學習重點 掌握水飛薊的基原 Silybum marianum、菊科 Asteraceae、去除冠毛的成熟果實三項生藥鑑別重點。 分清silymarin 是混合物,silybin 是其中含量最多的主要單一成分;兩者的結構分類均以黃酮木脂素 flavonolignan 為代表。 連結水飛薊成分的保肝作用、DNA-dependent RNA polymerase I 活化,以及 silymarin 在保肝活性試驗中作為正對照的用途。 區分芝麻油成分的兩條考試主軸:sesamol 防止酸敗;sesamolin 增強除蟲菊殺蟲作用。 認得芝麻的基原 Sesamum indicum 與芝麻油的別名 teel oil。 核心觀念 一、水飛薊的基原與藥用部位 水飛薊的英文名為 milk thistle,基原植物為 Silybum marianum,屬於菊科 Asteraceae,亦可見科名 Compositae。不可與繖形科 Umbelliferae(Apiaceae)混淆。 藥用部位為去除冠毛的成熟果實。辨識時應同時記住「成熟果實」與「去除冠毛」兩個條件;植物果實原本具有冠毛,但藥材規格不是「帶冠毛之成熟果實」。選項只要把「去除冠毛」改成「帶冠毛」,就是錯誤敘述。 二、水飛薊素與水飛薊賓:混合物與單一成分的層級 水飛薊素 silymarin 是多種成分的混合物,以黃酮木脂素類成分為主,並非純化合物,也不是「單一化合物」。其組成包括 silybin、isosilybin、silychristin 與 silydianin 等。其中silybin(又稱 silibinin)是含量最多的主要單一成分,也是重要的保肝活性成分。 比較項目SilymarinSilybin 中文名稱水飛薊素水飛薊賓 概念層級多種成分組成的混合物混合物中的主要單一成分 結構分類重點主要含黃酮木脂素類成分屬黃酮木脂素 flavonolignan 考試連結保肝活性試驗的有效正對照代表性保肝成分及結構分類 兩者的包含關係應讀成「silymarin 含有 silybin」,不可反過來說「silybin 的主要成分是 silymarin」,也不可說「水飛薊的主要單一化合物為 silymarin」。 三、黃酮木脂素的分類與保肝作用 Flavonolignan=黃酮木脂素,其結構特徵為黃酮(黃酮醇)部分與苯丙烷單元(如 coniferyl alcohol)結合而成。Silybin 的分類應選 flavonolignan,不能因名稱中有 lignan,就改判為 neolignan 或 bislignan;也不能因含有黃酮部分,就誤認為由兩個黃酮單元組成的 bisflavonoid。Meroterpenoid(部分萜類)亦非其分類。 水飛薊成分的代表性功效為保護肝臟。藥理考點包括抗氧化、減少脂質過氧化、穩定肝細胞膜,以及活化 DNA-dependent RNA polymerase I,促進核糖體 RNA 合成,進而增加蛋白質合成、幫助肝細胞再生修復。「具有活化 DNA-dependent RNA polymerase I 的作用」是正確敘述,不要誤判為錯誤選項。 在開發保肝活性健康食品的實驗中,silymarin 常用作有效正對照組,用來確認試驗模型能顯示已知保肝物質的效果,並供受試物比較。Rutin、kaempferol、gallic acid 雖屬多酚或黃酮類,但不是保肝試驗的標準正對照。 四、芝麻油的天然抗氧化成分 芝麻的基原為 Sesamum indicum(胡麻科 Pedaliaceae),種子可製得芝麻油,英文可稱 sesame oil,亦稱 teel oil(gingelly oil)。看到 teel oil,須能直接辨認為芝麻油。 芝麻油含芝麻素 sesamin、芝麻林素 sesamolin 等木脂素,以及由 sesamolin 分解產生的芝麻酚 sesamol。Sesamol 具有酚性羥基,可清除自由基、中斷脂質氧化鏈反應,是防止芝麻油氧化酸敗的重要天然抗氧化成分,使芝麻油具有良好的氧化安定性,不易變質。 考試若問防止芝麻油酸敗的成分,應選sesamol;sesamin、sesaminone、sesalincin 等名稱相近者均非本題答案。 五、芝麻木脂素與除蟲菊的殺蟲增效作用 芝麻林素 sesamolin 是芝麻油中最具代表性的除蟲菊殺蟲劑增效劑(synergist);芝麻素 sesamin 亦有類似作用。這類木脂素具有亞甲二氧苯基 methylenedioxyphenyl 結構,可抑制昆蟲體內的解毒酵素(細胞色素 P450 多功能氧化酶),使除蟲菊有效成分 pyrethrins 不易被代謝失活,因而產生協同作用,增強殺蟲效果。人工合成的增效劑 piperonyl butoxide 也具有同樣的亞甲二氧苯基結構。 「增效劑」的判斷重點是抑制昆蟲解毒,使原有殺蟲成分作用增強,不是活化解毒酵素,也不代表增效成分本身就是除蟲菊的殺蟲成分。題目問「哪一種植物的種子所含木脂素可作除蟲菊增效劑」,答案為芝麻 Sesamum indicum;問「含於何種油」,答案為 teel oil(芝麻油)。 成分主要考試定位判斷關鍵 Sesamol 芝麻酚芝麻油天然抗氧化成分酚性羥基,防止氧化酸敗 Sesamolin 芝麻林素除蟲菊殺蟲增效劑(協同作用)亞甲二氧苯基,抑制昆蟲解毒酵素 Sesamin 芝麻素芝麻主要木脂素,亦具增效作用亞甲二氧苯基結構 常考陷阱 「其主要單一化合物為 silymarin」「silymarin 是純化合物」:錯在把混合物當作單一成分;主要單一成分是 silybin。 「silybin 的主要成分是 silymarin」:包含關係顛倒,應為 silymarin 含有 silybin。 「silymarin 屬 bislignan」「silybin 屬 bisflavonoid、neolignan 或 meroterpenoid」:正確分類為 flavonolignan。 「水飛薊屬繖形科 Umbelliferae」:錯,應為菊科 Asteraceae。 「藥用為帶冠毛之成熟果實」:錯,應為去除冠毛的成熟果實。 「活化 DNA-dependent RNA polymerase I」:這是正確敘述,別被專有名詞嚇到而選成錯誤選項。 保肝正對照選成 rutin、kaempferol、gallic acid:標準正對照是 silymarin。 把防酸敗與殺蟲增效互換:sesamol 對應油脂抗氧化;sesamolin 對應除蟲菊增效。Sesamelione、sesamone、sesaminone、sesalincin 皆為混淆用名稱。 油品名稱混淆:teel oil 是芝麻油;safflower oil 為紅花油、linseed oil 為亞麻仁油、castor oil 為蓖麻油。 植物學名混淆:Sesamum indicum 為芝麻;Glycine soja 為野大豆、Olea europaea 為橄欖、Zea mays 為玉米。 「增效來自促進解毒」:方向相反,是抑制解毒酵素。題目有時把 lignan 譯為「木質素類」,實指木脂素,勿與細胞壁的 lignin 混淆。 記憶口訣 「水飛菊科果去毛,素是混合賓護肝。」水飛薊屬菊科,藥用成熟果實去冠毛;silymarin 是混合物,silybin 是主要保肝成分,結構屬黃酮木脂素。 「酚防油敗,林助除蟲;抑制解毒,藥效增強。」芝麻酚 sesamol 防氧化酸敗;芝麻林素 sesamolin 抑制昆蟲解毒酵素,增強除蟲菊殺蟲作用。