47.下列何者可做為delayed-release劑型之包衣材料？①hydroxypropyl methylcellulose acetate succinate ②cellulose acetate phthalate ③methacrylic acid copolymer B ④polyvinyl acetate phthalate
(A)僅②④
(B)僅①③
(C)僅②③④
(D)①②③④

這題考的是藥劑學中「延遲釋放劑型（Delayed-release dosage form，即腸溶衣劑型 Enteric coating）」的經典高分子聚合物包衣材料。

• 正確答案：(D) ①②③④（這四種全部都可以）

• 詳細解題邏輯與材料化學特性剖析：

1. 腸溶衣（Enteric coating）材料的核心化學設計原理 ?

要讓包衣在胃酸環境（低 pH）下「不溶解」，但一進入小腸環境（中高 pH）就「立刻溶解」，這些高分子材料在結構上都有一個共同的特徵：「帶有弱酸性基團（通常是羧酸根 $-\text{COOH}$ 或鄰苯二甲酸基團）」。

• 在胃中（$\text{pH } 1 \sim 3$）：羧酸根處於質子化狀態（不帶電荷），高分子鏈緊密結合，不溶於水，成功阻擋胃酸滲入。

• 在小腸中（$\text{pH } > 5.5$）：羧酸根發生去質子化（游離化，帶負電荷 $-\text{COO}^-$），高分子鏈之間產生同電荷排斥並與水分子高度親和，使得包衣瞬間溶解或崩解，釋放藥物。

2. 選項中四大經典腸溶材料逐一拆解

題目中列出的四種聚合物，全都是藥劑學歷史上與現代品管中最標準的腸溶包衣材料（只要看到名稱結尾有 phthalate（鄰苯二甲酸酯）、succinate（琥珀酸酯） 或 methacrylic acid（甲基丙烯酸），就可以直接判定為腸溶材料）：

• ① hydroxypropyl methylcellulose acetate succinate（HPMCAS） $\rightarrow$ 【是】

  • 現代非常常用的纖維素衍生物腸溶材料。因為含有琥珀酸根（succinate），通常在 $\text{pH } 5.5 \sim 6.5$ 之間溶解，常依取代基比例分為 L、M、H 等級，用於小腸不同段的標的釋放。

• ② cellulose acetate phthalate（CAP，醋酸纖維素太酸酯） $\rightarrow$ 【是】

  • 這是教科書上最經典、最古老也最常考的腸溶衣材料。當環境 $\text{pH } > 6.0$ 時會溶解。缺點是耐濕性稍差，長期儲存易水解游離出醋酸。

• ③ methacrylic acid copolymer B（甲基丙烯酸共聚物 B） $\rightarrow$ 【是】

  • 這就是大名鼎鼎的商用化學材料 Eudragit® 系列。

  • 甲基丙烯酸共聚物 A（Eudragit L100）在 $\text{pH } > 6.0$ 溶解；共聚物 B（Eudragit S100）則在 $\text{pH } > 7.0$ 溶解（適合釋放在小腸後段或大腸前端）。

• ④ polyvinyl acetate phthalate（PVAP） $\rightarrow$ 【是】

  • 乙烯基類的弱酸高分子聚合物，同樣因為含有鄰苯二甲酸基（phthalate），在 $\text{pH } > 5.0$ 時就會開始溶解，也是常見的腸溶衣原料。

? 國考包衣材料（Coating Materials）秒殺分類卡

在藥劑學考題中，包衣材料的分類千萬不能記錯，直接用這張表鎖定分數：

這題所列出的 ①、②、③、④ 全數符合腸溶衣材料的弱酸結構與化學特性，因此答案毫無疑問選擇 (D)！