學習重點 掌握三種辛香料的基原與藥用部位:薑為薑科植物的根莖,辣椒為茄科植物的果實,胡椒為胡椒科蔓藤植物的果實。 分清香氣成分與辛辣成分:薑與胡椒的揮發油主要提供香氣,不是主要辣味來源。薑的辣味成分是薑辣素、薑烯酚、薑酮,胡椒的辣味成分是胡椒鹼。 辨識辣椒素的香草基醯胺結構、天然物分類(abridged phenylpropanoid)及果實內分布,特別注意「醯胺」與「酯」的差異。 理解辣椒素局部止痛與TRPV1、P物質的關係,並掌握低濃度局部製劑的適用症狀。 核心觀念 一、薑:根莖入藥,香氣與辛辣來源不同 薑(ginger)的基原為薑科(Zingiberaceae)植物Zingiber officinale Roscoe的根莖。辨識時須同時核對學名與部位。Curcuma longa為薑黃,它雖然同屬薑科,也使用根莖,但不能當作薑的基原。 薑的成分可分為揮發油、辛辣性成分及澱粉等。揮發油以倍半萜類(sesquiterpenoids)為主,相關成分包括 zingiberene(薑烯)、bisabolene(沒藥烯)與 zingiberol(薑醇)。這一組屬於揮發油,提供香氣。不能因名稱帶有 zingiber,就判斷為主要辛辣成分。 薑的辛辣性成分包括薑辣素(gingerols)、薑烯酚(shogaols)與薑酮(zingerone)。鮮薑的辛辣成分以 gingerols 為代表;乾燥或加熱會使 gingerols 脫水形成 shogaols,加熱過程也可產生 zingerone。因此,若選項中只有 zingerone 與數個揮發油成分(bisabolene、zingiberene、zingiberol),薑的辣味成分應選 zingerone。 中文名稱要分清楚:「薑烯」(zingiberene)是揮發油香氣成分,「薑烯酚」(shogaol)是辛辣成分,兩者只差一個「酚」字,屬性完全不同。 薑所含的樹脂屬油樹脂(oleoresin),由揮發油與樹脂性辛辣成分組成。乾燥薑根莖也富含澱粉,生藥學常見描述為可含50%以上澱粉。這兩項敘述都正確,是常見的「正確選項」。 作用方面,薑可作為芳香刺激劑(aromatic stimulant)與驅風劑(carminative),研究也顯示它具有止吐作用(例如用於暈動症、噁心)。 二、辣椒:茄科果實,辛辣成分集中於隔膜 辣椒為茄科(Solanaceae)Capsicum屬植物的果實,Capsicum frutescens L.是可分離出辣椒素的基原之一。辣椒果實含辣椒素類成分,也含維生素C。辣椒不屬於菊科。 辣椒素(capsaicin)是代表性的辛辣成分。比較果實各部位時,隔膜(胎座相關組織)含量最高。種子緊貼隔膜,表面會沾附辣椒素,所以吃起來也辣,但種子、種皮與果蒂都不是含量最高的部位。 三、辣椒素的結構與分類:香草基醯胺,不是酯 Capsaicin的結構由香草胺(vanillylamine)與支鏈脂肪酸以醯胺鍵相連而成,屬於香草基醯胺(vanillyl amide)。結構判讀的重點是–CO–NH–,不是酯類的–CO–O–,因此「含vanillyl ester構造」是錯誤的描述。 辣椒素的分子含氮,不含硫原子,也沒有香豆素的內酯環骨架,所以不屬於香豆素類。天然物分類上,capsaicin屬於abridged phenylpropanoid(縮短型苯丙烷類,C6–C1骨架衍生)。 答題時要同時滿足兩個條件:「屬abridged phenylpropanoid」且「能緩解關節炎疼痛」。符合的成分只有capsaicin。常見干擾選項如下: 成分類別不選的原因 CapsaicinAbridged phenylpropanoid(香草基醯胺)正確答案,局部使用可緩解關節炎疼痛 VanillinC6–C1芳香醛,常與abridged phenylpropanoid並列屬調味料,不具關節炎止痛用途 Gallic acid簡單酚酸(C6–C1)不是關節炎止痛成分 Coumarin苯丙烷類衍生的香豆素(C6–C3內酯)不是縮短型,也沒有此用途 Rutin黃酮類配糖體類別不符 Methoxsalen呋喃香豆素類類別不符,用於光化學療法 Silybin黃酮木脂素類類別不符,用於保肝 四、辣椒素的局部止痛:先刺激,再降低痛覺 Capsaicin會活化感覺神經上的TRPV1受體,所以初期會產生灼熱與刺激感。反覆塗用後,神經末梢的P物質(substance P)先被釋放,接著被耗竭,痛覺訊息的傳遞因此減少,產生慢性止痛效果。題目問辣椒素慢性止痛作用與何者有關時,答案是substance P,不是ATPase、topoisomerase或polymerase。 0.025~0.075%辣椒素局部製劑可緩解下列疼痛症狀: 糖尿病神經病變(diabetic neuropathy) 帶狀疱疹後神經痛(postherpetic neuralgia) 類風濕性關節炎(rheumatoid arthritis)與骨關節炎的關節疼痛 這些都屬於神經性疼痛或關節疼痛的症狀緩解,並不能治癒原疾病。乾癬(psoriasis)是皮膚增生性疾病,不屬於上述止痛用途,在本類題目中是應排除的選項。 五、胡椒:同一植物,黑白之差在採收與加工 胡椒的基原為胡椒科(Piperaceae)Piper nigrum L.,是蔓藤植物,以果實入藥。黑胡椒與白胡椒來自同一植物,差別在採收成熟度與加工方式:黑胡椒以未完全成熟的果實乾燥製成,白胡椒則是成熟果實去除外層果皮後製成。 胡椒含piperine(胡椒鹼)與piperettine等生物鹼,主要辛辣味來自piperine。胡椒也含揮發油,但揮發油主要提供香氣,「胡椒之辛辣味由於其含揮發油」是錯誤敘述。 六、三種辛香料總整理 生藥基原科別與部位主要辛辣成分香氣/其他成分關鍵區別 薑薑科 Zingiber officinale;根莖Gingerols(薑辣素)、shogaols(薑烯酚)、zingerone(薑酮)Zingiberene、bisabolene、zingiberol(倍半萜揮發油);oleoresin;澱粉50%以上不是Curcuma longa;芳香刺激、驅風、止吐 辣椒茄科 Capsicum;果實Capsaicin維生素C香草基醯胺、含氮不含硫;隔膜含量最高;TRPV1、P物質 胡椒胡椒科 Piper nigrum;蔓藤植物的果實Piperine(胡椒鹼)Piperettine等生物鹼;揮發油黑白胡椒同基原;辣味不是來自揮發油 常考陷阱 「薑取自薑科Curcuma longa之根莖」:錯。科別與部位都對,但學名是薑黃。薑應為Zingiber officinale。 「Zingiberol(或zingiberene、bisabolene)是薑的辛辣成分」:錯。這些是揮發油香氣成分,辣味成分要選zingerone、gingerols或shogaols。 「薑的精油主成分為sesquiterpenoids」「resins屬oleoresins」「含50%以上澱粉」:這三句都正確,不要誤選為錯誤選項。 「薑可作刺激劑」「具止吐作用」:都正確。組合題中出現zingiberol為辛辣成分的選項就要排除。 「Capsaicin含vanillyl ester構造」:錯。它是醯胺,不是酯。 「Capsaicin屬香豆素類」「結構含硫原子」:都錯。它屬abridged phenylpropanoid,含氮不含硫。 「辣椒屬菊科」:錯。辣椒屬茄科(Solanaceae)。 「辣椒素以種子或種皮含量最高」:錯。含量最高的是隔膜。 「辣椒素可改善乾癬」:在低濃度局部止痛製劑的用途中,乾癬是要排除的選項。糖尿病神經病變、帶狀疱疹後神經痛、類風濕性關節炎疼痛都是適用症狀。 辣椒素止痛機轉選ATPase、topoisomerase、polymerase:錯。正確答案是substance P的耗竭。 「黑白胡椒來自不同植物」「胡椒辣味來自揮發油」:都錯。兩者同為Piper nigrum,主要辣味來自piperine。 記憶口訣 「薑根莖、椒果實;薑科、茄科、胡椒科。」依薑、辣椒、胡椒的順序記基原。 「薑辣三兄弟:辣素、烯酚、薑酮;揮發香油:薑烯、沒藥、薑醇。」帶「酚、酮、辣素」的是辣味成分,zingiberene、bisabolene、zingiberol是香氣成分。 「辣椒醯胺不是酯,隔膜最辣不在籽。」辣椒素是香草基醯胺,含量以隔膜最高。 「先灼後減痛,TRPV1耗P物質;糖尿、疱疹、風濕痛,乾癬不在內。」機轉與適用症狀一起記。 「黑白同一藤,胡椒鹼才辣。」黑白胡椒同基原,辣味來自piperine,不是揮發油。