申論題

四、二苯并環庚酮（dibenzosuberone 1, C₁₅H₁₂O）是一種酮類，它的化學結構 如下圖，其部分質譜圖則如圖所示。 
 
圖、化合物 M 的部分高解析度質譜圖。圖中顯示兩個離子，其質量與電 荷比 m/z 非常接近。（其一是由於失去 CO，另一則是失去 C₂H₄所造成）

本題所可能使用的數據如下表： 一些常出現於有機化合物之元素同位素的原子質量
* Nominal mass（公稱質量）：一個原子中其核子的整數總和

⑵由此化合物的質譜圖，在其他眾多的碎片中，可看出其中有兩個訊號 峰具有相同的公稱質量（nominal mass），即180。這可能是由於原化合物 M，失去了 CO 或 C₂H₄的化學結構所造成。試解釋由母離子（parent ion）失去 CO，生成[M-CO]⁺的斷裂機制，並請指出，若母離子失去 C₂H₄，最後會生成正離子（positive ion）、自由基（radical）或是陽離 子自由基（cation-radical）？（6分）