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學習重點 配醣體由糖基與苷元（aglycone）組成；判斷 O、S、N、C 型，要看糖的異頭碳（C-1）與苷元之間的連結原子。 分清兩種分類方式：苷元骨架說明非糖部分屬於哪一類，例如蒽醌、?酮、皂苷或氰苷；糖苷鍵類型說明糖與苷元如何相連。兩者是不同角度的描述，不能互相取代。 C-glycoside 代表成分：紅花苷（carthamin）、芒果苷（mangiferin）、aloin A、aloin B（barbaloin）；cascaroside A 同時含 C 型與 O 型連結。 S-glycoside 代表成分：sinigrin、sinalbin。Alliin 雖含硫，但不是配醣體，不可誤選。 O-glycoside 代表成分：frangula 的 frangulins、sennoside A、prunasin、amygdalin、arbutin、glycyrrhizin。 核心觀念 一、先找糖基，再看糖與苷元如何相連 配醣體又稱糖苷或醣苷，由糖基與非糖部分，也就是苷元構成。判斷糖苷鍵類型時，先找出糖的異頭碳，再看它接在苷元的哪一種原子上。分類依據不是整個分子含有哪些元素，也不是哪一種元素最多。 類型判斷方式代表成分 O-glycoside糖的異頭碳經氧原子與苷元相連，是最常見的類型Prunasin、amygdalin、sennoside A、frangulin A、arbutin、glycyrrhizin S-glycoside糖的異頭碳經硫原子與苷元相連Sinigrin、sinalbin，屬於硫代葡萄糖苷 N-glycoside糖的異頭碳與苷元的氮原子相連核苷類，例如 adenosine；巴豆中的巴豆苷（crotonoside） C-glycoside糖的異頭碳直接與苷元的碳原子形成碳－碳鍵Carthamin、mangiferin、aloin A、aloin B O 型糖苷鍵在一般酸水解條件下容易斷裂。C 型糖苷鍵因為是碳－碳鍵，對一般酸水解相當穩定，通常需要較強烈的條件，例如氧化性分解，才能切斷。不過這只是輔助線索，作答時仍以實際的連結原子為準。 二、苷元骨架與糖苷鍵是兩個不同的分類依據 同一個成分可以同時用「苷元屬於哪一類」和「糖苷鍵屬於哪一型」來描述。例如： Mangiferin 的苷元屬於?酮類（xanthone），糖苷鍵屬於 C 型。 Glycyrrhizin 屬於三萜皂苷，糖苷鍵屬於 O 型。 Prunasin 屬於氰苷，糖苷鍵屬於 O 型。 因此，「皂苷、氰苷、蒽類配醣體」和「O、S、N、C-glycoside」不是互相排斥的分類。題目問的是連結原子時，只看糖與苷元之間的那個原子。 三、C-glycoside 的代表成分與混合型結構 成分結構或來源線索作答重點 Carthamin（紅花苷）中藥紅花的紅色色素主成分，屬於醌式查耳酮類配醣體C-glycoside Mangiferin（芒果苷）知母所含成分之一，具有 xanthone 骨架C-glycoside Aloin A、aloin B蘆薈中的蒽酮類配醣體，又稱 barbaloin兩者都是 C-glycoside Cascaroside A美鼠李皮（cascara sagrada）的成分同時具有 C 型與 O 型糖苷鍵 Aloin A 與 aloin B 互為立體異構物，糖苷鍵類型相同，都是 C 型。不能把其中一個判為 C 型、另一個判為 O 型。看到 barbaloin 這個名稱時，也要認出它就是 aloin，屬於 C-glycoside。 Cascaroside A 的結構可以理解為：在 aloin 型的 C-糖苷骨架上，另外再以 O 型鍵接上一個葡萄糖。所以題目問「是否含 C-glycoside 結構」時，答案是有；問「是否含 O 型連結」時，答案也是有。同一分子可以同時存在不同類型的糖苷鍵，四種類型並不是每個分子只能擇一。 四、O-glycoside：蒽類成分不一定都是 C 型 Sennoside A 來自番瀉葉，是二蒽酮類的 O-glycoside，結構中不含 C 型糖苷鍵。它的兩個蒽酮單元之間雖然有碳－碳鍵，但那是苷元內部的鍵，不是糖的異頭碳與苷元之間的連結，所以不能據此判為 C 型。 Frangula（歐鼠李皮）的代表性配醣體是 frangulins（例如 frangulin A）與 glucofrangulins，都是蒽醌的 O-glycoside。Frangula 要和含 cascarosides 的 cascara（美鼠李皮）分開記：前者只有 O 型，後者的 cascarosides 同時含 C 型與 O 型。 其他常見的 O 型成分： Prunasin、amygdalin：氰苷。Amygdalin 的糖部分是雙糖，但糖的數目不影響糖苷鍵類型。 Arbutin：酚類配醣體。 Glycyrrhizin：甘草的三萜皂苷。 五、S-glycoside：看連結位置，不是看到硫就選 Sinigrin 來自黑芥子，sinalbin 來自白芥子，兩者都是硫代葡萄糖苷（glucosinolates）。它們的葡萄糖經硫原子與非糖部分相連，因此屬於 S-glycoside。這類成分經芥子酶（myrosinase）水解後，會產生具刺激性的異硫氰酸酯。兩者名稱不同，但分類相同，可以成組記憶。 Alliin 來自大蒜，是含硫的胺基酸（半胱胺酸）衍生物。它沒有糖基，根本不是配醣體，自然也不是 S-glycoside。同樣地，氰苷分子中有氮，但氮不是糖與苷元之間的連結原子，因此氰苷不算 N-glycoside。 常考陷阱 「分子含氧，所以是 O-glycoside」：糖本身就含有多個氧原子。要確認的是糖的異頭碳是否經氧原子與苷元相連。 「Prunasin、amygdalin 有氰基，所以是 N-glycoside」：氰基中的氮不是連結原子。兩者都是 O 型，屬於氰苷。 「蒽類配醣體都是同一型」：aloin A、aloin B 是 C 型；sennoside A、frangulin A 是 O 型；cascaroside A 同時含 C 型與 O 型。 「Sennoside A 有碳－碳鍵，所以含 C-glycoside」：那是苷元內部兩個蒽酮之間的鍵。題目問「何者不含 C-glycoside」時，選 sennoside A。 「Frangula 應選 C 及 O 型」：這是把 frangula 和 cascara 搞混了。Frangula 的配醣體屬於 O 型。 「含 C 型就不可能再含 O 型」：cascaroside A 就是混合型的代表。 「四個選項中連結原子不同者」：prunasin、sennoside A、frangulin A 都是 O 型，sinigrin 是 S 型，所以 sinigrin 與其他三者不同。 「Alliin 含硫，所以是 S-glycoside」：alliin 沒有糖基，不是配醣體。S 型的代表是 sinigrin 和 sinalbin。 「Barbaloin 名稱陌生就排除」：barbaloin 就是 aloin，屬於 C 型。題目問 S 型時不能選它，問 C 型時則應選它。 記憶口訣 「紅花、芒果、蘆薈 C；番瀉、歐鼠李皆 O；美鼠李 cascaroside，C、O 一起有。」紅花對應 carthamin，芒果對應 mangiferin，蘆薈對應 aloin A、B 與 barbaloin；番瀉對應 sennoside A；歐鼠李對應 frangula 與 frangulin；美鼠李對應 cascara 與 cascarosides。 「芥子黑白都連硫，大蒜 alliin 無糖不收；氰苷有氮仍是 O。」Sinigrin 來自黑芥子，sinalbin 來自白芥子，兩者都是 S 型。所有題目都回到同一個判準：先找糖的異頭碳，再看它的連結原子。