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學習重點 固定油與脂肪的共同結構形式是三酸甘油酯（triacylglycerol），兩者主要依室溫下呈液態或固態區分。 蠟的典型結構是長鏈脂肪酸與長鏈一元醇形成的酯（高級醇酯），醇端不是甘油，不能與三酸甘油酯混為一談。 揮發油又稱精油，主要由萜類等揮發性成分組成，不屬於以酯類為主的脂質類生藥。 荷荷芭油是液態蠟：名稱有「油」、室溫呈液態，都不能作為判定固定油的依據。 分類時依序看化學結構、揮發性、物態，不要只憑中文或英文名稱作答。 核心觀念 一、固定油與脂肪：同為三酸甘油酯 固定油（fixed oils）與脂肪（fats）的主要成分，都是三酸甘油酯（triacylglycerol，亦稱 triglyceride）。其結構來自一分子甘油的三個羥基，分別與脂肪酸形成酯鍵，因此可記為「甘油＋三個脂肪酸殘基」。天然油脂通常是不同三酸甘油酯的混合物，並非單一化合物。 兩者的基本結構相同，名稱主要反映物態：室溫下呈液態者通常稱固定油，呈固態或半固態者通常稱脂肪。固定油不是「固定形狀的油」；「固定」強調其不易揮發，用以和揮發油區別。 脂肪酸鏈長、飽和程度及三酸甘油酯組成都會影響熔融性質。一般而言，含較多不飽和脂肪酸者較易維持液態，飽和脂肪酸比例高者較易呈固態；但不能把「植物來源一定是液態、動物來源一定是固態」當成分類規則。可可脂（theobroma oil）就是植物來源的固態脂。 三酸甘油酯經鹼水解（皂化）可得到甘油與脂肪酸鹽；這也說明游離的高級脂肪酸只是油脂的構成組分，而不是油脂本身的結構形式。 二、蠟：長鏈脂肪酸與長鏈醇形成的酯 生藥化學分類中的蠟（waxes），典型成分是長鏈脂肪酸與長鏈一元醇（高級醇）形成的酯，可概括為 R－COO－R′，其中酸端與醇端均具有長碳鏈。關鍵在於醇端是長鏈醇，而不是甘油。蠟經皂化後得到的是長鏈醇與脂肪酸鹽，而非甘油。 蠟與三酸甘油酯都含有酯鍵，因此「含酯鍵」不足以區分兩者；必須繼續辨認構成酯的醇。選項中出現 higher alcohol ester，指向的是蠟，而不是固定油或脂肪。 荷荷芭油（jojoba oil）是最重要的液態蠟代表。其主要成分為長鏈不飽和脂肪酸與長鏈不飽和醇所形成的蠟酯，雖然室溫呈液態，仍應依化學組成歸入蠟類，不屬於三酸甘油酯型固定油，也不是脂肪或類固醇。多數蠟（如蜂蠟、巴西棕櫚蠟、鯨蠟）在室溫下為固態，但「所有蠟都是固態」並不正確。 三、揮發油：以揮發性成分為主的混合物 揮發油（volatile oils）又稱精油（essential oils），通常具有明顯氣味，主要成分為單萜、倍半萜、含氧萜類或苯丙烷類等揮發性芳香成分。它們不是以三酸甘油酯或蠟酯為結構的物質，因此在生藥分類上不歸入脂質類（lipids）；脂質類生藥指的是固定油、脂肪與蠟。 揮發油與固定油都可能呈油狀、難溶於水，但外觀相似不代表化學分類相同。揮發油具有揮發性，固定油則不易揮發。以紙上油斑作輔助觀察時，固定油通常留下持久油斑，揮發油的油斑通常隨揮發而消退；這是輔助的物性判斷，正式分類仍以成分為核心。 棉籽油、杏仁油、芝麻油屬於脂質類固定油；松節油（turpentine oil）是由松屬植物油樹脂蒸餾所得的揮發油，不屬脂質類，不能因名稱含 oil 就與固定油歸為同類。 四、四類物質的比較 類別主要結構或組成物性判斷代表例 固定油三酸甘油酯（甘油＋三個脂肪酸）室溫通常呈液態，不易揮發芝麻油、橄欖油、亞麻仁油、棉籽油 脂肪三酸甘油酯（甘油＋三個脂肪酸）室溫通常呈固態或半固態，不易揮發可可脂 蠟長鏈脂肪酸＋長鏈一元醇形成的酯多為固態，也有液態者蜂蠟、巴西棕櫚蠟；荷荷芭油為液態蠟 揮發油萜類等多種揮發性成分的混合物具揮發性，通常有明顯氣味；不屬脂質類桉葉油、松油、松節油、茴香 五、常見英文名稱與分類 作答時應將英文名稱直接連結到化學類別，尤其要辨認芝麻油、荷荷芭油與松節油，三者名稱都有 oil，卻分屬不同類別。 名稱應掌握的分類 Sesame oil（芝麻油）、cottonseed oil（棉籽油）、almond oil（杏仁油）三酸甘油酯型固定油，屬脂質類 Olive oil（橄欖油）、linseed oil（亞麻仁油）、rapeseed oil（菜籽油）三酸甘油酯型固定油 Cod liver oil（魚肝油）動物來源的固定油，不是液態蠟 Coconut oil（椰子油）三酸甘油酯型油脂，物態隨溫度改變，不屬液態蠟 Theobroma oil（可可脂）三酸甘油酯型脂肪 Jojoba oil（荷荷芭油）液態蠟 Eucalyptus oil（桉葉油）、pine oil（松油）、turpentine oil（松節油）揮發油，不屬脂質類 Fennel（茴香）含揮發油的生藥，歸入揮發油類 常考陷阱 「名稱有 oil，就是固定油」：錯。荷荷芭油是蠟，松節油、桉葉油、松油是揮發油，芝麻油才是固定油。 「選項中只有一個不像 oil 的名稱，就是答案」：錯。茴香（fennel）雖無 oil 字樣，仍是含揮發油的生藥；問「何者不屬精油」時，應選芝麻油這類固定油。 「室溫下為液體，就不可能是蠟」：錯。荷荷芭油是液態蠟的代表；判斷蠟類應看是否為長鏈脂肪酸與長鏈醇形成的酯。 「固定油與脂肪的基本結構不同」：錯。兩者皆為三酸甘油酯，液態與固態的差異不改變其結構類型。 「固定油的結構是 higher alcohol ester」：錯，這是蠟的結構。固定油與脂肪的標準答案是 triacylglycerol。 「高級脂肪酸就是油脂結構」：錯。Higher fatty acid 只是構成油脂的酸性組分，游離脂肪酸與三酸甘油酯不同。 「Cholesterol 是固定油與脂肪的共同骨架」：錯。膽固醇屬固醇（類固醇）類，與三酸甘油酯無關。 「所有油狀生藥都屬脂質類」：錯。脂質類是固定油、脂肪與蠟；揮發油（如松節油）不屬脂質類。 「魚肝油、菜籽油、可可脂可能是液態蠟」：錯。三者都是三酸甘油酯型油脂，液態蠟的代表是荷荷芭油。 記憶口訣 「甘油接三酸，固定油與脂；長醇接長酸，蠟類看本質。」先辨認醇端是甘油還是長鏈醇，再判斷油脂與蠟。 「荷荷芭，液態蠟；芝麻固定，松節揮發。」把最容易混淆的三種 oil 分開記，即可掌握本單元的主要分類考點。