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50.前列腺素（prostaglandins, PGs）之基本骨架（prostanoic acid）如圖所示，下列敘述何者錯誤？ 
(A)PGE2 在支鏈上具有 2 個雙鍵
(B)在環烷結構上，PGE 與 PGF 的差異為其氧化程度
(C)C-9 的 OH 最易受氧化作用而失去活性
(D)其生合成前驅物（precursor）為花生四烯酸（20：4）
統計： A(551), B(1284), C(4209), D(310), E(0) #2403276
詳解 (共 9 筆)
前列腺素發生代謝而失去活性，主要位於C-15及C-13。
(1) C-15的Secondary alcohol group會氧化形成Ketone group
(2) C-13的Double bond會還原
50. 前列腺素（prostaglandins, PGs）之基本骨架（prostanoic acid）如圖所示，下列敘述何者錯誤？
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(A) PGE₂ 名稱中的 “₂” 代表整體有 2 個雙鍵（源自花生四烯酸的保留），位於側鏈（典型為 Δ⁵ 與 Δ¹³）。
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(B) PGE 與 PGF 的差異在環上官能基的氧化程度：PGE 類在 C-9 為酮（=O）、C-11 為 OH；PGF 類在 C-9、C-11 皆為 OH（較還原）。
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(C)最關鍵、最易被氧化而失活的是 C-15 的羥基（由 15-hydroxy-PG dehydrogenase 氧化為 15-keto，活性迅速下降）。
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(D)典型生合成由花生四烯酸（20:4, ω-6）經 COX（PGG₂/PGH₂）路徑生成各類 PG（含 PGE₂、PGF₂α 等）。
A. 雙鍵位置在C5-6及C13-14
是的，這些命名由來全部都是真的生化歷史！ 這並不是後人為了好記才硬編的口訣，而是 1950~1960 年代科學家在實驗室分離出這些化合物時，最真實的實驗紀錄。
以下為您還原當時諾貝爾獎等級的真實發現故事：
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PGE 的「E」：真的來自乙醚（Ether）
1950 年代，瑞典生學家蘇涅·伯格斯特龍（Sune Bergström，後來因此獲得諾貝爾獎）在純化前列腺素時，發現有一類前列腺素更容易溶解於有機溶劑乙醚（Ether）中，於是他就用 Ether 的第一個字母 E，將其命名為 PGE。
• 化學上的巧合： 偏向親脂性的「酮基（=O）」讓它更容易溶於有機溶劑。
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PGF 的「F」：真的來自磷酸鹽（Fosfat）
與此同時，伯格斯特龍發現另一類前列腺素不容易溶於乙醚，反而更容易溶解於磷酸鹽緩衝溶液（Phosphate buffer）中。因為他是瑞典人，瑞典文的磷酸鹽拼作「Fosfat」，於是他便取字首 F 命名為 PGF。
• 化學上的巧合： 環上多了一個「羥基（-OH）」，使其水溶性大增，所以才會更易溶於水相的磷酸鹽緩衝液中。
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PGA 的「A」：真的來自酸（Acid）
後來科學家在研究 PGE 的時候，發現如果把 PGE 泡在酸（Acid）或者加熱的環境下，五元環結構就會不穩定而發生脫水反應。因為是由酸性處理後產生的物質，科學家就用 Acid 的字首 A 將它命名為 PGA。 [1] (https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2823939/)
• 化學上的巧合： 醇類在酸性下脫水，本來就會在環上形成碳碳雙鍵（Alkene）。
? 額外補充：那「前列腺素」本身的名字呢？
其實「前列腺素（Prostaglandin，簡稱 PG）」這個名字本身也是一個歷史誤會！
1935 年瑞典科學家馮·歐拉（Ulf von Euler）首次在人類精液中發現這種能讓平滑肌強烈收縮的物質。當時他以為這東西是由「前列腺（Prostate gland）」分泌的，所以命名為 Prostaglandin。
但後來研究發現，精液中的前列腺素其實主要來自精囊腺，而且全身上下幾乎每一種細胞都能製造它。不過因為名字已經用習慣了，就一直沿用至今。