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學習重點 掌握天然樹脂的共同性質：化學組成複雜、為無定形固體、不溶於水，可溶於有機溶劑；多數可視為萜類（terpenes）的氧化產物。 依「樹脂＋揮發油＋膠質＋芳香酸」判別樹脂組合物類型，熟記 turpentine、ginger 為油樹脂，myrrh 為油膠樹脂，rosin 為樹脂，benzoin、storax 為香膠。 串聯松節油與松香：松屬（Pinus）植物分泌的油樹脂 turpentine，蒸餾除去揮發油後得到松香 rosin。 辨認松脂酸（abietic acid）的三環二萜羧酸結構，並認得松香主成分的兩種表述：abietic acid 與 abietic anhydride（anhydrides of abietic acid）。 記住蘇合香屬香膠，基原為楓香樹屬（Liquidambar），科別為金縷梅科（Hamamelidaceae）。 核心觀念 一、天然樹脂的性質 天然樹脂（resins）是植物分泌的複雜混合物，常含樹脂酸（resin acids）、樹脂醇、樹脂酯及中性、化學性質較不活潑的成分（resenes）。其共同性質如下： 化學性質複雜：非單一化合物。 可能為 terpenes 的氧化產物：多數樹脂成分源自萜類經氧化、聚合而成。 無定形固體（amorphous）：不是晶形物質；受熱先軟化再熔融，燃燒時有煙焰。 不溶於水，可溶於乙醇、乙醚、氯仿等有機溶劑。 含膠質的樹脂組合物遇水時，膠質部分可溶解或膨潤而形成乳濁液，但這是膠質的性質，不能據此說「樹脂可溶於水」。 二、樹脂組合物的分類 分類關鍵是看樹脂與哪些成分共存：揮發油對應字首 oleo-；膠質對應 gum；含苯甲酸、肉桂酸或其酯類者稱香膠（balsam）。 分類組成代表藥材 樹脂 resin以樹脂成分為主松香 rosin、乳香脂 mastic 油樹脂 oleoresin（樹脂油）樹脂＋揮發油turpentine（松脂）、ginger（薑） 膠樹脂 gum-resin樹脂＋膠質藤黃 gamboge 油膠樹脂 oleo-gum-resin樹脂＋揮發油＋膠質沒藥 myrrh 香膠 balsam樹脂性物質＋苯甲酸／肉桂酸及其酯類安息香 benzoin、蘇合香 storax、秘魯香膠、吐魯香膠 注意：「resin acids」是成分名稱（樹脂酸），不是 turpentine 的樹脂類型；但 rosin 因主要由樹脂酸構成，也可描述為「屬 resin acids」。 三、代表藥材重點 沒藥（myrrh）：橄欖科 Commiphora molmol 等植物的分泌物，屬油膠樹脂（oleo-gum-resin），含揮發油、膠質與樹脂（樹脂酸、resenes 等）。名稱源自阿拉伯語 murr，意為「苦（bitter）」。 薑（ginger）：辛辣成分以油樹脂形式存在，屬 oleoresins 類成分；不是 rosin、油膠樹脂或香膠。 乳香脂（mastic）：漆樹科 Pistacia lentiscus 的樹脂，含 mastichic acid 等成分，屬樹脂；與松香基原不同。 「樹脂及樹脂組合物」章節範圍：除松香、沒藥、乳香脂、香膠等典型樹脂材料外，也包含以樹脂性成分為有效成分的生藥，如卡瓦胡椒（kava）、大麻（cannabis）、薑（ginger）等。茴香（fennel）則屬揮發油類生藥，不屬此類。 四、松節油與松香 來源：松香（rosin, colophony）來自松科松屬（Pinus）植物（如 Pinus palustris 等）的分泌物。 製備：松屬植物分泌的 turpentine 屬油樹脂（oleoresin），經蒸餾除去揮發油（松節油，含 pinene 等單萜）後，殘留的非揮發部分即為 rosin。流程記為：Pinus 分泌物（turpentine，oleoresin）→ 蒸餾除去揮發油 → rosin（resin）。 分類與成分：rosin 屬樹脂（resin），主要由樹脂酸構成（可稱屬 resin acids），不是 balsam。主成分表述有兩種：abietic acid（松脂酸），或 abietic anhydride／anhydrides of abietic acid（松脂酸酐），兩者在題目中都視為正確。 用途：可作硬化劑（stiffening agent），用於軟膏、硬膏等製劑以增加硬度。 五、松脂酸（abietic acid）的結構 松脂酸屬二萜（C20）羧酸，分子式 C20H30O2，為松香的代表性樹脂酸。結構辨識要點： 三個稠合的六員環（菲骨架、abietane 型）。 A 環上有羧基（–COOH）及甲基，環接合處另有一個角甲基。 C 環上有異丙基。 B、C 環間有兩個共軛雙鍵（非芳香環）。 看結構圖時，先找三環稠合骨架與羧基，再核對異丙基與共軛雙鍵；單萜（如 sabinene、pinene）只有十個碳，不會是松脂酸。 六、蘇合香（storax） 蘇合香屬香膠（balsam），含肉桂酸及其酯類，不是油膠樹脂。基原為楓香樹屬（Liquidambar）植物，如 Liquidambar orientalis（Levant storax）與 L. styraciflua（American storax）。生藥學中科別記為金縷梅科（Hamamelidaceae）。 香膠基原屬科別 蘇合香 storaxLiquidambar金縷梅科 安息香 benzoinStyrax安息香科 秘魯香膠、吐魯香膠Myroxylon豆科 常考陷阱 「樹脂可溶於水」「樹脂為晶形混合物」：錯。樹脂為無定形固體，不溶於水。「化學性質複雜」「可能為 terpenes 的氧化產物」則正確。 「沒藥屬 oleoresins」：錯，漏了膠質，應為 oleo-gum-resin。Commiphora molmol 基原、名稱意為 bitter、含 resin acids 與 resenes 都正確。 「turpentine 屬 oleo-gum-resins／balsams／resin acids」：錯，turpentine 是 oleoresin（樹脂油）。 「storax－oleo-gum-resin」：錯，storax 為 balsam；rosin－resin、turpentine－oleoresin、benzoin－balsam 配對正確。 題目問哪一個是 oleo-gum-resin：選 myrrh；rosin、mastic 是 resin，kava 是樹脂類生藥但非油膠樹脂。 「rosin 屬 balsams」：錯，rosin 屬 resin。可作硬化劑、來自 Pinus、主成分為 anhydrides of abietic acid 都正確。 「松香基原為 Pistacia lentiscus」：錯，那是 mastic 的基原；松香來自 Pinus。 「rosin 主成分為 sabinene、d-pinene 或 mastichic acid」：錯。sabinene、pinene 是揮發油的單萜，mastichic acid 是乳香脂成分；應選 abietic acid 或 abietic anhydride。 「不屬樹脂及樹脂組合物」：選揮發油類的 fennel；kava、cannabis、mastic 均屬樹脂及樹脂組合物。 「ginger 含 rosin／balsams」：錯，ginger 含 oleoresins。 「storax 基原為豆科／芸香科／樟科」：錯，應為金縷梅科；豆科是秘魯、吐魯香膠的來源，別混淆。 記憶口訣 「松節帶油薑也油，沒藥油膠三樣有；安息蘇合是香膠，松香乳香純樹脂。」turpentine、ginger 為 oleoresin；myrrh 為 oleo-gum-resin；benzoin、storax 為 balsam；rosin、mastic 為 resin。 「松屬出松脂，去油留松香；三環二萜酸，蘇合金縷楓。」松香來自 Pinus，turpentine 蒸餾去油得 rosin，主成分松脂酸（酐）為三環二萜羧酸；蘇合香來自金縷梅科楓香樹屬。