學習重點 分清毛地黃 Digitalis purpurea與長葉毛地黃 Digitalis lanata:兩者都含強心配醣體,但藥用 digoxin 的來源是長葉毛地黃。 掌握毛地黃(D. purpurea)的成分組合:digitoxin、gitoxin、gitaloxin。考試把 digoxin 視為毛地黃不含的強心苷。 辨別配醣體與苷元:digitoxin 是配醣體,digitoxigenin 是苷元,也是兩種毛地黃共有的苷元。 強心配醣體常見於夾竹桃科 Apocynaceae。另外要熟記各強心苷生藥的傳統科別配對,海蔥與鈴蘭屬傳統百合科,不屬毛茛科。 區分白海蔥與紅海蔥:白海蔥重點是藥用強心成分,紅海蔥以含 scilliroside、傳統用作殺鼠劑為辨識重點。 核心觀念 一、先建立「生藥—基原—成分」的對應 強心配醣體又稱強心苷,英文為 cardiac glycosides,由非糖部分的苷元(aglycone)與糖部分結合而成。考試常把生藥名稱、植物學名、科別、配醣體名稱與苷元交叉排列。名稱中都有「digit」,不代表來源相同。 強心配醣體分布於多個植物科,夾竹桃科 Apocynaceae是最具代表性的科別,例如毒毛旋花子 Strophanthus、夾竹桃 Nerium oleander。題目問「cardiac glycosides 常見於何科」,應選夾竹桃科。菊科、錦葵科、繖形科都不是強心配醣體的代表科別。不過也不能延伸成「所有強心苷生藥都屬夾竹桃科」,毛地黃、海蔥、鈴蘭各屬其他科。 二、毛地黃與長葉毛地黃的成分比較 比較項目毛地黃長葉毛地黃 基原學名Digitalis purpureaDigitalis lanata 常見英文名稱Purple foxgloveGrecian foxglove、woolly foxglove 藥用部位葉葉 成分類別強心配醣體(cardenolide 類)強心配醣體(cardenolide 類) 代表成分Digitoxin、gitoxin、gitaloxin(不含 digoxin)Lanatosides(A、B、C 等),是藥用 digoxin 的來源 共有苷元Digitoxigenin 毛地黃 D. purpurea 的成分組合是 digitoxin、gitoxin、gitaloxin。選項中出現 digoxin 時,要認出它屬於長葉毛地黃。中文單稱「毛地黃」時,須依題幹學名確認物種,不能把 Digitalis 屬所有植物的成分合併記憶。 長葉毛地黃 D. lanata 是藥用 digoxin 的來源。其中 lanatoside C 經去乙醯基、去葡萄糖等處理後可得 digoxin。英文別名 grecian foxglove 也指長葉毛地黃,看到 foxglove 不能直接判定為 D. purpurea。 兩者成分不完全相同,但都含強心苷,並且都有苷元 digitoxigenin,例如長葉毛地黃的 lanatoside A 即可對應到 digitoxin。要分清兩種層次的敘述:「共同具有某種苷元」是對的,「兩者所有強心苷完全相同」則不對。 三、配醣體與苷元必須分開記 配醣體對應苷元辨識重點 DigitoxinDigitoxigenin兩種毛地黃共有苷元的重要考點 GitoxinGitoxigenin屬毛地黃的代表強心苷 DigoxinDigoxigenin藥用來源連結長葉毛地黃 判讀英文名稱時,要逐字確認 digitoxin、gitoxin、gitaloxin、digoxin,不能只看字首。題幹若問 aglycone,答案應選苷元名稱(字尾 -genin),例如 digitoxigenin,不能選配醣體 digitoxin。兩者結構相關,但不是同一物質。 四、強心苷生藥的科別配對 科別題須留意分類系統。傳統生藥學與國考題常採較早的科別配置,題目沿用該系統時,就依傳統科別判讀,不宜拿現代分類的調整來否定題目中的傳統配對。 生藥基原或代表植物傳統生藥學科別 Digitalis 毛地黃類D. purpurea、D. lanata玄參科 Scrophulariaceae Strophanthus 毒毛旋花子Strophanthus 屬植物夾竹桃科 Apocynaceae Squill 海蔥Urginea maritima(亦見名稱 Drimia maritima)百合科 Liliaceae Convallaria 鈴蘭Convallaria majalis百合科 Liliaceae 現代分類通常把 Digitalis 歸於車前科 Plantaginaceae,海蔥與鈴蘭歸於天門冬科 Asparagaceae。本單元的配對題要掌握兩點:一是海蔥不屬毛茛科 Ranunculaceae,二是 Digitalis—玄參科、Strophanthus—夾竹桃科、Convallaria—百合科都是正確的傳統配對。 五、白海蔥與紅海蔥的成分及用途 海蔥的藥用部位是鱗莖。它的強心成分屬 bufadienolide 類,毛地黃則屬 cardenolide 類,兩者可由苷元 C-17 位所接的內酯環區分:bufadienolide 為六員、雙不飽和內酯環,cardenolide 為五員、不飽和內酯環。 種類代表成分傳統用途與考點 白海蔥 White squillScillaren A、proscillaridin A 等傳統藥用,用於強心與祛痰 紅海蔥 Red squillScilliroside傳統用作殺鼠劑 紅、白海蔥不能只憑顏色辨認,要把成分與用途一起記。看到 scilliroside 就直接聯想紅海蔥及殺鼠用途,不要和白海蔥的藥用成分混淆。 常考陷阱 把 digoxin 當成 D. purpurea 的成分:判斷關鍵是物種。毛地黃記 digitoxin、gitoxin、gitaloxin,digoxin 是毛地黃「不含」的那一個,連結的是 D. lanata。 「毛地黃(前者)為藥用 digoxin 的來源」:這是錯誤敘述,來源應為長葉毛地黃。兩種植物都有強心苷,但不能因此互換成分來源。 「兩者皆具強心苷」「共有苷元為 digitoxigenin」:這兩句都是正確敘述,不要誤判為錯。也不要把共同苷元寫成 digoxigenin,或把苷元與配醣體 digitoxin 混為一談。 把 grecian foxglove 對應到 D. purpurea:此別名指 D. lanata,「長葉毛地黃又稱 grecian foxglove」是正確敘述。 強心苷常見科別選菊科、錦葵科或繖形科:代表科別應為夾竹桃科。 Squill—Ranunculaceae:這是錯誤配對,海蔥的傳統科別是 Liliaceae,與毛茛科無關。 看到 Digitalis—Scrophulariaceae 就依現代分類判錯:傳統生藥學確實使用玄參科,屬正確配對。Convallaria—Liliaceae 也是正確的傳統配對。 紅、白海蔥用途互換:紅海蔥抓 scilliroside 與殺鼠,白海蔥抓 scillaren A、proscillaridin A 與傳統藥用。 記憶口訣 「紫毛三苷:digitoxin、gitoxin、gitaloxin;長葉出 digoxin。」先鎖定物種,再判成分。 「共同苷元 digitoxigenin;Grecian 找 lanata。」把共有苷元與英文別名一起複習。 「強心多夾竹;傳統毛玄、毒夾、蔥鈴百;紅蔥殺鼠。」依序對應:強心苷常見於夾竹桃科;毛地黃—玄參科、毒毛旋花子—夾竹桃科、海蔥與鈴蘭—百合科;最後提醒紅海蔥用於殺鼠。