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學習重點 以C6－C3－C6掌握黃酮類基本骨架，再依 B 環接點、C 環雙鍵及 C-3 羥基辨認各亞類；開鏈的 dihydrochalcone 也屬廣義黃酮類。 熟記芸香苷 rutin 的苷元（quercetin）、類別（flavonol 配醣體）、糖基位置（C-3）與完全水解產物，並區分 rutinose 與其他雙醣。 比較 rutin、hyperoside、astragalin、naringin、hesperidin 的苷元、分類與糖組成，特別是「含不含鼠李糖」。 連結射干 tectoridin 的異黃酮分類、異黃酮的非固醇類植物雌激素活性，以及槐花的藥用部位與止血功效。 辨認蜂膠中的類黃酮與咖啡酸苯乙酯等多酚，掌握類苯基丙烷與抗氧化活性的關係。 核心觀念 一、黃酮類骨架：先看接點，再看雙鍵與羥基 黃酮類（flavonoids）基本碳骨架為C6－C3－C6，通常以 A、B 兩個芳香環及含氧的 C 環表示。廣義黃酮類包含 flavone、flavonol、flavanone、isoflavone，以及開鏈的 chalcone、dihydrochalcone 等；判斷時不能只看到兩個苯環就下結論。黃酮類一般可當血管強化劑使用。 類別辨識重點代表成分 Flavone，黃酮B 環接 C-2；C2＝C3；C-4 有羰基Apigenin、luteolin Flavonol，黃酮醇Flavone 骨架的 C-3 再帶羥基，亦可於此形成糖苷Quercetin、kaempferol；其糖苷如 rutin、hyperoside、astragalin Flavanone，黃烷酮C2－C3 為單鍵；C-4 有羰基Hesperetin、naringenin；其糖苷如 hesperidin、naringin Isoflavone，異黃酮B 環改接於 C-3Genistein、daidzein、tectorigenin；其糖苷如 tectoridin Dihydrochalcone，二氫查耳酮C 環未閉合，兩芳香環間為含羰基的飽和三碳鏈Phloretin；其糖苷為 phloridzin Phloridzin 的苷元是 phloretin，屬 dihydrochalcone。看圖時應找出 Ar－CO－CH2－CH2－Ar 的開鏈特徵。它不是具有三個稠合環的 anthraquinone，也不是以兩碳雙鍵連接兩芳香環的 stilbene，更不是由兩個苯丙烷單元組成的 lignan。 二、Quercetin 與 rutin：骨架、取代位置及活性 Quercetin（槲皮素）是 flavonol 苷元，結構為 3、5、7、3′、4′-五羥基黃酮，考題敘述為「含有五個酚性 OH 基」，此說法視為正確。辨認結構圖時，先找 C2＝C3 與 C-4 羰基，再確認 C-3、A 環的 C-5、C-7，以及 B 環相鄰的 C-3′、C-4′ 均有羥基；B 環的鄰位雙羥基與 C-3 羥基是與 kaempferol（B 環僅 4′-OH）等相近結構區分的關鍵。Quercetin 是市售常見的抗氧化營養補充品。 Rutin（芸香苷）＝quercetin-3-O-rutinoside，屬 flavonol 配醣體，也是廣義 flavonoid glycoside。其糖基連在苷元C-3 的氧上，不能把 rutin 與不帶糖的 quercetin 視為同一化合物。 Rutin 所帶的雙醣為rutinose（芸香糖），由 rhamnose（鼠李糖）與 glucose（葡萄糖）組成，鼠李糖以 α（1→6）鍵接於葡萄糖。因此完全水解可得quercetin＋glucose＋rhamnose，不含 galactose（半乳糖），所以 rutin 不是 galactoglucoside。 Rutin 是vitamin P的代表成分之一，可強化微血管、調節其通透性並降低脆性；考題「可強化微血管之通透性」視為正確敘述。Rutin 亦被用作高血壓及輻射損傷的營養補充劑，此敘述同樣視為正確。Vitamin P 不是 vitamin K；vitamin K 為萘醌類，與黃酮類無關。豆科 Sophora 屬植物（如槐）rutin 含量豐富。 三、黃酮糖苷的糖組成比較 判斷水解產物時，應將苷元、糖種類、糖間鍵結分開記憶。Rutinose 與 neohesperidose 都含葡萄糖及鼠李糖，但兩者鍵結不同。 糖苷苷元與分類糖部分及完全水解重點 Rutin，芸香苷Quercetin；flavonolC-3 接 rutinose＝glucose＋rhamnose（1→6） Hyperoside，金絲桃苷Quercetin；flavonolC-3 接 galactose；不含 rhamnose Astragalin，紫雲英苷Kaempferol；flavonolC-3 接 glucose，屬 flavonoid glycoside Hesperidin，橙皮苷Hesperetin；flavanoneRutinose＝glucose＋rhamnose Naringin，柚皮苷Naringenin；flavanoneNeohesperidose＝glucose＋rhamnose（1→2） Hesperidin 屬 flavanone glycoside，並非 flavone。其來源為芸香科橙柑 Citrus aurantium 未成熟果實之外果皮。Astragalin 為中藥蒺藜所含成分，分類為 flavonoid glycoside，不是蒽醌、二萜或固醇糖苷。 糖名也須分清：maltose 與 sophorose 都由兩個 glucose 組成；primeverose 由 xylose 與 glucose 組成；rutin 所帶的是 rutinose，不可因植物屬名 Sophora 而誤選 sophorose。 四、槐花、射干與植物雌激素 槐花為豆科植物槐 Sophora japonica 的藥材，藥用部位為乾燥花及花蕾，花蕾習稱槐米，並非僅限盛開的花。槐花屬止血藥（涼血止血），富含 rutin 等黃酮成分。 射干的抗發炎有效成分tectoridin 屬異黃酮（isoflavone）糖苷，其苷元為 tectorigenin，不屬木脂素、三萜或生物鹼。 Isoflavones 被稱為非固醇類植物雌激素（nonsteroidal phyto-oestrogens），代表成分為大豆的 genistein、daidzein。B 環接 C-3 的結構使其能與雌激素受體作用，但化學骨架仍是酚類，不是固醇。Flavones、flavonols、flavanones 都不是此稱呼的代表類別。 五、蜂膠多酚與抗氧化活性 蜂膠是蜜蜂採集植物樹脂等物質並混合唾液、蜂蠟加工形成的材料，成分隨植物來源而異。與抗氧化作用相關的主要成分是類黃酮、酚酸及其酯類，其中咖啡酸苯乙酯（caffeic acid phenethyl ester，CAPE）是重要代表。 咖啡酸具有 C6－C3 的苯丙烷骨架，CAPE 為其酯類衍生物，屬類苯基丙烷（phenylpropanoids）；類黃酮本身也由苯丙烷途徑生合成。這些成分的酚性羥基可清除自由基，因此蜂膠的抗氧化成分應選類苯基丙烷，而非萜類、類固醇或糖質。 常考陷阱 「Rutin 又稱 vitamin K」錯誤：rutin 是 vitamin P 的一員；看到 vitamin K 立即判錯。 「Rutin 是 galactoglucoside」或「水解產物含 galactose」錯誤：其糖為鼠李糖與葡萄糖；含半乳糖的是 hyperoside。 Rutin 糖名選項：是 rutinose，不是 maltose、primeverose，也不是與 Sophora 名稱相似的 sophorose。 Rutin 配醣體類別：屬 flavonol 配醣體；不是 anthraquinone 配醣體、cyanophore（含氰）配醣體或單純的 phenol 配醣體。 「完全水解不含鼠李糖」：rutin、naringin、hesperidin 均含鼠李糖；只有 hyperoside 僅帶半乳糖。 「Hesperidin 屬 flavone」錯誤：它是 flavanone；但「來源為橙柑未成熟果實外果皮」是正確敘述，不要誤判。 槐花題：「quercetin 含五個酚性 OH」「rutin 糖基在 C-3」「為止血藥」皆正確；錯在「僅用盛開的花」，花蕾（槐米）也可用。 Rutin 功效敘述：「強化微血管通透性」「用作高血壓及輻射損傷營養補充劑」「Sophora 屬含量豐富」都視為正確，不要當錯誤選項。 植物雌激素：非固醇類植物雌激素是 isoflavones，不是 flavones、flavonols 或 flavanones。 Phloridzin 苷元：開鏈三碳且無 C2＝C3 雙鍵，是 dihydrochalcone；勿選 stilbene（兩碳橋）或 lignan。 蜂膠：抗氧化成分是類苯基丙烷（CAPE、類黃酮等多酚），不是萜類、類固醇或糖質。 記憶口訣 「芸香三位接芸香，水解槲皮、葡、鼠糖；維他命 P 不是 K。」記 rutin 的 C-3 接糖位置、三種完全水解產物與 vitamin P 之稱。 「異黃接三當雌激素，黃酮接二；橙皮烷酮，蘋苷開鏈。」記異黃酮 B 環接 C-3 且為植物雌激素，hesperidin 屬黃烷酮，phloridzin 屬開鏈二氫查耳酮。 「金絲半乳無鼠李；槐花花蕾皆可用；蜂膠苯丙抗氧化。」