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學習重點 單醣有兩個分類軸：依碳數分為三碳糖、五碳糖、六碳糖等；依開鏈式的羰基種類分為醛糖與酮糖。 熟記代表單醣：甘油醛是三碳醛糖，二羥基丙酮是三碳酮糖，核糖是五碳醛糖，果糖是六碳酮糖。 同分異構物必須分子式相同：葡萄糖、半乳糖、甘露糖與果糖均為 C6H12O6；核糖為 C5H10O5，不是葡萄糖的同分異構物。 掌握三種常見雙醣：麥芽糖由兩個葡萄糖組成；乳糖由半乳糖與葡萄糖組成；蔗糖由葡萄糖與果糖組成。 組成與鍵型要一起記：麥芽糖為 α(1→4) 鍵，乳糖為 β(1→4) 鍵；乳糖水解會產生半乳糖。 核心觀念 一、單醣依碳數與官能基分類 單醣是不能再水解成更小醣類單位的基本醣類。分類時，先看分子含有幾個碳原子，再判斷其開鏈式結構具有醛基或酮基。兩種分類可以合併使用，例如「三碳醛糖」與「六碳酮糖」。 醛糖（aldose）在開鏈式中具有位於碳鏈末端的醛基；酮糖（ketose）在開鏈式中具有位於碳鏈內部的酮基。醣類即使形成環狀結構，仍依其對應的開鏈式判定屬於醛糖或酮糖。 單醣英文名稱分子式分類 甘油醛glyceraldehydeC3H6O3三碳醛糖 二羥基丙酮dihydroxyacetoneC3H6O3三碳酮糖 核糖riboseC5H10O5五碳醛糖 葡萄糖glucoseC6H12O6六碳醛糖 半乳糖galactoseC6H12O6六碳醛糖 甘露糖mannoseC6H12O6六碳醛糖 果糖fructoseC6H12O6六碳酮糖 三碳糖須分清甘油醛是醛糖、二羥基丙酮是酮糖。常見六碳糖中，葡萄糖、半乳糖與甘露糖皆為醛糖，果糖則為酮糖。因此，看到「六碳酮糖」應聯想到果糖；看到「不是醛糖」，也要優先辨認果糖等酮糖。 二、D、L 構型不決定醛糖或酮糖 D、L 表示立體構型，與碳數、醛糖或酮糖是不同的分類概念。L-葡萄糖仍是六碳醛糖；D-果糖仍是六碳酮糖。不能只看糖名前方的 D 或 L 就判定其官能基種類。 同樣地，麥芽糖即使冠有 D 的標示，也仍是雙醣，不會因此成為六碳單醣。作答時應先認出糖的名稱與基本類別，再判斷碳數及官能基。 三、葡萄糖與其他醣類的同分異構關係 同分異構物是分子式相同、結構不同的化合物。判斷時先比較分子式，分子式不同即可排除；分子式相同，再比較原子連接方式或立體排列。 葡萄糖、半乳糖、甘露糖：分子式皆為 C6H12O6，都是六碳醛糖，差異在部分手性碳的立體排列，彼此互為立體異構物。 葡萄糖與果糖：分子式同為 C6H12O6，但前者是醛糖，後者是酮糖，屬於結構異構物。 葡萄糖與核糖：前者為 C6H12O6，後者為 C5H10O5，分子式不同，不能互稱同分異構物。 因此，官能基不同仍可能互為同分異構物；果糖雖不是醛糖，仍是葡萄糖的同分異構物。反之，核糖雖與葡萄糖同屬醛糖，卻因分子式不同而不符合條件。 四、雙醣的組成與水解產物 雙醣由兩個單醣單元以糖苷鍵連接而成。水解時，糖苷鍵斷裂，產生組成它的單醣。辨識雙醣時，須同時注意單醣種類、單元數及連接方式。 雙醣組成單醣糖苷鍵每個雙醣完全水解的產物 麥芽糖（maltose）葡萄糖＋葡萄糖α(1→4)2 個葡萄糖 乳糖（lactose）半乳糖＋葡萄糖β(1→4)1 個半乳糖＋1 個葡萄糖 蔗糖（sucrose）葡萄糖＋果糖葡萄糖的 α-C1 連接果糖的 β-C21 個葡萄糖＋1 個果糖 麥芽糖：兩個葡萄糖以 α(1→4) 糖苷鍵相連，完全水解後只會得到葡萄糖。若問水解產物的「種類」，答案是葡萄糖；若問產生幾個單醣，則為兩個葡萄糖。 乳糖：由半乳糖的第 1 碳與葡萄糖的第 4 碳形成 β(1→4) 糖苷鍵。因此乳糖結構須完整記為半乳糖＋葡萄糖、β(1→4)，不能只記住鍵型，卻把組成誤寫成兩個葡萄糖。 蔗糖：由葡萄糖與果糖組成，兩者的異頭碳皆參與糖苷鍵。它不是兩個葡萄糖，也不是兩個果糖，水解後不會產生半乳糖。 五、區分單醣、雙醣與多醣 果糖是單醣；麥芽糖、乳糖與蔗糖是雙醣。直鏈澱粉則是由許多葡萄糖單元以 α(1→4) 鍵連接形成的多醣，完全水解產物為葡萄糖。 麥芽糖與直鏈澱粉都能水解出葡萄糖，但單元數不同，不能據此視為同一類醣。比較乳糖、麥芽糖、蔗糖與直鏈澱粉時，只有乳糖的水解產物含半乳糖。 常考陷阱 「六碳糖都是醛糖」：錯。果糖是六碳酮糖；葡萄糖、半乳糖及甘露糖才是六碳醛糖。 「二羥基丙酮是三碳醛糖」：錯。它是三碳酮糖；三碳醛糖的代表是甘油醛。 「L-葡萄糖是酮糖」：錯。D、L 不改變醛糖或酮糖的分類，L-葡萄糖仍是醛糖。 「果糖不是葡萄糖的同分異構物」：錯。兩者分子式相同，雖然官能基不同，仍互為同分異構物。 「核糖與葡萄糖都是醛糖，所以互為同分異構物」：錯。先比對分子式；五碳的核糖與六碳的葡萄糖不符合條件。 「果糖是雙醣」：錯。名稱中有「糖」不代表雙醣，果糖本身就是單醣。 「乳糖由兩個葡萄糖以 β(1→4) 鍵組成」：錯。乳糖必須含半乳糖，正確組成為半乳糖與葡萄糖。 「蔗糖由葡萄糖與果糖以 α(1→4) 鍵組成」：組成正確，鍵型錯誤；蔗糖連接的是葡萄糖 C1 與果糖 C2。 「麥芽糖水解會產生半乳糖或果糖」：錯。麥芽糖完全水解只產生葡萄糖。 記憶口訣 「三碳醛是甘油醛，三碳酮是二羥丙酮；六碳酮糖記果糖。」 「麥芽雙葡 α 一四，乳糖半葡 β 一四，蔗糖葡果相連。」「雙葡」指兩個葡萄糖，「半葡」指半乳糖與葡萄糖，「葡果」指葡萄糖與果糖。 「同分先看式，分類先數碳；雙醣看組成，乳糖認半乳。」