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學習重點 掌握金雞納皮的茜草科（Rubiaceae）基原、莖皮與根皮等藥用部位，以及南美洲（秘魯）原產地與印尼、印度等栽培供應地的差別。 辨別 red cinchona、yellow cinchona 與 cuprea bark，連結各自的基原及主要成分。 認識 quinine、quinidine、cinchonine、cinchonidine 的喹啉類結構，區分甲氧基有無與立體異構關係，並能判斷 epimer 敘述的對錯。 熟記 thalleioquin test 的試劑與翠綠色反應，以及 quinine 抗瘧、quinidine 抗心律不整的用途。 將雜交種栽培年限（6～9 年）與生物鹼產率連結，並能由耳鳴、聽覺及視覺障礙辨識金雞納中毒（cinchonism）。 核心觀念 一、金雞納皮的基原、藥用部位與產地 金雞納皮（cinchona bark）來自茜草科（Rubiaceae）金雞納屬（Cinchona）植物及其雜交種的樹皮。常見基原包括 C. succirubra、C. calisaya、C. ledgeriana、C. officinalis 等，藥用部位為莖皮或根皮。因此，「取自 C. succirubra 的莖皮或根皮」是正確的基原敘述。 金雞納原產於南美洲安地斯山區，考試以秘魯代表原產地。印尼（爪哇）、印度等地是後來引種栽培並成為商業供應的地區。判讀產地敘述時，必須先分清楚題目問的是「原產地」還是「栽培與供應地」。只要敘述把原產地寫成印尼、印度或馬來西亞，該敘述就是錯的，即使後半段的供應地描述看似合理也一樣。 二、商品名與代用品的辨別 商品或名稱基原重點判斷關鍵 Red cinchona（紅金雞納皮）Cinchona succirubrared 對應 succirubra（字根 rubra 即「紅」）。 Yellow cinchona（黃金雞納皮）以 Cinchona calisaya 為代表，C. ledgeriana 與其關係密切所含主要生物鹼為 quinine。 Cuprea bark（銅色樹皮）Remijia pedunculata 為基原之一屬金雞納皮的代用品，基原為 Remijia 屬，不是 Cinchona 屬。 商品辨識的核心是：紅皮對應 C. succirubra，黃皮主要含 quinine，cuprea 對應 Remijia。題目問 cuprea bark 的基原時，凡是 Cinchona 屬的選項都要排除。Cephaelis acuminata 是吐根（ipecac）的基原，含 emetine，也不能與 cuprea bark 混淆。 三、栽培年限、雜交與生物鹼產率 金雞納的生物鹼產率會受品種、栽培條件及採收樹齡影響。考點要記住：金雞納樹雜交種栽種約 6～9 年時，生物鹼產率最高。2～4 年、3～5 年都太早，11～13 年、15～17 年則太晚。 C. ledgeriana 與 C. calisaya 的雜交種是經選育的栽培品系，生產性狀良好。「雜交種樹皮所含 cinchona alkaloid 之量不如其個別原種」是錯誤敘述。雜交選育的目的正是提升生物鹼產量，不能因為是雜交種就推論含量較低。 四、主要生物鹼與結構關係 金雞納皮主要含喹啉類生物鹼（quinoline alkaloids），包括 quinine（奎寧）、quinidine（奎尼丁）、cinchonine（辛可寧）與 cinchonidine（辛可尼丁）。結構上由喹啉環與含氮的 quinuclidine 雙環組成，兩者之間以帶醇基的碳（C9）連接。金雞納皮的主成分不是蒽醌配醣體（anthraquinone glycosides）、黃酮類（flavonoids）或類胡蘿蔔素（carotenoids）。若題目問「金雞納皮中含有」何種成分，答案是 quinine；ephedrine（麻黃）、morphine 與 codeine（鴉片）都是其他生藥的成分。 比較項目結構與關係 Quinine、quinidine喹啉環 6' 位具有甲氧基（–OCH₃），兩者分子式相同，是同分異構物（立體異構物）。 Cinchonidine、cinchonine喹啉環上沒有甲氧基，兩者也互為立體異構物。 立體對應關係Quinine 與 cinchonidine 立體組態相同，差別只在甲氧基；quinidine 與 cinchonine 的關係也是如此。 Quinine 與 cinchonine分子式不同（相差一個甲氧基），不是 epimer。 差向異構物（epimers）的定義是：分子式與結構相同，僅有一個立體中心組態不同。Quinine 與 cinchonine 連分子式都不同，所以「quinine 與 cinchonine 在結構上屬於 epimer」是錯誤敘述。「quinine 與 quinidine 為同分異構物」則是正確敘述。 五、Thalleioquin 鑑別反應 金雞納樹皮水溶液先加溴試液，再加氨試液，會呈翠綠色，這個反應稱為 thalleioquin test。陽性代表含有具 6'-甲氧基的 quinine 及 quinidine。Cinchonine 與 cinchonidine 缺少甲氧基，此反應呈陰性。Quinine 與 quinidine 都呈陽性，所以不能用這個反應區分兩者。 Dragendorff's test 與 Mayer's test 是一般生物鹼的沉澱反應，Fehling's test 則用於檢驗還原糖。看到「溴＋氨＋翠綠色」這組關鍵字，就直接連結 thalleioquin。 六、用途與金雞納中毒 Quinine 具抗瘧作用，可與其他藥物（如 doxycycline 等）併用，治療對 chloroquine 有抗藥性的瘧疾。常見干擾選項的來源與用途如下：emetine 來自吐根，用於抗阿米巴；sanguinarine 來自血根草；cinchonine 雖然也是金雞納生物鹼，但不是代表性的抗瘧藥。 Quinidine 的代表用途是抗心律不整。兩者名稱相近、結構為異構物，用途卻不同：「quinine 抗瘧、quinidine 抗心律不整」。 金雞納皮或 quinine 過量會引起金雞納中毒（cinchonism），典型表現是耳鳴、暫時性聽覺喪失、視力模糊等視聽障礙，也可能伴隨頭痛、噁心。題目問「何者過量造成視聽障礙」時：若選項是生藥，選 cinchona（coca、stramonium、hydrastis 都不是）；若選項是生物鹼，選 quinine（atropine、lobeline、cocaine 都不是）。 常考陷阱 把原產地寫成印尼或印度：原產地是秘魯（南美洲）。印尼、印度是栽培與商業供應地，敘述只要寫「原產地為印尼」就是錯的。 把最高產率年限記錯：雜交種應記 6～9 年，選項中的 2～4 年、3～5 年、11～13 年、15～17 年都不對。 認為雜交種含量不如原種：C. ledgeriana × C. calisaya 雜交種是高產品系，「不如個別原種」的敘述是錯的。 混淆商品名與基原：red cinchona 對應 C. succirubra；yellow cinchona 主要含 quinine；cuprea bark 的基原是 Remijia pedunculata，不是 Cinchona 屬，也不是 Cephaelis。 錯把 quinine 與 cinchonine 當成 epimer：兩者相差一個甲氧基，分子式不同，所以不是 epimer。真正互為同分異構物的是 quinine 與 quinidine。 以為所有金雞納生物鹼都呈 thalleioquin 陽性：只有含甲氧基的 quinine 與 quinidine 呈翠綠色。Dragendorff、Mayer、Fehling 試驗都不是這個反應。 把用途顛倒：quinine 抗瘧（包括 chloroquine 抗藥性瘧疾），quinidine 抗心律不整。 中毒症狀張冠李戴：視聽障礙、耳鳴對應 cinchona 或 quinine，不是 atropine、cocaine 或 coca。 記憶口訣 「秘魯老家印尼種；紅皮 succirubra，黃皮奎寧多，銅皮找 Remijia；雜交更高產，六到九年採。」 「有甲氧才翠綠：溴加氨，奎寧、奎尼丁顯色；奎寧抗瘧、奎尼丁整律；吃太多，耳鳴眼花是 cinchonism。」