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學習重點 掌握大蒜的基原與用藥部位，並了解傳統生藥學科別與現代分類的差異。 分清完整組織中的alliin與壓碎後形成的allicin，記住「組織破壞 → 酵素作用 → 產生氣味」的轉化順序。 辨認 alliin、allicin、ajoene 的含硫結構與硫原子數，尤其要記住 allicin 的完整結構名稱。 連結大蒜的抗菌、降血脂及抗血栓作用，熟記（Z）-ajoene 與抑制血小板凝集的關係。 理解胃酸與加工條件會影響 alliinase 的活性，進而影響 allicin 的生成。 核心觀念 一、大蒜的基原與科別 大蒜（garlic）的基原植物為 Allium sativum L.，主要使用部位為鱗莖。傳統生藥學教材與國考命題採用百合科（Liliaceae）分類。現代植物分類則把蔥屬放在石蒜科（Amaryllidaceae）。作答時要依命題採用的分類體系判斷，不能因為現代分類不同，就把「百合科」判為錯誤。 二、完整與壓碎後的大蒜：alliin 轉成 allicin 完整、未受損的大蒜細胞中，主要的含硫成分是前驅物alliin，並沒有大量預先存在的 allicin。Alliin 與酵素 alliinase 在完整細胞中分隔存放。切碎、搗碎或咀嚼使細胞破裂後，兩者才會接觸並開始反應。 反應主線：alliin → 經 alliinase 分解，產生烯丙基次磺酸（allylsulfenic acid）→ 兩分子縮合成 allicin → allicin 不穩定，再轉化為 ajoene（E 型與 Z 型）、diallyl disulfide、diallyl trisulfide 等含硫成分。 Alliinase 作用的對象是 alliin。精確地說，alliin 不是經酵素一步直接變成 allicin，而是先被分解，再由中間產物縮合成 allicin。所以要記成「alliin 先經 alliinase 分解，再轉變成 allicin」。轉化方向是由 alliin 往 allicin、再往 ajoene 走，不會反過來由 ajoene 生成 alliin。 Alliin 本身無臭，也沒有刺激性味道。壓碎後形成的allicin（大蒜辣素、大蒜素）是大蒜特殊刺激性氣味的主成分。Allicin 後續形成的 diallyl disulfide（二烯丙基二硫化物）等揮發性成分，也是壓碎後獨特氣味的來源之一。題目問「主成分」時選 allicin；若敘述說 diallyl disulfide 是氣味成分「之一」，也是正確的。 三、含硫成分的結構比較 成分結構與硫原子數辨識重點 AlliinS-allyl-L-cysteine sulfoxide；含 1 個硫屬於含亞碸（sulfoxide）的胺基酸衍生物，是完整大蒜中的前驅物，本身無臭。 AllicinDiallyl thiosulfinate；含 2 個硫CH2=CH–CH2–S(=O)–S–CH2–CH=CH2有兩個烯丙基，結構為 R–S(=O)–S–R。與刺激性氣味及抗菌作用有關。 Ajoene含 3 個硫，有 E、Z 兩種幾何異構物CH2=CH–CH2–S(=O)–CH2–CH=CH–S–S–CH2–CH=CH2由 allicin 轉化形成，結構中有一個亞碸硫和一個雙硫鍵。（Z）-ajoene 是抗血小板凝集的代表成分。 Diallyl disulfide二硫化物；含 2 個硫結構為 R–S–S–R，不含氧，是壓碎後的特徵氣味成分之一。 Diallyl trisulfide三硫化物；含 3 個硫結構為 R–S–S–S–R，也是 allicin 的分解產物。雖然也含 3 個硫，但不是 ajoene。 結構題的關鍵是分清以下四種官能基： sulfide（硫醚）：R–S–R sulfoxide（亞碸）：R–S(=O)–R disulfide（二硫化物）：R–S–S–R thiosulfinate（硫代亞磺酸酯）：R–S(=O)–S–R Alliin 的硫原子上接有氧，屬於 sulfoxide，不能歸為單純的 sulfide。 Allicin 的完整名稱是diallyl thiosulfinate，「diallyl」代表有兩個烯丙基，名稱必須完整。Allyl sulfoxide、diallyl sulfonate 或只寫 allyl thiosulfinate，都不是正確答案。Allicin 也不能和 diallyl disulfide 混為一談，兩者雖然都含 2 個硫，但 allicin 的硫上有氧，diallyl disulfide 則沒有。 四、藥理活性與代表成分 大蒜常考的作用有抗菌、降血脂、抑制血小板凝集與抗血栓（題目也常寫成抗凝血）。各作用的代表成分如下： 抗菌作用：以 allicin 為代表。 抑制血小板凝集、抗血栓：主要活性成分是（Z）-ajoene。題目問「由 allicin 形成的抗血栓成分」時，答案同樣是（Z）-ajoene。市售大蒜營養補充品強調的抗血栓成分也是它。 Ajoene 有 E、Z 兩種異構物，（Z）-ajoene 的抗血小板凝集活性比（E）-ajoene 強。Ajoene 含 3 個硫，所以含硫數目比只含 1 個硫的 alliin 多。 「抗血栓」描述的是作用結果，「抑制血小板凝集」說明的是機轉。題目把大蒜作用寫成「抗凝血」時，一般視為正確敘述。 造血作用不是大蒜的功能。另外，allyl isothiocyanate（異硫氰酸烯丙酯）是芥子類生藥的辛辣成分（由 sinigrin 經 myrosinase 水解而來），不是大蒜成分。Algin（褐藻膠）則來自褐藻，與大蒜無關。 五、胃酸與製劑條件會影響活性 大蒜活性成分的生成需要酵素反應，所以除了看是否含有 alliin，也要看 alliinase 是否仍有活性。口服後，胃的酸性環境會使 alliinase 失活，影響 alliin 轉化為 allicin，因此胃酸會影響大蒜的活性。加熱等加工條件同樣會破壞 alliinase。這也是部分大蒜製劑採用腸溶設計的原因。 常考陷阱 「完整細胞中主含 allicin」：前驅物與產物顛倒了。完整細胞含 alliin，壓碎後才形成 allicin。 「Alliin 具強烈大蒜味或刺激性味道」：把 alliin 誤當成 allicin。Alliin 無臭，氣味主成分是 allicin。 「Alliin 具 sulfide 結構」：忽略了硫上的氧。Alliin 屬於 sulfoxide。 「Alliin 可由（Z）-ajoene 合成」：方向相反。正確方向是 alliin → allicin → ajoene。至於「alliin 可轉化為 E-ajoene」是正確敘述，因為這是經由 allicin 的間接轉化。 Allicin 結構名稱的混淆選項：常見錯誤寫法有 allyl sulfoxide、diallyl sulfonate、allyl thiosulfinate，正確答案只有 diallyl thiosulfinate。 大蒜特殊氣味的主成分：答 allicin，不是 alliin，也不是 ajoene，更不是 algin。但「diallyl disulfide 是壓碎後的氣味成分之一」這個敘述是正確的。 抗血小板凝集或抗血栓成分：選（Z）-ajoene。Alliin、allicin、diallyl disulfide、diallyl trisulfide、allyl isothiocyanate 都不是標準答案。 「Z-ajoene 抗血小板凝集活性比 E-ajoene 低」：強弱顛倒了，應該是 Z 型較強。 硫原子數：alliin、allicin、ajoene 依序含 1、2、3 個硫。不要因為 diallyl disulfide 也含 2 個硫，就把它和 allicin 搞混；也不要因為 diallyl trisulfide 含 3 個硫，就把它和 ajoene 搞混。 「大蒜具造血作用」：錯誤，大蒜不具此功能。「口服經胃酸會影響活性」則是正確敘述。 「基原為 Allium sativum（Liliaceae）」：依傳統生藥學分類為正確敘述，不要誤判為錯誤。 記憶口訣 「完整存 alliin，搗碎生 allicin；再轉成 ajoene，抑制凝集認 Z 型。」 「一、二、三個硫：alliin、allicin、ajoene；蒜素雙烯丙，thiosulfinate 要記清。」 「抗菌、降脂、防血栓；造血不算數，胃酸會失活。」