34.下列有關benzocaine藥物性質之敘述，何者正確？
(A)在正常生理環境下，此藥大多是離子狀態
(B)在酸性環境下，此藥大多是離子狀態
(C)在鹼性環境下，此藥大多是非離子狀態
(D)只適用於表皮局部麻醉

(D) Benzocaine無親水端，且容易被膽鹼酶水解成PABA跟N,N'-diethylaminoethyl alcohol，所以只能用在表面局麻。

其他選項：

Benzocaine 的 pka = 2.8（pH要到2.8才會解離50%）（pubchem寫2.5）

因有-NH₂，而原本的羧基被酯化了，整體推測為弱鹼性藥物

若為弱鹼性藥物：pH = pka + log[B/BH⁺]

(B) 酸性： 3.8  = 2.8 + (1) → B:BH⁺ = 10:1 → 大多是非離子態

(C) 鹼性：10.8 = 2.8 + (8) → B:BH⁺ = 10⁸:1 → 大多是非離子態？

BUT 因為酯基會水解出羧酸（PABA），所以在鹼性下會有離子態（COO-）

(A) foye 7th課本寫到：

「但因為他的pka太低了(2.8)，在生理條件(7.4)下不易成為離子態」

 鹼性藥物的公式：7.4 = 2.8 + (4.6) → B:BH⁺ = 40000:1 → 非離子態

然而，何謂「正常生理環境」？

若論「體內」，Benzocaine會結合serum albumin & alpha-1-acid glycoprotein，和蛋白結合自然不會是離子態。

但因其水解出的PABA對人體內有毒，故實驗幾乎都做在動物身上。

（我沒找到有關benzocaine 體內 ADME的數據，若有煩請樓下補上，感恩~）

至少在動物體內看到，Benzocaine進入體內後，會很快被排出，在不同生物體內變成的PABA占比都不算高，故PABA提供的COO-不會占大多數。

若論「體外」，benzocaine作為外用局麻，也不太容易讓大多藥物分子形成離子狀態。

若有錯誤歡迎討論

回答樓上，

後來有查到 Benzocaine 會跟 白蛋白 & alpha-1-acid glycoprotein 結合，和 protein 結合自然不會是離子態。

已補充在上方樓層。

若有疑問或其他想法歡迎討論！

樓上 Benzocaine少N端胺，為弱酸性藥物，所以在鹼性中是離子態，另外，生理pH為7.4，是弱鹼

生理條件下是非離子態

但鹼性條件下是離子態??

我把樓上都看完了，但還是好困惑

求解

38 下列有關局部麻醉劑（local anesthetics）的敘述，何者錯誤？
(A)在發炎組織的作用效果較正常組織差
(B)一般為弱酸性物質
(C)在正常生理的 pH 值（7.4）為陽離子型式
(D)主要作用在鈉離子管道產生其藥理作用

一開始以為Benzocaine是鹼性藥物也沒關係
因為就會發現Benzocaine如果鹼性
(B)(C)選項同時都會是對的