Indole

Pharmaseed大豆芽

建立於 2026年11月01日

（本講義取自《生藥豆》；［圖］處為結構圖，原圖待補） Indole Alkaloids ［圖］ Indole Alkaloids       ［圖］ ［圖］ ［圖］ Indole 骨架 ［圖］ Tryptamine（從Trp合成） 非 Indole 部分 ［圖］ Secologanin (secolridoid單萜) Corynane-type Aspidospermane-type Ibogane-type   6+3+1 7+2+1 8+1+1   ★Reserpine Yohimbine Ajmaline ★Brucine Strychnine Vindoline (Vinblastine的下半) ★Catharanthine (Vinblastine上半)   麥角(Ergoline)、毒扁豆(Pyrroloindole)不屬於上述任何一個分類       植物名 基原 成分 其他 印度蛇根 Rauwolfia Rauwolfiae Radix Indian snake root 蛇根木 夾竹桃科 (Apocynaceae) 乾燥根 Rauvolfia serpentina Rauvolfia:發現者 Corynane type 3級胺/C18有ester ★Reserpine (主要)、★Rescinnamine ★Deserpidine(canescine)(副作用少) ★降血壓 鎮靜、抗精神病 機轉： 耗盡Catecholamine 與 血清素     Indoline(無藥效) ★Ajmaline(抗心律不整)、rauwolfinine       4級胺 (無藥效) - Serpentine (黃色)   弱鹼性 ［圖］ Reserpine ★Reserpine（6 個chiral）→ Reserpic acid + Methanol(C16) + 3,4,5-trimethoxybenzoic acid     Rescinnamine（6 個chiral）→ Reserpic acid + Methanol(C16) + 3,4,5-trimethoxycinnamic acid     Deserpidine（6 個chiral）→ 11-Desmethoxyreserpic acid + Methanol(C16) + 3,4,5-trimethoxybenzoic acid       育亨賓 Yohimbine 茜草科 (Rubiaceae) 樹皮 Pausinystalia yohimbe Corynane-type - Yohimbine ［圖］ 陽痿、春藥 機轉： ★增加副交感→勃起 、降低交感(α 2拮抗) 治血管性/糖尿病陽痿 馬錢子 Nux Vomica Strychni Semen 番木鱉 馬錢科 (Loganiaceae) 種子 種子呈鈕扣狀 (盤狀) Strychnos nux-vomica Corynane type ★Strychnine (士的寧)（解：箭毒）［圖］ Brucine (布魯士寧)具有lactam、 7元含氧不飽和雜環 Strychnine：中樞興奮 作為殺鼠藥 拮抗Glycine 受體 Brucine：苦胃， 酒精變性劑 S. ignatii 解熱豆也有 毒扁豆(巴豆) Physostigma Calabar bean Ordeal bean 神判豆 ★豆科 (Fabaceae) 種子 Physostigma venenosum ★原產於西非 ★（屬於Pyrroloindole） (雙融合雜環＋carbamate結構) Physostigmine (Eserine) 在子葉中 ［圖］ ★可逆膽鹼酯酶抑制劑 青光眼 (縮瞳 Miosis) Atropine中毒解毒劑 氧化反應： ★Physostigmine (無色) ★ → Rubreserine (紅色) 麥角 Ergot Rye ergot Secale cornutum spurred rye 麥角菌科 (Clavicipitaceae) ★乾燥菌核 (Sclerotium) 病原菌 Claviceps purpurea 寄生於禾本科 黑麥 Secale cereale DMAPP + Tryptophan經過 ★cis-trans isomerization、氧化等 麥角中毒 (Ergotism) 稱為St. Anthony's fire (壞疽、抽搐) Ergonovine ［圖］     水溶性 (非胜肽類) ★3個★氮原子 Ergonovine麥角新鹼 →促進子宮收縮，預防產後出血       非水溶性 (胜肽類) ★5個★氮原子 Ergotamine → 偏頭痛 (Migraine) Ergotoxine (混合物) → 改善失智 (ergocristine,ergokryptine, ergocornine)       (都右旋) 兩者差在8號碳的立體構型 ★活性型((+)-Lysergic acid★： -in 非活性型((+)-Isolysergic acid)： -inine       半合成衍生物 LSD(Lysergic acid diethylamide)3個氮 迷幻藥，俗稱搖腳丸、一粒沙   長春花 Catharanthus ★Vinca 日日春 夾竹桃科 (Apocynaceae) 乾燥全草 Catharanthus roseus (Vinca rosea) Bis-indole alkaloids (雙體) (Ibogane + Aspidospermane) Catharanthine + Vindoline Vincristine治急性淋巴球性★白血病 (Acute lymphocytic leukemia) Vinblastine 治療★霍奇金氏淋巴瘤 (Hodgkin's disease) ★抑制微管蛋白聚合， 半合成衍生物： Vindesine(D)：去乙醯基 Vinorelbine(O)：NSCLC ★前驅物 2 tryptamine + 2 secologanin 筆記一下