigmatropic reaction 形成產物。
依題意，答案為 D 而非 A。
參考資料： 官方釋疑
John McMurry “Organic Chemistry” 9th ed. p. 1032. | 檢舉 | ||
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  | anlulu 大二上 (2024/05/17): Electrocyclic reaction
 the concerted cyclization of a conjugated π-electron system by converting one π-bond to a ring forming σ-bond.
開環跟合環都屬於electrocyclic reaction，題目中第一步驟即是B ring 開環 Sigmatropic rearrangements
 Intramolecular reactions involving the migration of a sigma bond across a pi system. Examples include hydrogen atoms migrating across dienes upon heating (some even do this spontaneously at room temperature) and hydrogen atoms migrating across alkenes with light.
題目中第二步驟才是sigmatropic rearrangement Source:29.2: Electrocyclic Reactions - Chemistry LibreTexts 1.4: Sigmatropic Rearrangements - Chemistry LibreTexts | 檢舉 | |
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