3. 分子式 C8H10 的有機化合物,僅有兩個碳原子為 sp3 混成,具有四種異構物 A1、B1、C1
及 D1,其皆為石化工業的常見的重要起始物,價格非常低廉;並具有下列的物理特性及
化學反應性: (1) 四種化合物中,只有 A1 的熔點在 0
OC 以上,其餘皆在 0
OC 以下。
(2) 當四種化合物與過錳酸鉀作用後再酸化時,產物為A2、B2、C2及D2,其分子式分別
為:C8H6O4、C8H6O4、C7H6O2 及 C8H6O4。
(3) 當四種化合物與溴元素及鐵粉一起反應時,所產生的單溴取代產物A3、B3、C3及D3
中,溴原子皆在非 sp3混成的碳原子上,其中所有可能(不論產率高低)的單溴取代產
物分別有,A3:1 種、B3:2 種、C3:3 種及 D3:3 種異構物。
(4) 當四種化合物與溴元素在照光下反應時,結果與上面第 3 項中完全不同,所產生的單
溴取代產物 A4、B4、C4 及 D4,皆只有單一產物。
(5) 若 A4、B4、C4 及 D4 分別與甲醇鈉作用,僅有 C4 會產生一種不含有氧原子的化合物
C5。
試問:A1、B2、C3(所有可能)、D4 及 C5 的結構式分別為何?(請仔細看清楚所問化
合物為何)