申論題

30. 有三種未知物 P、Q、R，其分子式均為 C₄H₈O。以下是 P、Q、R 的特 性：P 能使溴退色，當用金屬鈉處理時並未觀察到氫氣的釋放，且 P 可被 水解，放出含乙醇之產物。Q 可以被還原成醇類，產物的分子式為 C₄H₁₀O。而 Q 亦可由此醇類產物，經 K₂Cr₂O₇ 的酸性水溶液氧化而得到， 但當 Q 與多侖試劑混合，並不引銀鏡反應。R 與溴、金屬鈉、多侖試劑均 無明顯反應，但水解後可得一產物，其分子式為 C₄H₁₀O₂。此水解產物可 被 KMnO₄ 氧化，氧化產物的分子式為 C₄H₆O₄。寫出 P、Q、R 的結構式。 (6%)