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學習重點 掌握共同骨架：一般 α-胺基酸的 α-碳直接連接胺基、羧基、氫與支鏈 R；羥基不是共同骨架中直接連接 α-碳的基團。 抓住甘胺酸的特殊性：R＝H，使 α-碳連接兩個氫；它是最簡單、分子量最小的標準胺基酸，也是唯一不具手性與光學活性者。 區分構型與旋光方向：L／D 表示相對立體構型，不代表左旋或右旋；蛋白質中的胺基酸主要為 L 型。 認識支鏈決定的性質：支鏈影響極性、電荷、分子量、氮含量及紫外光吸收；精胺酸的氮質量百分比最高。 連結重要生化功能：酪胺酸是多巴胺的合成原料，脯胺酸是膠原蛋白的重要成分；280 nm 吸收主要看色胺酸與酪胺酸。 核心觀念 一、α-碳直接連接哪些基團？ 一般 α-胺基酸可用 H₂N–CH(R)–COOH 表示。與羧基碳相鄰的碳稱為 α-碳，通常直接連接四部分：胺基（–NH₂）、羧基（–COOH）、氫（–H）及支鏈（R）。這是判斷基本結構的核心。 上述通式是方便辨認骨架的表示方式；在接近生理 pH 的水溶液中，胺基通常質子化為 –NH₃⁺，羧基通常解離為 –COO⁻，形成兩性離子，但不改變 α-碳的連接關係。 羥基（–OH）不是直接連接 α-碳的共同基團。羧基中的 –OH 接在羧基碳上；絲胺酸的 –OH 則接在支鏈的碳上。判斷時必須看「直接接在哪個原子」，不能只看分子是否含有 –OH。 胺基酸支鏈或結構特徵α-碳上的氫數α-碳是否具手性 甘胺酸 glycineR＝–H2否 丙胺酸 alanineR＝–CH₃1是 纈胺酸 valineR＝–CH(CH₃)₂1是 絲胺酸 serineR＝–CH₂OH1是 脯胺酸 proline支鏈回接至胺基氮，形成五員環1是 脯胺酸的氮是環的一部分，游離分子中的胺基屬二級胺，不能完全照搬一般胺基酸的 –NH₂ 畫法；但其 α-碳仍連接四種不同的取代基，因此具有手性。 二、甘胺酸：最小、最簡單與不具手性的共同答案 甘胺酸的結構為 H₂N–CH₂–COOH，其支鏈只有一個氫原子。它並非沒有支鏈，而是支鏈 R 本身就是 H。因此，α-碳連接的四個基團是 –NH₂、–COOH、–H、–H。 四面體碳若連接四種不同的取代基，可成為手性中心。甘胺酸有兩個相同的氫，故 α-碳不是手性中心，整個分子也不具手性。在 20 種標準胺基酸中，它是唯一不具光學活性者。 甘胺酸的支鏈最小，分子量也最小，約為 75.07 g/mol。考試所說的「最具對稱性」，重點是其 α-碳上有兩個相同的氫，因此不產生可區分的鏡像對映異構物；不宜把這句話延伸成所有原子排列都完全對稱。 白胺酸、麩胺酸、半胱胺酸等其餘標準胺基酸，α-碳都只有一個氫。判斷時要數直接接在 α-碳上的氫，而非整個分子的氫。 三、L／D 構型與光學活性 在標準 Fischer 投影中，將羧基置於上方、支鏈置於下方，胺基位於左側者為 L 型，位於右側者為 D 型。蛋白質中的手性胺基酸主要採 L 型；甘胺酸因不具手性，沒有 L／D 之分。 L／D 不等於旋光方向。旋光方向以（＋）及（－）表示，必須由實驗判定；L 型不一定左旋，D 型也不一定右旋。除甘胺酸外，其餘 19 種標準胺基酸皆具有手性，純的單一對映異構物可呈現光學活性。 另須區分「分子不具手性」與「混合物沒有淨旋光」。等量對映異構物形成的外消旋混合物，旋光效果可互相抵銷，但其中各分子仍具有手性；甘胺酸則是分子本身就不具手性。 四、支鏈結構與基本分類 胺基酸的共同骨架相近，性質差異主要來自支鏈。分類可依極性、電荷或芳香環等不同標準進行，類別之間可能重疊，例如酪胺酸兼具芳香環與極性羥基。 分類代表胺基酸判斷重點 非極性甘胺酸、丙胺酸、纈胺酸、白胺酸、異白胺酸、甲硫胺酸、脯胺酸支鏈多偏疏水；甘胺酸支鏈為氫。 極性不帶電絲胺酸、蘇胺酸、半胱胺酸、天門冬醯胺、麩醯胺支鏈含可參與極性作用的官能基。 酸性天門冬胺酸、麩胺酸支鏈含羧基，生理 pH 下主要帶負電。 鹼性離胺酸、精胺酸、組胺酸含可接受質子的含氮支鏈；組胺酸在生理 pH 下支鏈多數不帶電。 常見芳香族分類苯丙胺酸、酪胺酸、色胺酸含芳香環，但在 280 nm 的吸收強度不同。 五、紫外光吸收與重要生化功能 色胺酸與酪胺酸：蛋白質在約 280 nm 的吸收主要來自色胺酸及酪胺酸，通常以色胺酸的貢獻較強。苯丙胺酸在此波長的吸收很弱。 組胺酸：支鏈為咪唑環，可參與酸鹼催化及金屬離子配位。咪唑環雖具芳香性，卻不能據此推論組胺酸在 280 nm 有很強的吸收峰。 酪胺酸：先經羥化形成 L-DOPA，再經脫羧形成多巴胺，因此是多巴胺的合成原料。 脯胺酸：是膠原蛋白的重要成分；膠原蛋白也富含由脯胺酸殘基羥化形成的羥脯胺酸，有助於穩定膠原蛋白結構。 六、精胺酸的氮含量如何判斷？ 氮含量百分比通常指氮的質量百分比＝分子中氮的總質量 ÷ 分子量 × 100%，不能只比較氮原子數。 精胺酸的分子式為 C₆H₁₄N₄O₂，全分子共有四個氮：α-胺基提供一個氮，支鏈的胍基提供三個氮。其氮質量百分比約為 32.2%，是 20 種標準胺基酸中最高者。 異白胺酸、酪胺酸及絲胺酸都只有一個氮，氮質量百分比均低於精胺酸。精胺酸的優勢在於含氮比例高，不代表它的分子量比這些胺基酸都小。 常考陷阱 「α-碳的共同連接基團包含 –OH」：錯在直接連接位置；共同骨架應辨認胺基、羧基、氫與 R。 「所有標準胺基酸的 α-碳都接四種不同基團」：甘胺酸例外，因為 R＝H，使 α-碳接兩個氫。 「丙胺酸最簡單、分子量最小」：丙胺酸的支鏈是甲基；甘胺酸的支鏈只有氫，才是最小者。 「脯胺酸成環，所以沒有光學活性」：成環不等於沒有手性；其 α-碳仍連接四種不同的取代基。 「組胺酸有芳香環，所以在 280 nm 強烈吸收」：芳香性不保證此波長有強吸收，應記色胺酸與酪胺酸。 「精胺酸的胍基有四個氮」：四個氮是全分子的總數；胍基有三個氮，另有一個 α-胺基氮。 「L 型就是左旋」：L／D 是構型命名，與（＋）／（－）旋光方向不能直接畫上等號。 記憶口訣 「甘胺側鏈一個氫，α-碳上兩個氫；最小簡單無手性。」 「二八零看色、酪；多巴原料記住酪；膠原常見脯；精胺四氮、胍占三。」