Tropane

Pharmaseed大豆芽

建立於 2026年11月01日

（本講義取自《生藥豆》；［圖］處為結構圖，原圖待補） Tropane ［圖］ ［圖］ ［圖］ ［圖］ Tropane Tropine Tropic acid ecgonine 項目 重點內容     基本 結構 Tropane 為雙環結構，由 Pyrrolidine (五員環) 與 Piperidine (六員環) 縮合而成     生合成 前驅物 ★Ornithine (鳥胺酸)：提供 Tropine (Pyrrolidine 環)結構 ★Acetoacetyl-CoA（4C）：提供 3 個碳原子 Phenylalanine (苯丙胺酸)：提供 Tropic acid (托品酸) 的側鏈結構。     中間 產物 ★N-Methylpyrrolinium ion： Ornithine 經由 SAM (S-Adenosylmethionine) 提供N-methyl轉化而來。     ［圖］       成分 特性 (-)-Hyoscyamine：萃取過程中極易消旋化 (Racemization) 變成 (±)-Hyoscyamine = Atropine Scopolamine：結構比 Hyoscyamine ★多了一個氧橋 (Epoxide)。     藥理 特性 Atropine、Scopolamine是Muscarinic受體競爭拮抗劑， 具有解痙、抑制分泌物、★散瞳、睫狀肌麻痺的作用。 Atropine 為 Physostigmine及 有機磷殺蟲劑 中毒之解毒劑、 Scopolamine: 抗動暈症     茄科 主成分都是(-)-hyoscyamine       ［圖］ ［圖］ ［圖］ ★(-)-hyoscyamine★ Atropine(tropic acid上的碳改變) Scopolamine(Hyoscine) 鹼水解：tropine + tropic acid dl-hyoscyamine 鹼水解：scopoline + tropic acid       植物名 基原 成分 其他 顛茄 Belladonna 致命龍葵 Deadly nightshade leaf Solanaceae (茄科) 根、葉、花或果頂 Atropa belladonna 葉：主含Hyoscyamine 根：特有Scopolamine 總生物鹼含量：根>葉 Atropa (命運女神) Belladonna (美女) 抗膽鹼、解痙、散瞳 東莨菪 Scopolia (Scopolia rhizome) Solanaceae (茄科) 根及根莖 Scopolia japonica 生物鹼 Hyoscyamine, Scopolamine Coumarins Scopolin, Scopoletin 提煉 Atropine HCl 與 Scopolamine 原料 莨菪葉 Hyoscyamus Hog bean (對豬有毒) (Henbane,菲沃斯葉) Solanaceae (茄科) 乾燥葉 (帶莖或花果頂) Hyoscyamus niger 生物鹼含量較低 Hyoscyamine, Scopolamine 葉兩面光滑角質層 具氣孔與毛茸。 曼陀羅 Stramonium (Jimson weed, Jamestown Weed Thornapple) Solanaceae (茄科) 葉、花果頂、種子 Datura stramonium 生物鹼含量：子>葉 葉：Hyoscyamine (主) 種子：含油量高 常見中毒植物， 症狀同 Atropine 中毒 濫用：青少年濫用藥物 鎮痛、解痙、鎮靜 古柯科       古柯葉Coca Erythroxylaceae古柯科 乾燥葉 Erythroxylum coca E. truxillense (較低) Ecgonine 衍生物 (★酯類) Cocaine (主要), Truxillines Hygrine 衍生物：Hygrine, Hygroline, Cuscohygrine 用途：局部麻醉劑、中樞興奮劑。 ★Brompton's cocktail： ★含 Cocaine + Morphine 用於癌症末期止痛 (Cocaine 可抗麻醉藥品的鎮靜副作用) Ecgonine 比較差異： Ecgonine: 3-赤道位OH［圖］ Tropine: 3-軸位OH［圖］ ［圖］ ★Cocaine★ ★水解： 1. Cocaine 雙酯結構 → Ecgonine+Benzoic acid+Methanol 2. Cinnamylcocaine → Ecgonine+Cinnamic acid+Methanol 3. Truxillines →Ecgonine + Truxillic acid + Methanol Hygrine hydrine hygroline ［圖］ ［圖］