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有機化學
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109年 - 109 調查特種考試_三等_化學鑑識組、醫學鑑識組：有機化學#90099
> 申論題
⑸請寫出1, 3, 5-己三烯與順丁烯二酸酐進行狄爾斯阿德爾反應（DielsAlder Reaction）的產物（注意立體化學）。（2分）
相關申論題
⑴請解釋什麼是哈蒙德假說。
#367242
⑵請利用能量剖面圖分別解釋自由基溴化與氯化丙烷反應的反應過渡 態能量，請標示圖的橫軸與縱軸之含意。
#367243
⑶請畫出上述自由基溴化正丙烷以及氯化正丙烷的反應過渡態，請標示 化學鍵的長短特徵。
#367244
二、請將下列五個化合物的沸點由高往低排列，並解釋沸點高低之原因： (A)新戊烷（neopentane） (B)正己烷（n-hexane） (C)2, 3-二甲基丁烷（2, 3-dimethylbutane） (D)1-戊醇（1-pentanol） (E)2-甲基-2-丁醇（2-methylbutan-2-ol）
#367245
三、⑴請依照能量由低而高畫出1, 3, 5-己三烯的六個 π-分子軌域，並標示其節面。
#367246
⑵請寫出1, 3, 5-己三烯基態（ground state）的電子組態。
#367247
⑶請寫出1, 3, 5-己三烯與順丁烯二酸酐（maleic anhydride）進行[6+2]環化加成反應的產物（注意立體化學）。
#367248
⑷請解釋1, 3, 5-己三烯與順丁烯二酸酐進行[6+2]環化加成反應在熱化學 上是不可行的（thermally forbidden），但是在照光之下是可行的 （photochemically allowed）。
#367249
⑹那兩位化學家因為前沿分子軌域（Frontier Molecular Orbitals）理論的 研究而獲頒1981年的諾貝爾化學獎。（2分）
#367251
⑵化合物 B 分子式 C9H10O2；碳核磁共振光譜（13C NMR）：δ181.0(Cq), 139.7(Cq), 128.6(CH), 127.6(CH), 127.3(CH), 45.4(CH), 18.1(CH3)。它的紅外線光譜3500-2800 cm-1(broad), 1708 cm-1(strong)。（5分）
#367253
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