3.以 eugenol 為例，說明下列 NMR 技術之功能。（每小題 4 分，共 12 分） 

(一) DEPT 

(二) HMBC 

(三) INADEQUATE

1.試說明阿魏、女貞、青蒿、乳薊、山梔等藥材之植物基原、使用部位、主要藥效成分及其效用。（20 分）

2.下列成分含於何種生藥？試述其學名、科名及用途。（每小題 4 分，共 12 分） (一)  (二)  (三) 

4.Chicoric acid 之結構如下： (一)該成分主含於何藥材、學名、部位及科別？（8 分） (二)本結構在化學分類上屬於何種類別（如 diterpenoid）？（2 分） (三)此成分之檢驗宜利用何種層析技術及檢示器？（4 分） (四)此成分之 1H NMR 圖譜（CD3OD）在芳香氫區（aromatic proton region）、烯氫區（olefinic proton region）與脂氫區（aliphatic proton region）各呈現那些訊號（含偶合及偶合常數之分析）？（12 分） (五)此成分之 broad band decoupled 13C NMR 圖譜（CD3OD）呈現幾支訊號（不含 D-solvent 者）？（3 分）

5.試說明下列中藥之各種藥用部位名稱及藥效： (一) Nelumbo nucifera（5 分） (二) Morus alba（4 分） (三) Lycium chinense（3 分）

6.寫出下列成分之英文名稱及用途，並指出何種生藥含此成分，其生藥基原植物的學名及科名為何？（每小題 5 分，共 15 分）(一) (二) (三) 

五、請依下列資料推斷出化學結構式。 分子式為 C10H10O4 EI-MS (m/z) : 194 [M]+. UV (MeOH) λmax : 235, 324 nm. IR (KBr) υmax 3400–2500 (broad), 1685, 970, 850 cm-1 1 H-NMR (CD3OD, 600 MHz) δ 7.57 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.17 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.05 (1H, dd, J = 8.2, 1.7 Hz), 6.80 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.31 (1H, d, J = 16.0 Hz), 3.89 (3H, s).  13 C-NMR (CD3OD, 150 MHz) δ 171.5, 150.4, 149.4, 146.5, 127.9, 123.9, 116.4, 115.8, 111.6, 56.4. 成分來源：當歸。

(三)下列各種鍵結在紅外光光譜（IR）中的吸收範圍（Absorption region, cm-1）？ (A)N–H (B)sp³ C–H (烷類) (C)N=O (硝基, –NO₂) (D)C=O (E)C≡N

(二)以Silica管柱分析 β-Sitosterol 時，則下列四種移動相之相對沖提力大小 順序為何？ ① n-hexane／Acetone (70:30) ② n-hexane／CHCl3 (70:30) ③ n-hexane／Acetone／MeOH (60:25:15) ④ n-hexane／CHCl3／MeOH (60:30:10)

 (一)在氫核磁共振光譜(1H-NMR)中，說明下列不同官能基的化學位移由大至小之排列順序？(A)Ar–H (B)CH2–N (C)C=C–H (D)R–CO2H (E)R–CHO。

三、請說明質譜（MS）中不同游離方法⑴大氣壓化學游離法（Atmospheric Pressure Chemical Ionization, APCI）、⑵電子撞擊游離法（Electron Ionization, EI）、 ⑶電灑游離法（Electrospray Ionization, ESI）、⑷化學游離法（Chemical Ionization, CI）之原理與應用。

115年 - 115 關務特種考試_三等_藥事（選試英文）：藥物分析與生藥學（包括中藥學）#138997

114年 - 114 高等考試_三級_藥事：藥物分析與生藥學及藥劑學#128475

114年 - 114 關務特種考試_三等_藥事（選試英文）：藥物分析與生藥學（包括中藥學）#126573

113年 - 113 高等考試_三級_藥事：藥物分析與生藥學及藥劑學#121261

113年 - 113 關務特種考試_三等_藥事（選試英文）：藥物分析與生藥學（包括中藥學）#119498

112年 - 112 公務升官等考試_薦任_藥事：藥物分析與生藥學（包括中藥學）#117126

112年 - 112 高等考試_三級_藥事：藥物分析與生藥學（包括中藥學）#115484

112年 - 112 關務特種考試_三等_藥事：藥物分析與生藥學(包括中藥學)#113892

111年 - 111 高等考試_三級_藥事：藥物分析與生藥學（包括中藥學）#109538

111年 - 111 關務特種考試_三等_藥事：藥物分析與生藥學（包括中藥學）#107617