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水飛薊素與芝麻木脂素

科目:專技 - 藥物分析與生藥學(包括中藥學)|題數:10
水飛薊素與芝麻木脂素
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建立於 2026年10月22日

學習重點 掌握水飛薊的基原 Silybum marianum、菊科 Asteraceae、去除冠毛的成熟果實三項生藥鑑別重點。 分清silymarin 是混合物,silybin 是其中含量最多的主要單一成分;兩者的結構分類均以黃酮木脂素 flavonolignan 為代表。 連結水飛薊成分的保肝作用、DNA-dependent RNA polymerase I 活化,以及 silymarin 在保肝活性試驗中作為正對照的用途。 區分芝麻油成分的兩條考試主軸:sesamol 防止酸敗;sesamolin 增強除蟲菊殺蟲作用。 認得芝麻的基原 Sesamum indicum 與芝麻油的別名 teel oil。 核心觀念 一、水飛薊的基原與藥用部位 水飛薊的英文名為 milk thistle,基原植物為 Silybum marianum,屬於菊科 Asteraceae,亦可見科名 Compositae。不可與繖形科 Umbelliferae(Apiaceae)混淆。 藥用部位為去除冠毛的成熟果實。辨識時應同時記住「成熟果實」與「去除冠毛」兩個條件;植物果實原本具有冠毛,但藥材規格不是「帶冠毛之成熟果實」。選項只要把「去除冠毛」改成「帶冠毛」,就是錯誤敘述。 二、水飛薊素與水飛薊賓:混合物與單一成分的層級 水飛薊素 silymarin 是多種成分的混合物,以黃酮木脂素類成分為主,並非純化合物,也不是「單一化合物」。其組成包括 silybin、isosilybin、silychristin 與 silydianin 等。其中silybin(又稱 silibinin)是含量最多的主要單一成分,也是重要的保肝活性成分。 比較項目SilymarinSilybin 中文名稱水飛薊素水飛薊賓 概念層級多種成分組成的混合物混合物中的主要單一成分 結構分類重點主要含黃酮木脂素類成分屬黃酮木脂素 flavonolignan 考試連結保肝活性試驗的有效正對照代表性保肝成分及結構分類 兩者的包含關係應讀成「silymarin 含有 silybin」,不可反過來說「silybin 的主要成分是 silymarin」,也不可說「水飛薊的主要單一化合物為 silymarin」。 三、黃酮木脂素的分類與保肝作用 Flavonolignan=黃酮木脂素,其結構特徵為黃酮(黃酮醇)部分與苯丙烷單元(如 coniferyl alcohol)結合而成。Silybin 的分類應選 flavonolignan,不能因名稱中有 lignan,就改判為 neolignan 或 bislignan;也不能因含有黃酮部分,就誤認為由兩個黃酮單元組成的 bisflavonoid。Meroterpenoid(部分萜類)亦非其分類。 水飛薊成分的代表性功效為保護肝臟。藥理考點包括抗氧化、減少脂質過氧化、穩定肝細胞膜,以及活化 DNA-dependent RNA polymerase I,促進核糖體 RNA 合成,進而增加蛋白質合成、幫助肝細胞再生修復。「具有活化 DNA-dependent RNA polymerase I 的作用」是正確敘述,不要誤判為錯誤選項。 在開發保肝活性健康食品的實驗中,silymarin 常用作有效正對照組,用來確認試驗模型能顯示已知保肝物質的效果,並供受試物比較。Rutin、kaempferol、gallic acid 雖屬多酚或黃酮類,但不是保肝試驗的標準正對照。 四、芝麻油的天然抗氧化成分 芝麻的基原為 Sesamum indicum(胡麻科 Pedaliaceae),種子可製得芝麻油,英文可稱 sesame oil,亦稱 teel oil(gingelly oil)。看到 teel oil,須能直接辨認為芝麻油。 芝麻油含芝麻素 sesamin、芝麻林素 sesamolin 等木脂素,以及由 sesamolin 分解產生的芝麻酚 sesamol。Sesamol 具有酚性羥基,可清除自由基、中斷脂質氧化鏈反應,是防止芝麻油氧化酸敗的重要天然抗氧化成分,使芝麻油具有良好的氧化安定性,不易變質。 考試若問防止芝麻油酸敗的成分,應選sesamol;sesamin、sesaminone、sesalincin 等名稱相近者均非本題答案。 五、芝麻木脂素與除蟲菊的殺蟲增效作用 芝麻林素 sesamolin 是芝麻油中最具代表性的除蟲菊殺蟲劑增效劑(synergist);芝麻素 sesamin 亦有類似作用。這類木脂素具有亞甲二氧苯基 methylenedioxyphenyl 結構,可抑制昆蟲體內的解毒酵素(細胞色素 P450 多功能氧化酶),使除蟲菊有效成分 pyrethrins 不易被代謝失活,因而產生協同作用,增強殺蟲效果。人工合成的增效劑 piperonyl butoxide 也具有同樣的亞甲二氧苯基結構。 「增效劑」的判斷重點是抑制昆蟲解毒,使原有殺蟲成分作用增強,不是活化解毒酵素,也不代表增效成分本身就是除蟲菊的殺蟲成分。題目問「哪一種植物的種子所含木脂素可作除蟲菊增效劑」,答案為芝麻 Sesamum indicum;問「含於何種油」,答案為 teel oil(芝麻油)。 成分主要考試定位判斷關鍵 Sesamol 芝麻酚芝麻油天然抗氧化成分酚性羥基,防止氧化酸敗 Sesamolin 芝麻林素除蟲菊殺蟲增效劑(協同作用)亞甲二氧苯基,抑制昆蟲解毒酵素 Sesamin 芝麻素芝麻主要木脂素,亦具增效作用亞甲二氧苯基結構 常考陷阱 「其主要單一化合物為 silymarin」「silymarin 是純化合物」:錯在把混合物當作單一成分;主要單一成分是 silybin。 「silybin 的主要成分是 silymarin」:包含關係顛倒,應為 silymarin 含有 silybin。 「silymarin 屬 bislignan」「silybin 屬 bisflavonoid、neolignan 或 meroterpenoid」:正確分類為 flavonolignan。 「水飛薊屬繖形科 Umbelliferae」:錯,應為菊科 Asteraceae。 「藥用為帶冠毛之成熟果實」:錯,應為去除冠毛的成熟果實。 「活化 DNA-dependent RNA polymerase I」:這是正確敘述,別被專有名詞嚇到而選成錯誤選項。 保肝正對照選成 rutin、kaempferol、gallic acid:標準正對照是 silymarin。 把防酸敗與殺蟲增效互換:sesamol 對應油脂抗氧化;sesamolin 對應除蟲菊增效。Sesamelione、sesamone、sesaminone、sesalincin 皆為混淆用名稱。 油品名稱混淆:teel oil 是芝麻油;safflower oil 為紅花油、linseed oil 為亞麻仁油、castor oil 為蓖麻油。 植物學名混淆:Sesamum indicum 為芝麻;Glycine soja 為野大豆、Olea europaea 為橄欖、Zea mays 為玉米。 「增效來自促進解毒」:方向相反,是抑制解毒酵素。題目有時把 lignan 譯為「木質素類」,實指木脂素,勿與細胞壁的 lignin 混淆。 記憶口訣 「水飛菊科果去毛,素是混合賓護肝。」水飛薊屬菊科,藥用成熟果實去冠毛;silymarin 是混合物,silybin 是主要保肝成分,結構屬黃酮木脂素。 「酚防油敗,林助除蟲;抑制解毒,藥效增強。」芝麻酚 sesamol 防氧化酸敗;芝麻林素 sesamolin 抑制昆蟲解毒酵素,增強除蟲菊殺蟲作用。

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  1. 52.關於milk thistle的敘述,下列何者錯誤? (A)其主要單一化合物為silymarin (B)主要成分結構屬於flavonolignans (C)silybin...
  2. 55.有關milk thistle之敘述,下列何者錯誤? (A)其植物科別為Asteraceae (B)所含silybin具保肝作用 (C)基原植物為 Silybum...
  3. 55.Silybin之化學結構分類屬於下列何者? (A)bisflavonoid (B)meroterpenoid (C)flavonolignan (D)neolignan
  4. 67.下列有關水飛薊(milk thistle)之敘述,何者錯誤? (A)帶冠毛之成熟果實 (B)基原植物為Silybum marianum (C)silymarin為...
  5. 63.下列有關milk thistle之敘述,何者正確? (A)Silybum marianum之科別為Umbelliferae (B)Silybin具保肝作用 (C)Silybin之...
  6. 65.開發保肝活性健康食品之試驗中,常作為有效正對照組之成分為何? (A)Rutin (B)Silymarin (C)Kaempferol (D)Gallic...
  7. 57.Sesamolin為除蟲菊殺蟲劑(pyrethrum insecticides)的增強劑,含於下列何者? (A)safflower oil (B)linseed oil (C)teel...
  8. 51.下列何者為防止sesame oil酸敗之重要成分? (A)Sesamol (B)Sesamin (C)Sesaminone (D)Sesalincin