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學習重點 讀懂脂肪酸的碳數：雙鍵數、Δ 位置及 cis／trans，並辨認常見脂肪酸。 掌握碳鏈長度與順式雙鍵對熔點的影響，理解植物油多呈液態的原因。 記住兩種必需脂肪酸：亞麻油酸與 α-次亞麻油酸，並了解花生四烯酸的來源。 區分反式脂肪酸的工業來源、天然來源及健康影響。 掌握花生四烯酸衍生物、磷脂酶 A2 的作用，以及類花生酸隨需合成的特性。 核心觀念 一、脂肪酸分類與命名 脂肪酸依碳鏈是否含碳碳雙鍵，分為飽和與不飽和脂肪酸。飽和脂肪酸沒有碳碳雙鍵；單元不飽和脂肪酸有一個，多元不飽和脂肪酸有兩個以上。羧基中的碳氧雙鍵不列入此分類的雙鍵數。 18:1 Δ9 表示共有 18 個碳、一個碳碳雙鍵；由羧基端開始編號，羧基碳為第 1 號，因此 Δ9 表示雙鍵位於第 9 與第 10 號碳之間。若有多個雙鍵，Δ 後須分別列出其位置。ω 或 n 系列則從甲基端判讀，表示最靠近甲基端的雙鍵位置。 cis-9-octadecenoic acid 是油酸，即順式的 18:1 Δ9。cis 表示雙鍵兩側的碳鏈位於同側，trans 表示位於相反側；兩者都屬於不飽和脂肪酸。 名稱碳數：雙鍵數辨識重點 月桂酸（lauric acid）12:0飽和脂肪酸 肉豆蔻酸（myristic acid）14:0飽和脂肪酸 棕櫚酸（palmitic acid）16:0飽和脂肪酸 硬脂酸（stearic acid）18:0飽和脂肪酸 油酸（oleic acid）18:1 Δ9順式、單元不飽和 亞麻油酸（linoleic acid）18:2 Δ9,12ω-6、必需脂肪酸 α-次亞麻油酸（α-linolenic acid）18:3 Δ9,12,15ω-3、必需脂肪酸 花生四烯酸（arachidonic acid）20:4 Δ5,8,11,14ω-6、類花生酸的重要前驅物 中文譯名可能不同，應優先核對英文名稱與碳數、雙鍵數。Linoleic acid 是 18:2；linolenic acid 是 18:3；arachidonic acid 是 20:4，即使中文寫成「花生烯酸」，仍應辨認為花生四烯酸。 直鏈飽和脂肪酸可寫成 CH3(CH2)nCOOH，總碳數為 n＋2，因為兩端的 CH3 與 COOH 各有一個碳。棕櫚酸為 16:0，故結構簡式為 CH3(CH2)14COOH。 依本單元採用的碳鏈分類，中鏈脂肪酸為 6～10 個碳，2～4 個碳屬短鏈。碳鏈分類界線在不同資料中可能略異，但月桂酸有 12 個碳，不應列為短鏈。比較常見脂肪酸時：花生四烯酸 20 碳，長於亞麻油酸及次亞麻油酸的 18 碳，也長於棕櫚酸的 16 碳。 丙酮酸是三碳的 α-酮酸，不是本單元所指的不飽和脂肪酸。辨識不飽和脂肪酸時，油酸是典型代表；棕櫚酸與硬脂酸則屬飽和脂肪酸。 二、熔點與順反式的關係 其他條件相近時，碳鏈越長，熔點通常越高；相同碳數下，順式雙鍵越多，碳鏈越不易緊密排列，熔點通常越低。順式雙鍵造成彎折，反式碳鏈則較接近伸直，因此反式異構物的熔點通常高於相應的順式異構物。 月桂酸、棕櫚酸、油酸與亞麻油酸的熔點由低至高為：亞麻油酸＜油酸＜月桂酸＜棕櫚酸。亞麻油酸雖有 18 個碳，但有兩個順式雙鍵，故在這組比較中熔點最低。 多數植物油富含順式不飽和脂肪酸，分子不易緊密堆疊，因此室溫下多呈液態。這是一般趨勢，不能推論所有植物油的脂肪酸組成都相同。 三、反式脂肪酸的來源與健康影響 反式脂肪酸仍有碳碳雙鍵，因此屬於不飽和脂肪酸。典型工業來源是植物油的部分氫化；加工過程除了使部分雙鍵飽和，也可能使剩餘雙鍵由順式轉為反式。將主要工業來源說成「部分氫化的動物油」並不正確。 反芻動物脂肪與乳製品也可含少量天然反式脂肪酸。使用部分氫化油製作的油炸或加工食品，反式脂肪酸含量可能高於乳製品；實際高低取決於用油及製程，不能只因經過油炸就斷定含量一定較高。 攝取工業反式脂肪酸會使血脂狀態惡化，例如提高 LDL、降低 HDL，並增加心血管疾病風險。因此，「不飽和」不能直接等同於「有益健康」，還要辨別順式與反式。 四、必需脂肪酸與花生四烯酸 必需脂肪酸是人體無法自行合成、必須由飲食取得的脂肪酸，主要有： 亞麻油酸：linoleic acid，18:2，屬 ω-6。 α-次亞麻油酸：α-linolenic acid，18:3，屬 ω-3。 人體缺乏合成這兩類母體脂肪酸所需的 Δ12、Δ15 去飽和酶，因此必須由食物供應。硬脂酸、棕櫚酸與肉豆蔻酸不屬於必需脂肪酸。 花生四烯酸可由亞麻油酸經去飽和與碳鏈延長形成，在一般合成能力正常且亞麻油酸供應足夠的情況下，不列為必須直接由飲食取得的脂肪酸；合成能力不足時，才可能具有條件性必需性。 五、類花生酸的來源與作用 類花生酸又稱類二十碳酸（eicosanoids），由 20 碳多元不飽和脂肪酸衍生，花生四烯酸是重要原料。主要包括前列腺素、血栓素與白三烯，多在局部發揮作用。 細胞受到刺激後，磷脂酶 A2（phospholipase A2）水解細胞膜磷脂，釋出花生四烯酸，再經酵素反應形成類花生酸。因此，類花生酸通常隨需合成，不是預先大量形成並儲存在分泌囊泡中。 衍生物合成途徑與作用重點 前列腺素（prostaglandin）環氧化酶途徑；參與發炎、疼痛及血管張力等調節 血栓素／凝血脂素（thromboxane）環氧化酶途徑；血栓素 A2 促進血小板聚集及血管收縮，與止血有關 白三烯（leukotriene）脂氧合酶途徑；參與發炎、過敏及支氣管收縮 前列腺素的前驅物屬於脂肪酸，不是膽固醇、甘油或蛋白質。組織胺（histamine）則由組胺酸（histidine）脫羧形成，不屬於花生四烯酸衍生物。 常考陷阱 「18:1 是次亞麻油酸」：錯。油酸為 18:1，亞麻油酸為 18:2，α-次亞麻油酸為 18:3。 「Δ9 是從甲基端數第九個碳」：錯。Δ 從羧基端編號，Δ9 指第 9、10 號碳之間的雙鍵。 「碳鏈最短，熔點就一定最低」：錯。還要考慮雙鍵數與順反式；上述四種脂肪酸中以亞麻油酸最低。 「反式脂肪酸是飽和脂肪酸」：錯。反式描述雙鍵構型，仍屬不飽和脂肪酸。 「花生四烯酸一定要直接由飲食取得」：錯。人體可由必需脂肪酸亞麻油酸合成。 「類花生酸預先儲存在囊泡中」：錯。膜磷脂儲存其前驅原料，受刺激後才釋出並合成。 「組織胺與前列腺素來源相同」：錯。組織胺來自組胺酸；前列腺素可由花生四烯酸形成。 記憶口訣 「油一、麻二、次麻三；花生二十有四烯。」油酸 18:1、亞麻油酸 18:2、α-次亞麻油酸 18:3、花生四烯酸 20:4。 「必需亞麻與次麻；前、栓、白，花生來。」必需脂肪酸記亞麻油酸與 α-次亞麻油酸；花生四烯酸可衍生前列腺素、血栓素與白三烯。