官能基的pKa值與親水性

JJay

建立於 2026年09月14日

1. 親脂性官能基 官能基類別 結構 / 官能基名稱 數值 備註 / 圖片重點提示 芳香環 ★Phenyl (苯環) +2.00   鹵素基團 I (碘) +1.12 鹵素親脂性順序：I > Br > Cl > F CF3 +1.16     具備強親脂性 Br (溴) +0.86 Cl (氯) +0.71 F (氟) +0.14 硫醚鍵 SH (硫醇) +0.87 注意：硫的親脂性比氧高 脂肪族碳氫 CH3 (甲基) +0.50 烷基、分子內氫鍵皆為 +0.5 CH2 (亞甲基) +0.50 CH (次甲基) +0.50 特殊含氮 NO (亞硝基) +0.12 雖然含氮，但此結構微偏親脂 2. 親水性官能基 官能基類別 結構 / 官能基名稱 數值 備註 / 圖片重點提示 強親水（帶電） N(+) (CH3)3 (四級銨) -5.96 帶正電離子，親水性壓倒性最強 磺醯胺 ★SO2NH2 (sulfonamide) -1.82 國考常考，偏強親水 SO2CH3 -0.63 例如Lapatinib 胺基 (含氮) NH2 (primary amine, 一級胺) -1.16 胺基親水性：一級 > 三級 > 二級 例如Irinotecan就是加入2個piperidine(3級胺加強水溶性) N (tertiary amine, 三級胺) -0.90 NH (secondary amine, 二級胺) -0.47 羥基 / 氧系列 ★OH, -1.0   O (hydroxyl phenol ether) -1.00 醚鍵、酚羥基等 羰基衍生 CONH2 (醯胺) -0.70