Quinoline

Pharmaseed大豆芽

建立於 2026年11月01日

（本講義取自《生藥豆》；［圖］處為結構圖，原圖待補） Quinoline 特性     前驅物 ★L-Tryptophan（色胺酸）+ Secologanin（單萜類）★   Chinchona生物鹼生合成（非典型quinoline alkaloid） 過程：Tryptophan的pyrrole開環結合單萜 → 單萜重排成quinuclidine → 開環的Tryptophan形成quinoline     ［圖］     ［圖］ ［圖］   R=CH3 l-quinine （抗瘧、骨骼肌放鬆） d-quinidine （抗心律不整IA） R=H l-cinchonidine d-cinchonine 差異 兩者僅在8,9碳不同，互為★非鏡像異構物 (Diastereoisomers) 化合物 絕對構型 (C3, C4, C8, C9) C-8 構型 C-9 構型 Quinine (3R, 4S, 8S, 9R) S R Quinidine (3R, 4S, 8R, 9S) R S   植物名 基原 成分 其他 金雞納皮 Cinchona Peruvian bark Rubiaceae 茜草科 莖皮或根皮 Red cinchona: Cinchona succirubra Yellow cinchona: C. ledgeriana C. calisaya Quinine與Quinidine C6位有-OCH3 互為非鏡像異構物 Cinchonine與Cinchonidine C6位為H，互為非鏡像異構物 也有indole類生物鹼 Cinchophylline 苦味健胃劑、通寧水 原產★祕魯，現★印尼 紅金雞納★Cinchonidine 黃金雞納★Quinine 比例高 ★干擾骨骼肌鈣離子分布 減少收縮力，有鬆弛作用 ★6至9年生物鹼含量最高 ★金雞納中毒：耳鳴、視障礙 ★Thalleioquin test 加溴水及氨水呈翠綠色 銅皮 Cuprea bark Rubiaceae 茜草科 乾燥樹皮 Remijia purdieana Quinidine 的商業來源 樹皮呈銅紅色 喜樹 Camptotheca Cornaceae山茱萸科 果實、根、樹皮 Camptotheca acuminata Camptothecin (喜樹鹼) ［圖］ 生合成途徑與Indole相似 抑制 Topoisomerase I (阻止DNA斷裂後修復) 5環，E 環是Lactone 衍生物： Irinotecan：(Prodrug)， 代謝物 SN-38。治大腸直腸癌Topotecan：非前驅藥 治療卵巢癌、小細胞肺癌