題組內容
6. 2022 年諾貝爾化學獎授予 Barry Sharpless、Morten Meldal 與 Carolyn Bertozzi,表彰他們在「點擊化學(Click Chemistry)」與「生物正交化學(Bioorthogonal Chemistry)」的卓越貢獻。點擊化學的核心理念在於模仿自然界的分子組裝方式,強調反應應具備:反應放熱且驅動力強、高產率、極強的區域選擇性、簡易的純化過程(不需層析)以及對水與氧氣的高耐受性。其中最經典的反應為「一價銅催化的疊氮-炔環加成(CuAAC,Copper-catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition)」,此反應能將末端炔與疊氮化合物精準地縮合為具芳香性的 1,2,3-三唑環。然而,CuAAC 產生的銅離子具細胞毒性,限制了其在活體內的應用。為解決此問題,Bertozzi 開發了應力促進的疊氮-炔環加成(SPAAC, Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition)。其原理是利用環辛炔因幾何受限而產生的巨大環應力,使反應不需金屬催化即可在生理環境下自發進行。這種在活體內進行且不干擾細胞原有代謝路徑的化學反應,稱為生物正交化學。透過此技術,科學家得以標記細胞膜上的醣鏈,觀察癌症細胞的異常醣化現象,進而開發新型的導彈藥物與癌症疫苗。 請參考文本內容,回答下列問題:
(2) 請解釋為何「應力促進的疊氮-炔環加成反應(SPAAC)」此反應可取代 CuAAC 用於活細胞實驗?