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有機化學
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109年 - 109 調查特種考試_三等_化學鑑識組、醫學鑑識組：有機化學#90099
> 申論題
題組內容
一、請根據哈蒙德假說（Hammond Postulate）解釋為什麼下列自由基溴化反應比起自由基氯化反應的方位選擇性高。
⑴請解釋什麼是哈蒙德假說。
相關申論題
⑵請利用能量剖面圖分別解釋自由基溴化與氯化丙烷反應的反應過渡 態能量，請標示圖的橫軸與縱軸之含意。
#367243
⑶請畫出上述自由基溴化正丙烷以及氯化正丙烷的反應過渡態，請標示 化學鍵的長短特徵。
#367244
二、請將下列五個化合物的沸點由高往低排列，並解釋沸點高低之原因： (A)新戊烷（neopentane） (B)正己烷（n-hexane） (C)2, 3-二甲基丁烷（2, 3-dimethylbutane） (D)1-戊醇（1-pentanol） (E)2-甲基-2-丁醇（2-methylbutan-2-ol）
#367245
三、⑴請依照能量由低而高畫出1, 3, 5-己三烯的六個 π-分子軌域，並標示其節面。
#367246
⑵請寫出1, 3, 5-己三烯基態（ground state）的電子組態。
#367247
⑶請寫出1, 3, 5-己三烯與順丁烯二酸酐（maleic anhydride）進行[6+2]環化加成反應的產物（注意立體化學）。
#367248
⑷請解釋1, 3, 5-己三烯與順丁烯二酸酐進行[6+2]環化加成反應在熱化學 上是不可行的（thermally forbidden），但是在照光之下是可行的 （photochemically allowed）。
#367249
⑸請寫出1, 3, 5-己三烯與順丁烯二酸酐進行狄爾斯阿德爾反應（DielsAlder Reaction）的產物（注意立體化學）。（2分）
#367250
⑹那兩位化學家因為前沿分子軌域（Frontier Molecular Orbitals）理論的 研究而獲頒1981年的諾貝爾化學獎。（2分）
#367251
⑵化合物 B 分子式 C9H10O2；碳核磁共振光譜（13C NMR）：δ181.0(Cq), 139.7(Cq), 128.6(CH), 127.6(CH), 127.3(CH), 45.4(CH), 18.1(CH3)。它的紅外線光譜3500-2800 cm-1(broad), 1708 cm-1(strong)。（5分）
#367253
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