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96年 - 96 調查特種考試_三等_化學鑑識組、醫學鑑識組：有機化學#42251
科目：
有機化學 |
年份：
96年 |
選擇題數：
0 |
申論題數：
13
試卷資訊
所屬科目：
有機化學
選擇題 (0)
申論題 (13)
一、一化合物，其化學式為 C
5
H
10
，會使溴水褪色，請寫出此化合物所有可能 之結構式。 （5分）
二、有三種未知物 A、B、C，其分子式均為 C
4
H
8
O。以下是 A、B、C 的特性： A 能使溴褪色，當用金屬鈉處理時並未觀察到氫氣的釋放，且 A 可被水 解，放出含乙醇之產物。B 可以被還原成醇類，產物的分子式為 C
4
H
10
O。 而 B 亦可由此醇類產物，經 K
2
Cr
2
O
7
的酸性水溶液氧化而得到，但當 B 與多倫試劑混合，並不發生銀鏡反應。C 與溴、金屬鈉、多倫試劑均無 明顯反應，但水解後可得唯一產物，其分子式為 C
4
H
10
O
2
。此水解產物可 被 KMnO
4
氧化，氧化產物的分子式為 C
4
H
6
O
4
。寫出 A、B、C 的結構式。 （10 分）
【已刪除】三、寫出下列反應之反應步驟（5 分）
四、下列分子化合物中，何者的沸點最高？請說明理由。 （5分）
(A)丙醛（MW = 58）；(B)丙酮（MW = 58）；(C) 2-丙醇（MW = 60）；
(D)醋酸（MW = 60）；(E)丁烷（MW = 58）
【已刪除】五、當氰乙酸乙酯（ethyl cyanoacetate） FeCl
3
存在下與還原劑 NaBH
4
進行 在 一個具官能基選擇性的還原反應。當產物 A 與苯醯氯化物反應，會消耗 1 個當量的苯醯氯化物形成化合物 B。化合物 A 與 B 的結構為何？（10 分）
【已刪除】六、下列四種物質中的那些是足夠強的酸，可與 NaHCO
3
完全地反應（H
2
CO
3
和 NaHCO
3
的 pK
a
分別為 6.1 和 10.2）？（8 分）
七、氰酸（H–O–C≡N）與異氰酸（H–N=C=O）他們的電子的位置不同。他 們的結構是否代表共振（resonance）結構？請解釋為什麼從氰酸失去一 個氫原子所產生陰離子和從異氰酸丟掉一個氫原子所得到的陰離子相 同？（5 分）
【已刪除】八、由 Kagan 教授所開發之 ChiraPhos 在不對稱合成中是極為有用的試劑。使 用下面的 Fischer 投影，根據 Cahn-Ingold-Prelog 順序規則，以 R/S 規則標 示 ChiraPhos 的掌性中心的絕對組態 ChiraPhos 的立體異構物之ㄧ是一個 。 內消旋（meso）化合物。在下面的 Fischer 投影中，X 與 Y 為何？（5 分）
【已刪除】九、Diels-Alder 反應，是一個二烯烴和烯烴之間同步的[4+2]-環加成反應 （cycloaddition）而生成環己烯（cyclohexene），於 1928 年由 Otto Diels 教授和他的同事 Kurt Alder 所發現。Diels-Alder 反應在以下反應中扮演著 重要角色。請畫出化合物 A, B 與 C 的結構。（12 分）
【已刪除】十、以下兩個化合物中何者的偶極矩較大？請以合理的共振結構來支持您的 答案。（8 分）
【已刪除】
十一、自 1888 年以來商業上第一個被銷售的合成藥物的是 Phenacetin，它是 一個溫和的止痛藥。由於它的副作用，1986 年後它被迫從市場上退 出。Phenacetin 能根據以下反應來合成：請寫出化合物 A 到 D 的結構 式。（12 分）
⑴請寫出化合物 A，A'，B 和 B'的結構（這裡可忽略立體化學）並且解 釋為何不同的反應條件會造成這兩個反應有不同的結果。
⑵為什麼丁基鋰（butyllithium, BuLi）不能用來去質子？
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