阿摩線上測驗 登入

喹啉類抗瘧藥與atovaquone

科目:專技 - 藥理學與藥物化學|題數:7
喹啉類抗瘧藥與atovaquone
MoAI - 您的AI助手

MoAI - 您的AI助手

建立於 2026年10月21日

學習重點 分清4-胺基喹啉與8-胺基喹啉:chloroquine 主要清除紅血球期蟲體;primaquine、tafenoquine 可作用於肝臟休眠體。 間日瘧與卵形瘧的根治須兼顧血液期與肝臟休眠體;本單元的搭配為chloroquine 加 primaquine。 掌握結構辨識:quinine 含 quinoline 與 quinuclidine;artemisinin 含 endoperoxide。 Atovaquone 是泛醌類似物,抑制粒線體 cytochrome bc1;須連結題目使用的「ubiquinone reductase 抑制劑」用語。 Atovaquone 脂溶性高但口服吸收差,可用於弓形蟲病,並與 proguanil 併用治療瘧疾。 核心觀念 一、先分清紅血球期與肝臟休眠體 瘧原蟲進入人體後,先在肝臟發育,再進入紅血球增殖。紅血球期與臨床發燒、寒顫等症狀有關,因此清除血液期蟲體可控制急性發作。 間日瘧原蟲(Plasmodium vivax)與卵形瘧原蟲(Plasmodium ovale)可在肝臟留下休眠體(hypnozoites)。休眠體日後再活化會造成復發,故症狀消失不代表已清除所有感染來源。 對 chloroquine 敏感的感染,chloroquine 負責血液期,primaquine 負責肝臟休眠體。兩者作用互補,才符合根治所需的概念。Artesunate 雖能迅速殺死血液期蟲體,仍不能取代 primaquine 清除休眠體的角色。 二、4-胺基與8-胺基喹啉的分類 分類中的「4」與「8」指喹啉母核上胺基取代的位置,不能僅因藥名含有 quin 就視為同一類。 分類代表藥物本單元主要作用期判斷重點 4-aminoquinolineChloroquine、hydroxychloroquine、amodiaquine紅血球期不能清除肝臟休眠體 8-aminoquinolinePrimaquine、tafenoquine肝臟期,包含休眠體與防止休眠體再活化及根治有關 Chloroquine 可在瘧原蟲食物泡中累積,干擾 heme 轉變為 hemozoin 的解毒過程,使具毒性的 heme 累積。這是其血液期抗瘧作用的重要機轉。 Primaquine 與 tafenoquine 均屬8-胺基喹啉。兩者使用前須評估 G6PD 活性,因 G6PD 缺乏者有溶血風險。 Tafenoquine 的考試判讀:本單元將「作用於肝臟休眠期寄生蟲」「為前驅藥物」「可經 CYP2D6 代謝」列為正確敘述;錯誤分類是「屬4-aminoquinoline」。作答時應掌握此判準,但不要把「可經 CYP2D6 代謝」進一步擴張成所有療效都必然依賴 CYP2D6 活化。 三、Quinine 的兩個雜環母核 Quinine(奎寧)是金雞納生物鹼,屬於quinoline 類生物鹼。其結構含有 quinoline 與 quinuclidine,兩個雜環經帶有羥基的碳相連。 雜環名稱結構辨識是否存在於 quinine Quinoline苯環與吡啶環稠合而成的芳香雜環是 Quinuclidine氮位於橋頭的飽和橋環胺是 Quinolizidine含氮的稠合雙環骨架,與 quinuclidine 不同否 Quinazolinone苯環與含兩個氮的嘧啶酮環稠合否 辨識時要同時確認兩部分:芳香雜環為quinoline,飽和橋環為quinuclidine。Quinolizidine 與 quinuclidine 拼字相近,卻不是同一骨架。 四、Artemisinin 的過氧橋 Artemisinin(青蒿素)為含內過氧基/過氧橋(endoperoxide,O–O)的倍半萜內酯。過氧橋是其抗瘧活性的重要結構,可經鐵相關作用活化,產生具有反應性的中間體而傷害蟲體。 藥物結構或機轉辨識是否含 endoperoxide Artemisinin具過氧橋的青蒿素類結構是 QuinineQuinoline 加 quinuclidine否 Mefloquine喹啉甲醇類抗瘧藥否 Pyrimethamine二胺基嘧啶類,抑制 DHFR否 判斷關鍵是是否具有 O–O 過氧鍵,不能只看是否含氧,也不能只看是否具有抗瘧作用。 五、Atovaquone 的機轉、吸收與用途 Atovaquone為羥基萘醌類化合物,結構類似泛醌(ubiquinone,coenzyme Q),可抑制寄生蟲粒線體電子傳遞鏈的cytochrome bc1 複合體(complex III),干擾電子傳遞與粒線體功能。 本單元以「微生物 ubiquinone reductase 抑制劑」作為辨識用語時,應對應 atovaquone;核心記憶仍是「泛醌類似物、抑制 bc1」。 吸收:脂溶性高,但水溶性差,口服吸收有限且變異大;與含脂肪食物併服可增加吸收。 分布:血漿蛋白結合率高,不易進入腦內。 用途:可用於弓形蟲病(toxoplasmosis);治療瘧疾時與 proguanil 併用。 「脂溶性高」不能直接推論「腸胃道吸收好」。口服藥物必須先在腸胃道中溶解,水溶性差可能限制吸收。同樣地,不易進入腦內也不等於完全沒有弓形蟲病的治療用途。 六、干擾選項的機轉定位 Pentamidine:涉及核酸等多重作用,並非本單元的泛醌相關抑制劑。 Diloxanide furoate:腸腔型抗阿米巴藥。 Eflornithine:不可逆抑制 ornithine decarboxylase(鳥胺酸脫羧酶)。 Metronidazole、sulfamethoxazole:均不能取代 primaquine 清除瘧原蟲肝臟休眠體的用途。 常考陷阱 「Tafenoquine 屬4-胺基喹啉」是錯誤敘述。它與 primaquine 同屬8-胺基喹啉。 「Chloroquine 可單獨清除肝臟休眠體」錯誤。控制血液期與清除休眠體是不同任務,根治搭配須想到 primaquine。 「Artesunate 可取代 primaquine 防止休眠體復發」錯誤。快速清除血液期蟲體不等於殺死休眠體。 Quinine 的兩個環必須完整配對:quinoline 加 quinuclidine;將任一環換成 quinolizidine 或 quinazolinone 都不正確。 含 endoperoxide 的辨識答案是 artemisinin。Quinine、mefloquine 與 pyrimethamine 均無此過氧橋。 「Atovaquone 脂溶性高,所以腸胃道吸收好」錯誤。應記為脂溶性高、水溶性差、口服吸收有限。 Atovaquone 可治療弓形蟲病、與 proguanil 併用治瘧疾、不易進入腦內,均符合本單元判讀。 記憶口訣 「四血八肝」:記住4-胺基喹啉的血液期角色,以及8-胺基喹啉清除肝臟休眠體的角色。 「氯奎清血,伯氨清眠」:chloroquine 配 primaquine,兼顧血液期與休眠體。 「青蒿有過氧,奎寧兩個 Q」:artemisinin 有過氧橋;quinine 含 quinoline、quinuclidine。 「阿托像泛醌,抑制 bc1;脂高吸收差,治瘧配 proguanil」。

前往主題筆記

題目列表預覽

  1. 9.Chloroquine用於治療Plasmodium vivax及Plasmodium ovale引起之瘧疾時,需併用下列何者才可以殺死肝臟內之 瘧原蟲休眠體(li...
  2. 76.下列有關抗寄生蟲藥tafenoquine的敘述,何者錯誤? (A)屬4-aminoquinoline結構 (B)作用於肝臟休眠期寄生蟲 (C)為前驅藥物...
  3. 43.下列何者具有抗瘧作用且其結構中有endoperoxide基團? (A)Artemisinin (B)Quinine (C)Pyrimethamine (D)Mefloquine
  4. 49.Quinine的結構含有下列那兩個雜環? (A)quinolizidine與quinoline (B)quinuclidine與quinoline (C)quinolizidine與quinazo...
  5. 49.Quinine的結構含有下列那兩個雜環? (A)quinolizidine與quinoline (B)quinuclidine與quinoline (C)quinolizidine與quinazo...
  6. 78.下列有關 atovaquone 之敘述,何者錯誤? (A)可治療弓形蟲病(toxoplasmosis) (B)與 proguanil 併用治療瘧疾 (C)脂溶性高,腸...
  7. 55.下列何者為微生物ubiquinone reductase的抑制劑? (A)pentamidine (B)atovaquone (C)diloxanide furoate (D)eflornithine...