(本講義取自《生藥豆》;[圖]處為結構圖,原圖待補) Anthraquinone總論 [圖] = [圖] + [圖] Anthraquinone(蒽醌) anthracene(蒽) quinone(醌) 分類項目 重點內容與特性 備註 基本結構 具Anthracene (蔥)的三環芳香結構。★9,10-Dione Emodin、Rhein、 Chrysophanol、Aloe-emodin 生合成 ★Acetate-Malonate Pathway (Polyketide Pathway)(234) 與 Fatty acid的生合成相似 但產物環化形成芳香環 藥理作用 • Stimulant Laxative (刺激性瀉下)(大腸) 屬於前驅藥(Prodrug) ★水解成 Aglycone 才有活性 分類 結構 代表成分 對應生藥 Dianthrone ★氧化態,★作用最強 [圖] Sennosides Rhubarb(大黃) Senna(番瀉葉) Anthrone 還原態 C-9 為(=O) [圖]刺激性較強 (Drastic) Aloin A & B (Barbaloin) Aloe(蘆薈) Cascarosides A~D Cascara Sagrada(美鼠李皮) Chrysarobin Chrysarobin(柯亞素) Anthranol 還原態C-9 為-OH [圖] Casanthranol Casanthranol Anthraquinone 氧化態C-9 與 C-10 酮基 作用最弱 Frangulin A/B Glucofrangulin A/B ★Frangula(歐鼠李皮) Anthraquinone個論 植物名 基原 成分 其他 歐鼠李皮 Frangula (Buckthorn Bark) Rhamnaceae 鼠李科 乾燥樹皮 Rhamnus frangula ★O-glycoside★ Frangulin A: Emodin + Rhamnose ★ Frangulin B: Emodin + Apiose ★ ★貯存至少一年 瀉下作用來自★Emodin ★Glucofrangulin: Frangulin 8號加上葡萄糖 美鼠李皮 Cascara Sagrada (Sacred Bark) Rhamnaceae 鼠李科 乾燥樹皮 Rhamnus purshiana ★O+C-glycoside★ Cascarosides A~D ★C8-O-glu、C10-glu 也有C-glycoside(Aloin) ★放一年使Anthrone或-ol 氧化成 Anthraquinone 加 ★MgO (氧化鎂)去苦味 [圖] Cascarosides A (C8-O-glc、C10-glc) cascaroside A (10S)水解成aloin B cascaroside B (10R)水解成aloin A [圖] barbaloin (aloin A) ★ (R=OH) cascaroside C (10S)水解成chrysaloin B cascaroside D (10R)水解成chrysaloin A [圖] deoxybarbaloin (chrysaloin)(R=H) 蘆薈 Aloe Liliaceae 百合科 ★葉之乾燥乳汁 (Latex) ★C-glycoside★ Aloin A (Barbaloin):10S Aloe-emodin ★Aloe Vera Gel (蘆薈膠) 葉含★黏液質,治燒燙傷與皮膚擦傷(無瀉下作用) 複方安息香酊之賦形劑 庫拉索蘆薈Curacao Aloe barbadensis / A. vera 好望角蘆薈 Cape A. ferox /A. africana /A. spicata 大黃 Rhubarb Polygonaceae 蓼科 去周皮之根及根莖 Rheum palmatum (北大黃/掌葉大黃) R. officinale (南/藥用大黃) Anthraquinones(抗菌): Rhein, Emodin, Aloe-emodin Chrysophanol(保肝) 活性:Sennosides A~F (Dianthrone O-glycoside) 橫切面有星點(異型維管束) 北(環狀)、南(散生) ★低劑量收斂(含Tannins) 高劑量瀉下 (因含蒽醌) 含草酸鈣結晶 番瀉葉 Senna Leguminosae 豆科 乾燥小葉 (Leaflet) Senna alexandrina ★Dianthrone glycoside★ ★Sennoside A & B Rhein, Aloe-emodin 2 anthrones在C-10 結合 ★藍綠色品質佳,★黃色差 Aglycone是Sennidins A/B ★豆莢(Pods) 亦有瀉下成分 單體 雙體苷元 ★Dianthrone glycoside★ [圖] [圖] [圖] [圖] Rhein anthrone sennidin A sennoside A (R,R) sennoside C (R,R) [圖] A(R,R)/B(R,S) 2 x Rhein anthrone ★(有COOH) C/D Rhein anthrone + Aloe-emodin anthone Aloe-emodin anthone 其他相關生藥 名稱 基原 成分 其他 胭脂蟲 ★Cochineal Dactylopius coccus ★Carminic acid (紅色) [圖] ★C-glycoside (2/ 7碳接glucose) 用作著色劑、★有COOH 染色茜草 Madder Rubiaceae 茜草科 Rubia tinctorum根 Ruberythric acid O-glycoside。用作著色劑 聖約翰草 (貫葉連翹) St. John's Wort Hypericaceae金絲桃科 ★Hypericum perforatum 乾燥地上部 Hypericin (金絲桃素) [圖] 抗憂鬱 (Antidepressant) 用於輕度至中度憂鬱症 ★Mangiferin (芒果苷) [圖] ★C-glycoside ★知母 (Liliaceae) 保肝、抗病毒、抗發炎 屬 Xanthone 衍生物 [圖]