50 將嗎啡結構C-3 及C-6 位置的官能基進行乙醯化(acetylation),其所形成的化合物會有何種性質的改變?
(A)增加親水性
(B)增加親脂性
(C)增加µ 受體的親和力
(D)形成µ 受體的拮抗劑(antagonist)
答案:登入後查看
統計: A(77), B(746), C(253), D(73), E(0) #416484
統計: A(77), B(746), C(253), D(73), E(0) #416484
詳解 (共 4 筆)
#3744426
C3 和C6 兩側都接上乙醯變成3,6-diacetyl-morphine=海洛因
接上雙乙醯後脂溶性變大,可以通過BBB,成癮性最強
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#4869255
回3F
查了一下原文書,會不會增加 u 受體親和力,我是參考比照結構修飾:
1.Hydromorphone 為 7, 8-dihydromorphone,僅在 C 環上與嗎啡不同,增加結構靈活度且與 6-keto 及 μ 受體結合提 供更有效之氫鍵,增加止痛作用。
2. Oxymorphone 的 14β-OH 對 μ 受體親和力增加,故 Oxymorphone 比Hydromorphone 增加 3-4 倍止痛效果,且比 Morphine 的 10 倍還強。

附上heroin代謝:

因為第八版把藥物濫用章節刪掉了,沒有特別詳細介紹heroin,所以用推測的,主要是脂溶性增加,易進入CNS,然後從6-MAM活性代謝物轉為morphine時間久,所以作用時間也長(缺乏共振的游離電子, carbonyl carbon 的親電性較低,故 6-actetate eater 裂解較慢),受體親和力應該跟morphine差不了太多
資料來源:Foye 8版
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#4606613
想請問一下樓上,如果成癮性變最強的話,為何答案不會是 (C) u受體的親和力增加 呢?
求看到的大大可以解釋一下。
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