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日本統治台灣以後，台灣全島的漢人抗日活動在一段時間後逐漸趨於平息，日本政府遂將目光轉向處理原住民事務，並且決定採用武力的手段來對付原住民。

因為佐久間曾經參與對原住民作戰的牡丹社事件，日本遂決定啟用他擔任總督。佐久間在任內不斷地對原住民用兵，其有名的「五年理蕃計畫」，以北討泰雅族，南撫布農族為原則，一方面以「以蕃制蕃」外，也對原住民發動「理蕃戰役」（約160多次）。當處理原住民事務告一段落之後，隨即卸下總督職務，並於3個月後以71歲高齡去世。

任內發生林圯埔事件（1912年3月23日）、土庫事件（1912年6月），被稱為「鐵血總督」，是台灣總督中在任最久的一位。獎勵移民，在花蓮港廳設「吉野村」（今吉安鄉）、「豐田村」（今壽豐鄉豐田村）、「林田村」（今鳳林鎮南平里）；設置台北市主要街道的下水道，普及郵政、電信事業；資助台北了覺寺（現十普寺）改建本堂。佐久間到台灣當總督之前，就曾參加過1874年著名的石門之役，然其最有名莫過於1914年的太魯閣戰爭，總部設於石門山山下，率領約2萬人的大軍親征。