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學習重點 掌握萜類的基本碳數：單萜 C10、倍半萜 C15、二萜 C20、三萜 C30；萜類生物鹼的分類依萜類來源的碳骨架判斷，不是看完整分子的總碳數。 記熟兩組代表配對：烏頭鹼 aconitine → 二萜類生物鹼；石斛鹼 dendrobine → 倍半萜類生物鹼。 石斛鹼應記的活性：止痛、解熱、降血糖、抗氧化；抗真菌不是石斛鹼的主要活性，抗血小板凝集也不是石斛鹼的正確敘述。 區分「石斛藥材所含的各類成分」與「石斛鹼這個化合物」：石斛也含菲類（phenanthrenes）成分，但 dendrobine 本身不是菲類。 核心觀念 一、萜類生物鹼：碳骨架來自萜類、結構含氮 萜類生物鹼是骨架由萜類（異戊二烯單位，C5）生合成而來、再導入氮原子所形成的生物鹼，因此可依萜類骨架碳數區分為單萜、倍半萜、二萜、三萜類生物鹼。「萜類」說明碳骨架的來源，「生物鹼」說明它是含氮鹼性成分，兩者同時描述同一個化合物。 類別基本骨架碳數異戊二烯單位數代表成分 單萜類生物鹼C102龍膽鹼 gentianine、actinidine 倍半萜類生物鹼C153石斛鹼 dendrobine 二萜類生物鹼C204烏頭鹼 aconitine（烏頭、附子） 三萜類生物鹼C306非石斛鹼、烏頭鹼的分類 表中碳數指基本萜類骨架。分子上常另帶甲氧基、乙醯基、苯甲醯基等取代基，生合成時也可能失去碳原子，因此不能只數分子式的總碳數來決定分類。 二、烏頭鹼 aconitine：二萜類生物鹼 烏頭鹼是中藥烏頭（及附子）的主要生物鹼，分類上屬於二萜類生物鹼。題目若將單萜、倍半萜、二萜、三萜並列，直接選二萜類。 細分時，aconitine 屬於C19 型二萜生物鹼（骨架在生合成中少了一個碳，又稱降二萜生物鹼）。C19 型仍是由二萜衍生而來，不可因看到「C19」就否定它屬於二萜類，也不要誤以為它接近倍半萜（C15）。 補充：烏頭鹼為雙酯型生物鹼，毒性強；炮製（加熱、水煮）使酯鍵水解為單酯型，再到醇胺型，毒性逐步降低，這也是烏頭類藥材需炮製的原因。 三、石斛鹼 dendrobine：倍半萜類生物鹼，不是菲類 石斛鹼 dendrobine 是石斛的代表性生物鹼，骨架屬倍半萜（picrotoxane 型），並含氮，因此為倍半萜類生物鹼。 石斛藥材另含菲類（phenanthrenes）、聯苄類等酚性成分，但「石斛含菲類」不等於「石斛鹼是菲類」。菲類為芳香環骨架、不含氮，與生物鹼分類不同。 比較項目石斛鹼 dendrobine菲類 phenanthrenes 骨架來源倍半萜（C15）骨架菲環（三環芳香骨架） 是否含氮含氮，屬生物鹼一般不含氮，屬酚性成分 判斷倍半萜類生物鹼石斛的另一類成分，不能用來描述 dendrobine 四、石斛鹼的藥理活性 石斛鹼應記的活性為止痛、解熱、降血糖、抗氧化。作答時以這四項為正確範圍，其他作用敘述一律謹慎判斷。 作用敘述是否為石斛鹼的正確活性 止痛是（主要活性） 解熱是（主要活性） 降血糖是（主要活性） 抗氧化是（正確敘述） 抗真菌否，不是石斛鹼的主要活性 抗血小板凝集否，不可歸給石斛鹼 「抗氧化」與「抗血小板凝集」是不同的藥理作用，不能互相推論；「止痛、解熱」也不能延伸成「抗真菌」。石斛藥材或其他成分的研究結果，不能直接套到石斛鹼身上。 常考陷阱 aconitine 選倍半萜類或三萜類：錯，烏頭鹼為二萜類生物鹼；倍半萜類的代表是 dendrobine。 看到 C19 就說 aconitine 不是二萜：錯，C19 型二萜生物鹼仍屬二萜類。 用分子式總碳數判斷萜類：錯，取代基的碳不屬於萜類骨架。 「dendrobine 屬於 phenanthrenes 類」：錯，菲類是石斛中的另一類成分；dendrobine 為倍半萜類生物鹼。 「dendrobine 具抗血小板凝集作用」：錯，不可因它具抗氧化活性就連帶判對。 複選題漏選：「為倍半萜類生物鹼」與「具抗氧化活性」兩項同時正確，要一起選。 反向問「何者不是主要活性」：先刪去止痛、解熱、降血糖，剩下的抗真菌即為答案。 記憶口訣 「烏二、斛倍半」：烏頭鹼屬二萜類，石斛鹼屬倍半萜類。 「斛鹼止痛退熱降糖抗氧；不抗菌、不抗板、不是菲」：石斛鹼活性為止痛、解熱、降血糖、抗氧化；抗真菌、抗血小板凝集都不對，分類也不是菲類。