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學習重點 掌握大麻的基原植物 Cannabis sativa（傳統生藥學列桑科）、英文名稱 cannabis、marihuana、hashish、hemp，以及生藥藥用部位「雌株帶花之枝梢」。 大麻素存在於腺毛分泌的樹脂中，Δ9-THC 主要分布於雌花；雄株含量較低，但並非完全不含。 Δ9-THC 為主要迷幻（精神活性）成分，化學分類屬 terpenoid；醫藥用途為抑制化療引起的嘔吐（止嘔劑），以及促進 AIDS 病人食慾。 大麻素生合成中間物為 geranyl pyrophosphate（GPP），與 olivetolic acid 結合成 CBGA。雌花穗樹脂成分的考試順序為 CBD → THC → CBN。 火麻仁為 Cannabis sativa 的乾燥成熟果實，與印度大麻同種；要和天麻、芝麻、蓖麻區辨。 核心觀念 一、大麻的基原、名稱與藥用部位 大麻的基原植物為 Cannabis sativa L.。傳統生藥學教材與國考把它列為桑科 Moraceae，所以「基原植物 Cannabis sativa 屬桑科」在考題中視為正確敘述。現代植物分類另立大麻科 Cannabaceae，作答時以題目採用的傳統分類為準。 印度大麻（cannabis）的別名有 marihuana（marijuana）、hashish、hemp。看到這些英文名稱，就對應到 Cannabis sativa。嚴格來說，hashish 多指大麻樹脂製品，hemp 多指纖維用大麻，但考題把它們都當作大麻的英文別名。 Cannabis 的藥用部位為雌株帶花之枝梢（flowering tops of female plants）。「雌株」與「帶花」兩個條件必須同時成立，雄株或不帶花的枝梢都是錯誤選項。 易混淆名稱／學名實際所指 Marihuana、hashish、hemp大麻 Cannabis sativa Mace、Macis肉豆蔻衣（肉豆蔻的假種皮），不是大麻 Mandrake毒參茄（曼陀羅參），茄科植物，不是大麻 Liquidambar orientalis蘇合香（storax）的基原 Pinus palustris松脂、松香（colophony）的基原 Piper methysticum卡瓦胡椒（kava） 二、成分分布與化學分類 大麻素存在於腺毛分泌的樹脂（cannabis resin）中。雌花序及其苞片的腺毛最多，所以 Δ9-THC 主要分布在雌花，莖、皮、根的含量都很少。 雄株含量較低，但雄性大麻並非不含 Δ9-THC。「雄性大麻不含 Δ9-THC」是錯誤敘述。不同品系的樹脂含量也不同：Indian cannabis 的樹脂含量比 Wisconsin hemp（纖維用大麻）高。 Δ9-tetrahydrocannabinol（Δ9-THC）是大麻的主要迷幻成分。大麻素由萜類單元與酚類（聚酮）單元組合而成，屬萜酚類，國考分類選 terpenoid。所以「含 Δ9-THC 的生藥與其化學分類」的正確配對是 marihuana；terpenoid。 成分辨識重點 Tetrahydrocannabinol（Δ9-THC）主要迷幻（精神活性）成分；止嘔、促進食慾 Cannabidiol（CBD）大麻二酚，無明顯迷幻作用 Cannabinol（CBN）大麻酚，由 THC 氧化而成，精神活性弱 Cannabidiolic acid（CBDA）CBD 的酸型前驅物，非迷幻成分 Cannabichromene（CBC）大麻色烯，非主要迷幻成分 其他生藥的分類要分清楚：myrrh（沒藥）是樹脂類，colophony（松香）是樹脂酸類，都不含 THC，也不是吲哚生物鹼。Yerba santa 不是大麻素來源。 三、Δ9-THC 的藥理作用與醫藥用途 Δ9-THC（藥品名 dronabinol）的醫藥用途有兩項： 抑制癌症化學療法引起的噁心、嘔吐（止嘔劑）。 促進（刺激）AIDS 病人食慾，也用來抑制愛滋病治療引起的噁心嘔吐。 大麻與 Δ9-THC 都能促進食慾。題目問「哪種生藥可抑制愛滋病治療的噁心嘔吐並促進食慾」時選 marihuana，問「哪個成分」時選 Δ9-THC。 單選題把減少食慾劑、止嘔劑、止痛劑、鎮靜劑並列，要問 Δ9-THC 的醫藥用途時，答案是止嘔劑。 以下敘述都是錯的：「可抑制化學療法引起之落髮」（THC 沒有這個用途）、「具止痛作用，但易引起失眠」（不屬於 THC 的正確作用敘述）、「減少食慾」（方向相反）。 干擾生藥／成分正確歸屬 Opium、Morphine、Papaverine鴉片及其生物鹼（鎮痛、平滑肌鬆弛），不能促進 AIDS 病人食慾 Coca古柯，含 cocaine（局部麻醉、中樞興奮） Khat阿拉伯茶，含 cathinone（中樞興奮、抑制食慾） Catechin兒茶素，屬多酚類（flavan-3-ol） 四、大麻素的生合成 大麻素由兩個來源結合而成： Geranyl pyrophosphate（GPP，C10）：提供單萜部分，是國考指定的 cannabinoids 生合成中間物。 Olivetolic acid：由聚酮途徑形成，提供含戊基側鏈的酚環部分。 GPP ＋ olivetolic acid → CBGA（cannabigerolic acid），CBGA 再分支： CBGA → THCA →（脫羧）→ THC →（氧化）→ CBNCBGA → CBDA →（脫羧）→ CBD 常見干擾選項：farnesyl pyrophosphate（FPP，C15）是倍半萜與固醇的前驅物；geranylgeranyl pyrophosphate（GGPP，C20）是二萜與類胡蘿蔔素的前驅物；thymol pyrophosphate 不是生合成中間物（thymol 是單萜酚）。 國考的樹脂成分生合成順序：題目問印度大麻雌花穗生長期間所分泌大麻樹脂成分的生合成過程時，正確答案為 Cannabidiol（CBD）→ Tetrahydrocannabinol（THC）→ Cannabinol（CBN） 傳統生藥學認為 CBD 環化生成 THC，THC 再氧化（芳香化）成 CBN。所以 CBN 一定排在最後，THC 夾在中間。凡是 CBN 排在前面或中間，或 THC 排在 CBD 之前的選項，都是錯的。 五、火麻仁的基原與相似名稱辨識 火麻仁為桑科植物大麻 Cannabis sativa L. 的乾燥成熟果實，學名與印度大麻相同，是潤腸通便藥。兩者同種但藥用部位不同：火麻仁用果實，Cannabis 生藥用雌株帶花枝梢。 藥材基原植物是否為 Cannabis sativa 火麻仁Cannabis sativa（桑科）果實是 天麻Gastrodia elata（蘭科）塊莖否 芝麻（黑芝麻）Sesamum indicum（胡麻科）種子否 蓖麻（蓖麻子）Ricinus communis（大戟科）種子否 常考陷阱 「雄性大麻不含 Δ9-THC」：錯在絕對化。雌花含量最高，雄株仍含有少量。 「基原植物屬桑科」：依傳統生藥學分類為正確敘述，不要因為現代分類為大麻科而判錯。 「Indian cannabis 樹脂含量較 Wisconsin hemp 高」：正確敘述。 藥用部位選雄株，或選不帶花的枝梢：都錯，正確是雌株帶花之枝梢。 Δ9-THC 主要分布在莖、皮、根：都錯，正確是雌花（腺毛樹脂）。 Mace、Macis、Mandrake 是大麻別名：都錯，大麻的別名是 marihuana、hashish、hemp。 THC 歸類為 phenylpropanoid、indole alkaloid、phenol glycoside：都錯，應選 terpenoid。 迷幻成分選 cannabinol、cannabidiolic acid、cannabichromene：都錯，應選 tetrahydrocannabinol。 「THC 可抑制化療落髮」「止痛但易引起失眠」「減少食慾」：都錯。正確用途只有止嘔、促進 AIDS 病人食慾兩項，複選題選 ①④。 促進 AIDS 病人食慾的生藥選 opium、coca、khat，成分選 morphine、papaverine、catechin：都錯，應選 marihuana 與 Δ9-THC。 生合成中間物選 FPP、GGPP、thymol pyrophosphate：都錯，應選 geranyl pyrophosphate（GPP）。 樹脂成分順序把 CBN 放在前面或中間：錯。正確順序是 CBD → THC → CBN，CBN 最後。 「THCA 變 THC 是氧化」：錯。酸型變中性型是脫羧，THC 變 CBN 才是氧化。 與印度大麻同學名的中藥選天麻、芝麻、蓖麻：都錯，應選火麻仁。 記憶口訣 「雌花帶枝梢，樹脂藏腺毛；THC 屬萜類，止吐又開胃。」雌株帶花枝梢是藥用部位；THC 化學分類屬 terpenoid；用途為止嘔、促進 AIDS 病人食慾。 「二酚先、四氫中、大麻酚墊底」：CBD → THC → CBN。 「十碳 GPP 牽 olivetolic，先成 CBGA」：大麻素生合成的中間物是 C10 的 GPP，不是 C15 的 FPP，也不是 C20 的 GGPP。 「火麻取熟果，同種不同部」：火麻仁是 Cannabis sativa 的成熟果實，與印度大麻同種。