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學習重點 判斷雙聚類要看是否由兩個生物鹼單元組成，不能只看環數、分子大小或名稱。 雙聚類代表：vincristine、vinblastine 屬雙吲哚類；tubocurarine 屬雙苄基異喹啉類。 sanguinarine 是苯并菲啶類單體型生物鹼，不是雙聚類，是本單元最主要的辨別點。 區分「代表來源」與「分布範圍」：nicotine 以菸草為代表來源，但可見於多種科別；hyoscyamine、colchicine、morphine 的分布則較集中。 茄科、茜草科、毛茛科常含生物鹼；唇形科（Labiatae）以揮發油著稱，不以富含生物鹼為特色。 核心觀念 一、雙聚類生物鹼：看組成單元，不看外觀複雜度 雙聚類生物鹼（dimeric alkaloids）是由兩個生物鹼單元結合而成的結構類型。兩個單元不必完全相同，因此「雙聚」不等於「兩個相同分子直接相接」。辨識時應先掌握其基本骨架與組成單元，再判斷是否屬於雙聚類。 生物鹼本來就可能具有多個環。多環結構與雙聚結構是不同概念：具有許多環，不代表由兩個生物鹼單元組成；同樣地，也不能只依氮原子數量判斷是否為雙聚類。 成分結構分類是否為雙聚類辨識重點 Vincristine，長春新鹼雙吲哚類是由 catharanthine 與 vindoline 所代表的兩個不同單元組成 Vinblastine，長春花鹼雙吲哚類是與 vincristine 同屬長春花的代表性雙聚生物鹼 Tubocurarine，筒箭毒鹼雙苄基異喹啉類是含兩個苄基異喹啉單元 Sanguinarine，血根鹼苯并菲啶類否屬單體型，不能因多環骨架而判為雙聚類 二、雙吲哚類與雙苄基異喹啉類的區別 Vincristine 與 vinblastine是夾竹桃科長春花 Catharanthus roseus 的代表成分，均歸於雙吲哚類生物鹼。此分類是生藥學上的骨架與生合成分類，不宜僅憑名稱，或要求圖中兩半必須呈現完全相同的吲哚外觀來判斷。 Tubocurarine則是箭毒成分的代表，來源植物包括防己科的 Chondrodendron tomentosum，屬雙苄基異喹啉類。它與長春花生物鹼都符合「雙聚」，但基本骨架不同，不能將所有雙聚類都歸入雙吲哚類。 Sanguinarine常見於罌粟科植物，例如血根草 Sanguinaria canadensis。其分類為苯并菲啶類，屬異喹啉衍生生物鹼中的一支，但只含一個單元。作答時應直接抓住「苯并菲啶、非雙聚」的配對；在選項中與長春花生物鹼、箭毒鹼並列時，它就是唯一的單體型。 三、生物鹼的代表來源與分布廣泛性 植物來源題有兩種不同問法：一種問代表成分來自何種植物或科別；另一種問哪種成分可見於多種科別。代表來源是記憶入口，並不表示該成分只存在於該科。 生物鹼代表來源與科別分布特性 Nicotine，菸鹼茄科菸草屬 Nicotiana 植物分布廣，除茄科外亦見於其他多個科別的植物，是此組中「見於多種科別」的答案 Hyoscyamine，莨菪鹼茄科的莨菪、顛茄、曼陀羅等莨菪烷類生物鹼，主要集中於茄科 Colchicine，秋水仙鹼秋水仙科秋水仙等植物分布侷限；舊式生藥分類常將來源列於廣義百合科，閱讀教材時須留意分類系統 Morphine，嗎啡罌粟科罌粟 Papaver somniferum分布侷限，以罌粟及其鴉片生藥為代表 Nicotine 的關鍵是「代表來源明確，但分布不限於代表科別」。遇到分布廣泛性的比較，不可因為菸草屬於茄科，就把 nicotine 判成僅限茄科；也不可把「分布廣」解讀成各種植物都富含 nicotine，因為存在與含量豐富是兩件事。相對地，hyoscyamine、colchicine、morphine 都是「一想到就對應特定科、特定植物」的成分，屬分布較集中的類型。 四、常含生物鹼的植物科別 科別名稱中文名稱成分特色與代表 Solanaceae茄科多種植物含生物鹼，例如菸草的 nicotine，以及莨菪、顛茄等的莨菪烷類成分 Rubiaceae茜草科有多種重要生物鹼來源，例如金雞納的 quinine、吐根的 emetine Ranunculaceae毛茛科有多種生物鹼來源，例如烏頭的 aconitine、黃連的 berberine Labiatae／Lamiaceae唇形科以揮發油等成分著稱（如薄荷）；在上述科別比較中，屬不富含生物鹼者 Labiatae 與 Lamiaceae 都指唇形科。看到不同拉丁科名時，應先完成名稱對應，避免將它們誤當成兩個不同科。科別的化學特色是整體趨勢，不能推論為科內每一種植物都具有相同成分。 常考陷阱 「Sanguinarine 結構多環，所以是雙聚類」：錯在把環數當成聚合單元數。判斷關鍵是苯并菲啶類單體骨架。 「雙聚類必須由兩個完全相同的單元組成」：雙聚也可由不同單元組成，vincristine 與 vinblastine 即應依雙吲哚類辨識。 「Tubocurarine 與長春花生物鹼同屬雙吲哚類」：兩者雖皆為雙聚，但 tubocurarine 是雙苄基異喹啉類。 「Nicotine 的來源是菸草，因此只存在於茄科」：把代表來源誤當成分布界限。遇到多科分布的比較，應選 nicotine。 「Hyoscyamine、morphine、colchicine 名氣大，所以分布廣」：知名度與分布範圍無關，三者都集中於特定科別植物。 「不富含生物鹼，就是完全沒有生物鹼」：前者是在比較科別的主要成分特色，後者是絕對敘述，不能互換。 「唇形科常作藥用，所以應富含生物鹼」：藥用價值不等於生物鹼含量。薄荷等唇形科生藥的典型特色是揮發油。 「秋水仙來源的百合科與秋水仙科記載必有一個錯誤」：須先辨認教材採用的分類系統，避免將新舊科別差異當成成分來源錯誤。 記憶口訣 「長春雙吲哚，箭毒雙苄異；血根苯并菲，單體要牢記。」將 vincristine、vinblastine、tubocurarine 與 sanguinarine 的分類一次串起。 「菸鹼分布廣；茄、茜、毛常見鹼，唇形先想香。」前半記 nicotine 的分布特色；後半記茄科、茜草科、毛茛科與唇形科的比較。「香」提示揮發油，並非表示唇形科絕無生物鹼。